thumb|Kart over Irland fra første halvdel av 1500-tallet. Gammelenglendere (irsk Seanghaill i betydningen «gamle fremmende», engelsk The Old English) var etterkommere av bosettere som kom til Irland fra Wales, Normandie, og England etter den normanniske invasjonen av Irland i 1169–1171. Mange av gammelenglenderne ble assimilert i det irske samfunnet i århundrenes løp. En del var blitt fordrevet fra sitt hjemland under de politiske og religiøse konfliktene under og etter den engelske erobringen av Irland i Tudortiden på 1500- og 1600-tallet, hovedsakelig ettersom de var katolikker. De såkalte nyengelske fra det protestantiske herredømmet hadde i stor grad erstattet dem ved år 1700.
Betegnelsen gammelengelsk oppsto på slutten av 1500-tallet for å beskrive en andel innenfor det samfunnet som levde i hjertet av det engelskstyrte delen av Irland, the Pale (irsk An Pháil). Ved senmiddelalderen ble gammelengelske beskrevet på latin som Hiberniores Hibernis ipsis, «mer irsk enn irlenderne selv» (irsk Níos Gaelaí ná na Gaeil iad féin).
Middelalderens Irland Gammelengelske eller gammelenglendere var det begrepet som ble gitt fra 1580-tallet til de irlendere som på farsiden nedstammet fra en bølge av middelalderens normannere, franske, walisiske, engelske, bretagnere og flamske bosettere som dro til Irland for å kreve områder og land i kjølvannet av den normanniske invasjonen av Irland i 1169-1172. De London-baserte anglo-normanniske myndighetene forventet at gammelenglenderne fremmet engelsk styre i Irland gjennom bruk av engelsk (den gang anglo-normannisk), lov, handel, valuta, sosiale skikker og jordbruksmetoder. Oppfyllelsen av dette målet var mest vellykket i the Pale og i Irlands befestede byer.
Det gammelengelske samfunnet i Irland var imidlertid aldri monolittisk eller enhetlig. I en del områder, særlig i the Pale rundt Dublin, sør i grevskapene Wexford, Kilkenny, Limerick og Cork, gjaldt begrepet hovedsakelig de urbane samfunnene som ofte snakket engelsk (eller tidvis i en del vanskelig forståelige lokale dialekter eller blandingsspråk som yola), benyttet engelsk lov, og en del henseende levde på et vis som var likt livet i England. I 1515 klagde en gammelenglender imidlertid at «alle vanlige folkene i de nevnte fylkene» [i the Pale] «som lyder kongens lover, er for stor del av irsk fødsel, irske skikker, og av irsk språk.»‘State of Ireland & plan for its reformation’ i: State Papers Ireland, Henrik VIII av England, ii, 8
Irsk tunge var i det minste omfattende anvendt i dette lille område hvor gammelenglendere var mest tallrike og konsentrert og det var ikke engelsk som var det mest dominerende språket. Engelske administratorer som Fynes Moryson som skrev på slutten av 1500-tallet delte det sistnevnte synet at hva han kalte for engelsk-irske: «de engelsk-irske og nettopp borgerne (unntatt de i Dublin hvor herrefullmektige bor) selv om de kan snakke engelsk like godt som vi gjør, er det vanlig at de snakker irsk blant seg selv.»Sitert i Kew, Graham (1998) (red.): The Irish Sections of Fynes Moryson’s unpublished itinerary, IMC, Dublin, s. 50. Morysons syn på det kulturelle gråsonen av det såkalte engelske Pale fikk sitt ekko av andre kommentarer som Richard Stanihurst som, mens han gjorde innsigelser mot hvor engelske de the Pale var i 1577, og mente at irsk var generelt kaklet i engelske Pale.Sitert i Connolly, S. J. (2007): Contested Island: Ireland 1460–1630, Oxford, s. 29.
