セフメノキシム（英：Cefmenoxime）は第三世代セファロスポリン系抗生物質である。
合成
2-ヒドロキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(1)を硫酸ジメチルでアルキル化すると、(2Z)-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(2)が得られる。臭素分子でハロゲン化すると、4-ブロモ-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(3)が得られる。チオ尿素で処理すると、(Z)-2-(2-アミノ-4-チアゾリル)-2-メトキシイミノ酢酸エチル(4)が得られ、これをクロロアセチルクロリドと反応させてアミド(5)を得る。水酸化カリウムで鹸化すると(6)が得られ、これを五塩化リンでハロゲン化すると(7)になる。セファロスポリン中間体(8)とのアミド形成により、(9)が得られる。ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドで保護基を除去すると(10)が得られる。tert-ブチルエステルをトリフルオロ酢酸で脱保護し、(11)を得る。最後に、5-メルカプト-1-メチルテトラゾール(12)とのチオエーテル形成により、セフメノキシムの合成が完了する。
出典
参考文献
外部リンク