Varje Playstation Portable har en version av firmware eller systemprogramvaran inbyggd, som utgör operativsystemet hos spelkonsolen. Sony släpper kontinuerligt nya versioner av systemprogramvaran. I nya systemprogramvaror lägger Sony in nya funktioner, skydd mot virus och minskar dessutom risken för att användare lyckas köra piratkopierade spel på PSP Hämtad 2007-04-30.

Uppdatering av systemprogramvaran Systemprogramvaran kan i dagsläget uppdateras på följande fyra vis: Direktnedladdning till PSP:n över Wi-Fi. Detta görs genom att välja Settings, Network Update från XMB. Nedladdning av uppdateringsfil till PC, som sedan förs över till spelkonsolen via USB-kabel eller genom att lägga in den på ett minneskort som sedan stoppas i spelkonsolen. Uppdatering från UMD som finns med vissa spel. Att systemprogramvara inkluderas på UMD beror ofta på att spelet kräver den bifogade systemprogramvaran för att fungera. Nedladdning från en PlayStation 3 till PSP via USB-kabel. (Fungerar bara med den japanska versionen)

Om enhetens strömförsörjning avbryts under skrivning eller uppdatering av systemprogramvaran, är risken stor att konsolen inte längre kommer att kunna komma förbi bootsekvensen under uppstart. Sony rekommenderar därför att användaren inte kör spelkonsolen på batteri, utan med den medföljande strömadaptern under uppdatering av systemprogramvaran. För att kunna uppdatera systemprogramvaran, måste batteriet vara laddat till minst 50 %, annars startar inte installationen. Detta gäller både vid batteri- och nätdrift.

Sony har sedan konsolen släpptes uppdaterat systemprogramvaran i ett antal versioner. I systemprogramvaran 2.80 finns förbättringar som till exempel; Flash 6.0-stöd, stöd för nedladdningsbara demon av kommande spel, stöd för Video-Podcasts och diverse "säkerhetshål" har täppts till.

Systemprogramvara 3.00 är en av de större på senaste tiden och släpptes den 21 november 2006. Den har stöd för PlaystationNetwork-spel, vilka laddas ned med hjälp av en PlayStation 3 spelkonsol. Under nätverk finns nu tre nya funktioner: Remote Play, möjlighet att visa onlinehandböcker och möjligheten att förinställa när RSS skall spelas in. Övriga förbättringar innefattar bland annat visuella effekter under musikuppspelning, ikonen kamera under menyn foto och möjligheten att välja om UMD-skivor skall spelas upp automatiskt eller inte. Sammanlagt har Sony släppt inte mindre än tjugosju uppdateringar av mjukvaran + det japanska originalet 1.00.

