Skattebøls omlagring är en organisk-kemisk omlagringssreaktion där en geminalt dihalogenerat cyklopropanförening omvandlas till en allen-förening via en karbenintermediär. Reaktionen genomföres med hjälp av en organolitiumbas.Lars Skattebøl: "Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives", J. Org. Chem., Volume 31(9) (1966) Pages 2789-2794 . Omlagringsreaktionen är uppkallad efter den norske kemisten Lars Skattebøl, som först upptäckte reaktionsmöjligheten.
500px|center|Skattebøl rearrangement
Om en av substituenterna på cyklopropanringen är en 2-vinylgrupp, kommer det på grund av närvaron av dubbelbindningen att bildas en stabiliserad karben som intermediär:L. Skattebøl: "Chemistry of gem-dihalocyclopropanes – VI. A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes", Tetrahedron, Volume 23, Issue 3 (1967) Pages 1107-1117 .Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin, Organic Syntheses, CV 8, 223 Link.
500px|center|Skattebøl rearrangement
Referenser
Kategori:Kemiska reaktioner