Bortenfor the Pale viste gammelengelsk, om og når det ble benyttet, til et tynt lag av landeiere og adel styrte over gælisk-irsk frie bønder og leietakere. Delingen mellom the Pale og resten av Irland var derfor ikke særlig rigid eller ugjennomtrengelig, men heller bestående av gradvis kulturelle og økonomiske forskjeller over et bredt område. Følgelig var den engelske identiteten uttrykt av de gammelengelske representantene i the Pale når de skrev på engelsk til den engelske krone ofte radikalt annerledes mellom deres kulturelle virkelighet og deres uttrykte identitet, og således en sentral grunn for deres støtte til katolisismen.Se Carey, Vincent (1000): «Bi-lingualism and identity formation in sixteenth-century Ireland» i: Morgan, Hiram (red.): Political Ideology in Ireland, 1541–1641, Dublin, 1999, for en undersøkelse av dette aspektet av gammelengelsk kultur og identitet.
I provinsene var gammelenglendere (irsk gaill i betydningen «fremmede», en betegnelse som noen århundrer tidligere var blitt benyttet av nordboere som drev som vikinger på Irland) tidvis ikke til å skille fra de omliggende gælisk-irske herrene og høvdingene. Dynastier som Fitzgerald, Butler, og Bruke tilpasset seg det innfødte språket, lovverket og andre skikker som oppfostring og inngifte med gælisk-irske familier og ga sin beskyttelse og støtte til irsk poesi og musikk. Slike folk ble sett på som mer irsk enn irlenderne selv som et resultat av denne prosessen. Det mest treffende betegnelsen på samfunnet gjennom senmiddelalderen var hiberno-normannisk, en betegnelse som fanger inn den særskilte blandingskulturen som dette samfunnet skapte og fungerte innenfor. I et forsøk på å begrense gælifiseringen av det gammelengelske samfunnet, vedtok det irske parlamentet Kilkenny-statuettene i 1367. Det inneholdt 35 paragrafer og hadde til hensikt å styrke engelsk kontroll over deler av Irland ved forby giftemål mellom englendere og irlendere, forbud mot å selge hester og våpen til irlendere, gå kledd i irske klær, og forbud mot å snakke noe annet enn engelsk.
Det var ikke noe religiøst skille i middelalderens Irland, bortenfor kravet at engelskfødte prester skulle drive irske kirker. Etter reformasjonen i England på 1530-tallet fortsatte i midlertidig de fleste av innbyggerne fra før 1500-tallet å hengi seg til den katolske kirke slik de alltid hadde gjort, selv etter at den protestantiske, anglikanske kirke var blitt etablert på Irland som den tilsvarende irske kirke.
Tudor-erobringen av Irland thumb|right|Området The Pale (markert med rødt) i 1450. I kontrast beholdt de såkalte nyengelske bosetterne som kom til Irland fra England i Tudortiden og framover som et resultat av Tudor-erobringen av Irland, sin engelske identitet og deres engelske religiøse, sosiale og kulturelle tradisjoner. I motsetningen til tidligere tider normannere og gammelengelske, forble adskilte fra de innfødte irlendere og gammelengelske. De nye bosetterne var mer selvbevisst engelske, og var hovedsakelig (men ikke fullstendig) protestantiske, og de fleste så på Irland som et erobret land som trengte å bli sivilisert og konvertert til den rette, anglikanske tro. Katolsk var Englands bitre fiender som Frankrike og Spania, og paven ble sett på med dyp mistro. Poeten Edmund Spenser var en av de som fremmet dette synet. Han argumenterte i A View on the Present State of Ireland (1595) at å feile å erobre Irland helt og holdent hadde i tidligere tider ført til at tidligere generasjoner av engelske bosettere hadde bli korrumpert av den innfødte irske kulturen. For de nyengelske var de gammelengelske degenererte etter å ha tilpasset seg irske skikker og forblitt i den farlige katolske troen etter at den engelske kronen hadde offisielt skilt seg fra pavens autoritet. De gammelengelske var, som det er sagt, blitt mer irske enn irlenderne, og således like farlige.