Uppdateringshistorik; officiella systemprogramvaror Här följer en lista på när systemprogramvarorna till Playstation Portable släpptes och de viktigaste nyheterna de medförde: thumb|right|290px|En av de nya funktioner som systemprogramvaruuppdateringarna har givit spelkonsolen, är anslutningsmöjligheter med PlayStation 3 1.00 - 12 december 2004 - Originalsystemprogramvaran, hade ännu inget system för att validera programvara (ingick i den första japanska lanseringen). 1.50 - 24 mars 2005 - Lade till stöd för nya videokodekar och programvaruvalidering (ingick i den första nordamerikanska lanseringen). 1.51 - 18 maj 2005 - En säkerhetsuppdatering. 1.52 - 15 juni 2005 - En säkerhetsuppdatering som också lade till stöd för UMD-musik (ingick i den första lanseringen i Storbritannien). 2.00 - 1 september 2005 - Lade till en webbläsare och stöd för visning av TIFF-bilder, PNG-stödet utvidgades så att formatet kunde användas till bakgrundsbilder. 2.01 - 3 oktober 2005 - En säkerhetsuppdatering för att motverka att en säkerhetslycka känd som "Tiff exploit" utnyttjades. Det visade sig dock att skyddet inte fungerade korrekt i någon version fram till 3.10 där man åtgärdade detta på riktigt. 2.50 - 13 oktober 2005 - Lade till LocationFree Player. 2.60 - 29 november 2005 - Stöd för audio-RSS lades till. 2.70 - 25 april 2006 - Adobe flash player integrerades i spelkonsolen. 2.71 - 30 maj 2006 - Lade till stöd för att demospel skulle kunna laddas ned från konsolens webbläsare. 2.80 - 27 juli 2006 - Stöd för video-RSS lades till. 2.81 - 7 september 2006 - En säkerhetsuppdatering för att motverka säkerhetshålet känt som "libtiff exploit" och stöd för minneskort med högre kapacitet än 4 GB lades till. 2.82 - 26 oktober 2006 - En säkerhetsuppdatering. 3.00 - 21 november 2006 - Lade till stöd för Remote Play av PlayStation 3, PlayStation Network-spel och visuella effekter vid musikuppspelning. 3.01 - 11 november 2006 - Utbudet för PlayStation Network-spel utökades 3.02 - 6 december 2006 - Utbudet för PlayStation Network-spel utökades. 3.03 - 20 december 2006 - Utbudet för PlayStation Network-spel utökades. 3.10 - 30 januari 2007 - Lade till stöd för dynamisk normalisering och funktionen "conserve memory" (spara minne). "Portable TV" under menyn "Network" lades även till (endast den japanska versionen av systemprogramvaran). 3.11 - 12 februari 2007 - Rättade ett fel i spelet "Jumping Flash", men även i några andra PlayStation Network-spel. 3.30 - 28 mars 2007 - Stöd lades till för att visa miniatyrbilder till objekt som lagts till under "RSS Channel". Den maximala upplösningen för video ökas och uppdateringen tillåter nu uppspelning i 720x480-, 352x480-, och 480x272-bildpunkters upplösning (Konsolens skärm har dock upplösningen 480x272 bildpunkter). Vidare lägger 3.30 till möjligheten att spara försättsbild till filmer i mappen "VIDEO" på minneskortet. Därutöver utökades även funktionerna för att spela PlayStation Network-spel i och med att "Disc-Load Speed" har lagts till i XMB. Hämtad 2007-05-01 3.40 - 20 april 2007 - Utbudet för PlayStation Network-spel utökades och hantering av certifikat, under menyn "Game", har förändrats. Det finns nu möjlighet att spara sessioner av pågående emulerade Playstation One-spel för att sedan fortsätta spela dem på en PlayStation 3. Hämtad 2007-05-01 3.50 - 31 maj 2007 - Lägger till möjligheten att ansluta en PSP till ett PlayStation 3-system via Internet, genom att använda funktionen Remote Play. Därutöver har Communication Settings lagts till under menyn till Remote Play och en guide för RSS-kanaler finns numera som funktion.Hämtad 2007-06-01 3.51 - 27 juni 2007 - Säkerhetsuppdatering som förhindrar att användaren nedgraderar spelkonsolen genom att använda säkerhetsluckan i spelet Lumines. 3.52 - 24 juli 2007 - Förbättrar säkerheten och ökar antalet spelbara PS1-spel.Hämtad 2007-07-24 3.60 - Originalsystemprogramvaran för Playstation Portable Slim, kom aldrig till den äldre varianten av konsolen. 3.70 - 11 september 2007 - En större mjukvaruuppdatering som lägger till stöd för anpassade temainställningar, vilket gör att du kan byta XMB-temat på konsolen. Scensökning är en annan ny funktion som kan användas på filmer som spelas upp från ett minneskort. Vidare kan användaren numera lyssna på musik samtidigt som denne ser på bilder. Den maximala bithastigheten för film som konsolen tillåter har höjts till 2Mb/s from 768kb/s. Slutligen har två mindre funktioner lagts till: Assign Buttons (tilldela knappar) har lagts till under menyn Remote Play och videor kan nu spelas upp efter varandra.Hämtad 2007-09-11 3.71 - 13 september 2007 - Antalet Playstation Network-speltitlar som kan spelas på PSP har nu ökats och en justering har gjorts för vissa regioner (till exempel har "PlayStation Spot"-ikonen tagits bort i alla regioner utom Japan). Utöver det har åtgärder för att öka säkerheten vidtagits. 3.72 - 30 oktober 2007 - Antalet Playstation Network-speltitlar har utökats och funktionen Remote Start (fjärruppstart) för PS3 har lagts till, funktionen kräver dock systemprogramvara 2.00 på Playstation 3-konsolen.Hämtad 2007-10-30 3.73 - 29 november 2007 - Problemmet med att UMD-läsaren ibland slutar skicka data är nu löst. 3.80 - 17 december 2007 - Webb-radio har lagts till som en funktion under "Network". OPML och bilder via RSS kan nu användas. Vidare har en ny visualiseringseffekt lagts till och PS1-spel kan nu spelas via en Playstation 3:s hårddisk eller optiska enhet. 3.90 - 30 januari 2008 - Go!Messenger och Skype (Skype dock endast för Playstation Portable Slim och Go!Messenger är endast för Europa, men stöds av alla varianter av konsolen) 3.93 - 18 mars 2008 - Antalet Playstation Network-speltitlar har utökats. 3.95 - 8 april 2008 - En uppdatering för att kunna spela Hot Shots Golf 2. 4.00 - 18 juni 2008 - Internet Search har lagts till under Network. 4.01 - xx juni 2008 - Internet Search har förbättrats för vissa språk. 4.05 - 14 juli 2008 - En ny "visualizer" har lagts till vid uppspelning av musik. 4.20 - 14 oktober 2008 - Original firmwaren till det nya PSP:t PSP brite (PSP 3000). Finns ej till PSP Slim och PSP "phat". Kommer med funktioner som bland annat nya "waves" i XMB och PSP:t byter automatiskt till USB mode när en USB kabel ansluts. 5.00 - 15 oktober 2008 - Motsvarande till PSP-3000 firmware 4.20 men för PSP och PSP Slim. Innehåller allt som 4.20 har men lägger till "sleep timer" till music och Playstation Store tillgång direkt från PSP:t. 5.01 - 22 oktober 2008 - 5.02 - 20 november 2008 -

