1,1,1-トリフルオロアセトン

1,1,1-トリフルオロアセトン（）は化学式CF3COCH3で表される有機フッ素化合物である。無色の液体であり、クロロホルムに似た臭気を持つ。 調製 1,1,1-トリフルオロアセトンは、トリフルオロ酢酸エチルと酢酸エチルを縮合させて得られるトリフルオロアセト酢酸から調製される。

得られるケトエステルの加水分解の後、脱炭酸により1,1,1-トリフルオロアセトンが得られる。

代替として、メチルマグネシウムヨージドをトリフルオロ酢酸に付加させることでも得られる。

反応 1,1,1-トリフルオロアセトンに関する反応については多くの研究が報告されている。1,1,1-トリフルオロアセトンはヘキサフルオロアセトンよりも水和しにくく、アセトンよりも求電子性が高い。またこれら2つのケトンとは異なり、1,1,1-トリフルオロアセトンはプロキラルである。

白金触媒を用いた水素化によりトリフルオロイソプロパノールが得られる。この還元反応は不斉的に行うこともできる。同様にグリニャール試薬を用いてアルキル化することで対応する第三級アルコールを合成できる。

オッペナウアー酸化において酸化剤として機能する。 脚注

出典

関連項目 フルオロアセトン ヘキサフルオロアセトン 1,1,1-トリクロロアセトン