miniatyr|Vid nedbrytningen av amygdalin bildas bensaldehyd, vätecyanid och två D-glukos. Amygdalin (från grekiskans ἀμυγδάλη amygdále, 'mandel') är en typ av glykosid. Den förekommer i många bittert smakande fruktkärnor från inte minst rosväxter, inklusive aprikos-, plommon- och körsbärskärnor. Bittermandel innehåller 3–4 procent amygdalin, vilken kan utvinnas genom extraktion med varm alkohol. Ämnet utkristalliseras som ett färglöst kristallpulver, som är lättlösligt i vatten och har bitter smak.
Genom inverkan av enzymerna amygdalin-beta-glukosidasInformation on EC 3.2.1.117 - amygdalin beta-glucosidase på Brenda. och prunasin-beta-glukosidasInformation on EC 3.2.1.118 - prunasin beta-glucosidase på Brenda. spaltas amygdalin (via prunasin) till två D-glukos (druvsocker) och en mandelonitril. Den senare hydrolyseras därefter till bensaldehyd (bittermandelolja) och vätecyanid (cyanväte, blåsyra) med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas.Information on EC 4.1.2.10 - (R)-mandelonitrile lyase på Brenda.Jorge Del Cueto et al., 2017, Cyanogenic Glucosides and Derivatives in Almond and Sweet Cherry Flower Buds from Dormancy to Flowering, i Frontiers in Plant Science, 8:800.Zihua Hu, Jonathan E. Poulton, 1999, Molecular Analysis of (R)-(+)-Mandelonitrile Lyase Microheterogeneity in Black Cherry, i Plant Physiology, 119:4, sid. 1535–1546.
Syntesen utgår från fenylalanin som, med hjälp av två olika cytokrom P450, omvandlas till mandelonitril. Från denna bildas sedan amygdalin (via prunasin), med hjälp av två olika glukosyltransferaser.
Alternativmedicin Amygdalin förekommer inom alternativmedicinen under beteckningar som "vitamin B17" och laetril(e)Egentligen är "Laetrile" ett registrerat varumärke vars namn är en sammandragning av "L(aevo)-mandelonitrile". Det är ett halvsyntetiskt ämne, L-mandelonitril-β-glukuronsyra, som kan framställas av amygdalin genom hydrolys (den ena glukosringen ersätts av en karboxylgrupp - detta sker också naturligt, exempelvis i matsmältningskanalen). Se vidare exempelvis Herbert (1979) eller Milazzo et al. (2015).. Av förespråkarna har ämnet påståtts antingen förebygga, lindra eller bota cancer.Vitamin B17 Aprikoskärnor, cannabisolja och silvervatten mot cancer - skrupelfria företagare säljer skadliga preparat på Svenska yle.Laetrile treatment for cancer på PMC, US National Library of Medicine, National Institutes of Health. Andra studier och forskningssammanställningar kring amygdalin har avfärdat alla eventuella medicinska effekter och betonar dessutom att intag av amygdalin i flera fall lett till cyanidförgiftning.Victor Herbert, 1979, Laetrile: the cult of cyanide. Promoting poison for profit, i The American Journal of Clinical Nutrition, 32:5, sid. 1121–1158. PDF Stefania Milazzo, Markus Horneber, Edzard Ernst, 28 April 2015,Laetrile treatment for cancer, Cochrane Systematic Review.
Källor
Kategori:Klinisk kemi Kategori:Glykosider