ヒドロキシメチル基（）は、構造式 を持つ置換基である。ヒドロキシ基（）に結合したメチレン架橋（ 単位）で構成されている。このため、ヒドロキシメチル基は第一級アルコールに分類される。メトキシ基（）の構造異性体であり、分子内の結合位置と向きが異なる。しかし、アルコールとエーテルでは、その化学的性質が異なる。
すべての第一級アルコールはヒドロキシメチル基をもつが、この官能基名は多くの場合その結合部が CH2 または CH でない化合物に対して用いられる。この傾向に対する例外として、糖類はヒドロキシメチル基を含むとして説明される。
生成 有機化学 天然物質 ヒドロキシメチル基はエンコードされたアミノ酸であるセリンの側鎖である。このヒドロキシメチル基は多くの翻訳後修飾を受ける部位である。
多くの糖類や炭水化物にはヒドロキシメチル基があり、特にグルコースやマンノースのC6位、およびフルクトースのC1位とC6位にある。フルクトースの部分脱水誘導体であるヒドロキシメチルフルフラールは、フラン環にヒドロキシメチル基が結合した構造を保持している。
ビタミンBの前駆体であるピリドキシンは、ピリジン環上に2つのヒドロキシメチル基を有する。
工業用および実験用化学薬品 市販されているポリオールの多くは、ペンタエリトリトール、トリメチロールプロパン、などの化合物である。
トリスとして知られるトリスヒドロキシメチルアミノメタンは一般的な緩衝剤として用いられる。
主族元素化学 ヒドロキシメチル基は、ヘテロ原子および主族元素化学において広く見られる。はその一例である。
合成 一般に、ヒドロキシメチル化は、活性プロトンを持つ基質にホルムアルデヒドを付加させることによって行われる。例えば、末端アルキンへのホルムアルデヒドの付加が挙げられる。
ヒドロキシメチル基は、メトキシ基のヒドロキシ化によって生じる。この変換により、除草剤のの脱メチル化が可能となる。
出典
外部リンク