I århundrer hadde forfedrene til de gammelengelske i the Pale kjempet for og betalt skatt for å bevare engelske interesser i Irland. De fant seg nå utestengt fra den daglige styringen av Irland på grunn av at de var katolikker. I løpet av 1500-tallet hadde det effekten at de ble fremmedgjort overfor staten, og til sist sendte dem i retning av en felles politisk sak med gæliskspråklige, katolske irlendere. Den første konfrontasjonen mellom gammelengelske og den engelske regjeringen i Irland kom med skattekrisen, noe gammelmodig kalt for the cess crisis på engelsk, i tiden 1556–1583. I løpet av denne perioden verget samfunnet i the Pale å betale skatt for å understøtte den engelske hæren som ble sendt til Irland for å slå ned en rekke med opprør som kulminerte med Desmond-opprørene (1569–73 og 1579–83). Begrepet «gemmelenglendere» kom i bruk på denne tiden da samfunnet i the Pale framhevet deres engelske identitet og lojalitet til den engelske krone, samtidig som de motsigelsefylt nektet å samarbeide med ønskene til den engelske krone slik den var representert på Irland ved herrefullmektigen, lord deputy, som var representerte monarken selv.
Opprinnelig var konflikten en sivil sak da samfunnet i the pale nektet å betale nye skatter som ikke først hadde blitt godkjent av dem i det irske parlamentet. Striden tok derimot raskt en religiøs dimensjon, særlig etter 1570 da Elisabeth I av England ble ekskommunisert av pavelig bulle Regnans in Excelsis. Som svar forviste dronningene alle jesuitter fra hennes rike, da de ble sett på som de fremst blant pavens mest radikale agenter for motreformasjonen som hadde blant som mål å få henne fjernet fra den engelske trone. Rebeller som James Fitzmaurice Fitzgerald har portrettert deres opprør som en «hellig krig» og fikk faktisk både penger og soldater fra pavelige midler. I den andre Desmond-opprøret (1579–83) gikk en framtredende lord fra the Pale, Eustace, vicomte av Baltinglass, sammen med opprørerne ut fra en religiøs motivasjon. Rett før opprøret var over hadde flere hundre gammelengelske menn fra the Pale blitt arrestert og dømt til døden, enten for likeframt opprør, eller ettersom de var mistenkte opprørere grunnet deres religiøse overbevisning. De fleste ble dog benådet etter å ha betalt bot på opptil 100 pund, en meget stor sum penger den gang. Imidlertid ble tyve jordeiere og herrer fra en del av the Pales ledende, gammelengelske familier henrettet – en del av dem "«døde som katolske martyrer, hevdet at de led for deres religiøse overbevisnings skyld»."Lennon, Colm (2005): Sixteenth Century Ireland, The Incomplete Conquest, Gill & Macmillan Ltd, ss. 204–205
Denne episoden markerte et betydelig brudd mellom the Pale på den ene siden og det engelske regimet på Irland på den andre siden, mellom de gammelengelske og de nyengelske. I den påfølgende irske niårskrigen (1594–1603) forble byene i the Pale og de gammelengelske lojaleLennon, Colm (2005): Sixteenth Century Ireland, The Incomplete Conquest, Gill & Macmillan Ltd, ss. 322: «Despite the proclamations of O'Neill... there is little evidence that the townsfolk and Pale gentry were in sympathy with the Ulster chieftain's war, and in this they had the backing of leading Jesuits such as Father Richard Field SJ. Whatever their common Catholicism, any links with the Spanish monarchy were strongly eschewed by the vast majority of those of 'Old English' origin in Ireland.» i favør av ytre lojalitet til den engelske krone under et annet opprør. Til sist var det imidlertid reorganiseringen av den engelske regjeringens administrasjon på Irland langs protestantiske linjer tidlig på 1600-tallet som til siste ødela hovedbåndene mellom gammelenglenderne og selve England, særlig etter Kruttsammensvergelsen i 1605.
I 1609 fikk først katolikker forbud mot holde en offentlig posisjon i Irland. Deretter, i 1613, ble lovverket til det irske parlamentet endret slik at nyengelske anglikanere ville få et lite flertall i det irske underhuset. Og for det tredje ble mange medlemmer av de gammelengelske landeierklassen tvunget til bekrefte et gammelt skjøte til at de eide deres landområder, hvilket de som regel ikke hadde ettersom de hadde tatt jorden ved makt noe hundre år tidligere. Således kunne den engelske kronen kreve jorden tilbake, eller at enkelte måtte betale betydelig bøter for å beholde deres eiendom, mens andre endte opp med å miste hele eller deler av deres land i disse komplekse juridiske prosessene.