Nedgradering Det är inte möjligt att köra osignerad programkod på systemprogramvara 1.51 eller senare. Detta beror på att Sony vill motverka piratkopiering av spel till Playstation Portable. Privatpersoner har därför utvecklat nedgraderare för programvaror högre än 1.51, i nuläget går spelkonsoler med vilken systemprogramvara som helst att nedgradera med hjälp av Pandora’s Battery Hämtad 2007-07-23.

3.03 HEN För att kunna nedgradera en Playstation Portable med systemprogramvara 2.81 till 3.03, behövs dock en så kallad "opatchad" version av spelet GTA Liberty City Stories Hämtad 2007-04-30, då detta har en dåligt skriven programkod som tillåter åtkomst till spelkonsolens kärna. Som det nämns nedan, fanns det tidigare problem vid nedgradering av spelkonsoler med vissa moderkort, dessa problem försvann dock då nedgradering med hjälp av GTA Liberty City Stories blev möjlig.

Illuminati exploit Den 23 juni 2007 upptäcktes en säkerhetslucka i alla hittills släppta systemprogramvaror upp till 3.50 kalad Illuminati exploit. För att kunna komma åt den krävs en kopia av antingen den amerikanska eller den europeiska versionen av spelet Lumines. Säkerhetsluckan innebär att man kan exekvera osignerad programkod genom att modifiera en fil med sparade data på minneskortet, vilken när den körs åstadkommer buffertöverskridning. Detta är samma typ av lucka som fanns i GTA: Liberty City Stories, innan den täpptes till av Sony i och med lanseringen av systemprogramvara 3.10. Hämtad 2007-06-26 Som en följd av att luckan upptäcktes, gick försäljningen på spelet Lumines upp med 14 000 procent på bara två dagar hos Amazon.com.Hämtad 2007-06-30 Den 26 juni 2007 släpptes ett program som använder sig av denna säkerhetslucka för att nedgradera konsoler med systemprogramvara upp till 3.50.

Pandora’s Battery Den 22 augusti släppte Team C+D ett program som kan konvertera ett reserv-Memory Stick Pro Duo och ett standardbatteri till PSP till ett "Magic Memory Stick" "JigKick Battery". Dessa två enheter kan användas för att återställa konsoler med korrupt flash (brick) och nedgradera vilken PSP med vilken systemprogramvara som helst till 1.50.

Moderkort med hårdvaruskydd Två av moderkorten, TA-082 och TA-086 har inbyggda hårdvaruskydd för att göra det svårare att nedgradera konsolen. Om användaren försöker nedgradera en PSP med moderkortet TA-082 till en systemprogramvara, tidigare än 2.50 kommer operativsystemet att bli korrupt och således blir konsolen inte bootbar. Det finns dock två metoder för att nedgradera en sådan PSP utan att systemprogramvaran blir obrukbar. Den ena metoden ger inga kända komplikationer, men kräver spelet GTA Liberty City Stories för att fungera.