En aldolkondensasjon er en kondensasjonsreaksjon i organisk kjemi der en enol eller et enolation reagerer med en karbonylforbindelse for å danne et β-hydroksyaldehyd eller β-hydroksyketon (en aldolreaksjon), etterfulgt av dehydrering for å gi et konjugert enon. sentrer|600x600pk|Aldol kondens oversikt Aldolkondensasjoner er viktig i organisk syntese, fordi de gir en god måte å danne karbon–karbon bindinger på. Robinson-annulleringen er et eksempel på en aldolkondensasjon; Wieland–Miescher ketonet er et viktig utgangsmateriale for mange organiske synteser.Dzierba, C. D.; Zandi, K. S.; Moellers, T.; Shea, K. J. An Ascending Synthesis of Adrenalcorticosteroids. The Total Synthesis of (+)-Adrenosterone. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4711–4712. Aldolkondensasjon er også ofte diskutert på universitetsnivå, i organisk kjemi, som en god karbon-karbon-bindingsdannelse som viser viktige reaksjonsmekanismer. I sin vanlige form innebærer det nukleofil addisjon av et ketonenolat til et aldehyd for å danne en β-hydroksyketon, eller "aldol" (aldehyd + alkohol), en strukturell enhet som finnes i mange naturlige molekyler og legemidler. sentrer|600x600pk|Den Aldol reaksjon Navnet aldolkondensasjon er også ofte brukt, spesielt i biokjemi, for de første (addisjons) stadiumene av prosessen— aldolreaksjon i seg selv—som katalysert av aldolase. Men aldolreaksjon er ikke formelt en kondensasjonsreaksjon, fordi det ikke medfører tap av et lite molekyl.
Mekanisme Den første delen av denne reaksjonen er en aldol reaksjon, den andre delen en dehydrering—en eliminerings reaksjon (Innebærer fjerning av et molekyl vann eller alkohol molekyl). Dehydrering kan være ledsaget av dekarboksylering når en aktivert karboksyl-gruppe er til stede. Aldol addisjonens kan produkt bli dehydrert via to mekanismer; en sterk base som kalium t-butoxide, kaliumhydroksid eller natrium hydrid i en enolat mekanisme, eller i en syre-katalysert enol - mekanisme. Avhengig av arten av ønsket produkt, aldol kondensasjonen kan utføres under to brede typer forhold: kinetisk kontroll eller termodynamiske kontroll.
450x450pk :450x450pk
Fil:Aldol_basisch_startAnimGif_1.gifFil:Aldol_sauer_startAnimGif_1.gifAnimasjon, base katalysertAnimasjon, syre katalysert
Referanser
Kategori:Organisk kjemi Kategori:Organiske reaksjoner