Został poproszony o zrelacjonowanie pierwszych lotów sterowców LZ 1 i LZ 2, wobec których Eckener nie odniósł się przychylnie, jednak mimo ogólnej krytyki wyraził aprobatę wobec Ferdinanda von Zeppelina za poświęcenie sprawie. Hrabia postanowił porozmawiać z Eckenerem, a Eckener będąc pod wielkim wrażeniem jego osoby, w 1908 roku rozpoczął pracę na pół etatu jako publicysta firmy Zeppelin. Pod wpływem dużego zainteresowania sterowcami dołączył do firmy na pełen etat, następnie został kapitanem sterowca i w 1911 roku uzyskał licencję sterowca.
W czasie I wojny światowej odpowiadał za szkolenie większości niemieckich pilotów sterowców, a po jej zakończeniu i śmierci Ferdinanda von Zeppelina w 1917 roku zastąpił go na stanowisku szefa firmy Zeppelin.
Działalność w czasach Republiki Weimarskiej Celem Eckenera było zbudowanie sterowca dostatecznie dużego, aby możliwe stały się podróże transatlantyckie (które przyniosłyby firmie duże dochody). Jednak Niemcom zakazano budowy tak wielkich maszyn na mocy Traktatu Wersalskiego. Eckener, nie poddając się, po rozmowach lobbingowych z rządami USA i Niemiec uzyskał pozwolenie na budowę LZ 126, który następnie przemianowano na USS Los Angeles i przekazano Marynarce Wojennej Stanów Zjednoczonych w ramach reparacji wojennych.