イソフタロニトリルは、化学式で表される有機化合物である。
構造 1,3-ジシアノベンゼンの別名が示す通り、ベンゼンの1位と3位の水素原子がシアノ基に置換した構造である。m-キシレンをアンモ酸化することにより得られ、副生成物としてm-トルニトリルとベンゾニトリルが生じる。
異性体にフタロニトリル(1,2-ジシアノベンゼン)とテレフタロニトリル(1,4-ジシアノベンゼン)があり、これらは対応するキシレンのアンモ酸化により工業的に生産される。
性質 昇華性のある針状の結晶で、特徴的な臭気を持つ。水への溶解度は10.5g/L(25℃、推定値)のデータがある。
用途 イソフタロニトリルを水素化すると、エポキシ樹脂の硬化剤であり一部のポリウレタンの成分でもあるm-キシリレンジアミンが得られる。塩素化により、農業用殺菌剤として使われるクロロタロニルが製造される。
安全性 マウスに経口投与した実験での は178 mg/kgのデータがある。日本の毒物及び劇物取締法では劇物に該当する。日本の消防法による危険物には該当しないが、2018年には横浜市内のクロロタロニル製造プラントで原料のイソフタロニトリルが粉塵爆発する事故が発生している。
脚注
参考文献