Danmarks historie (1397–1536) rammes inn av to begivenheter som fikk stor betydning for det senere forløpet av Danmarks historie. Perioden startet med at Nordens tre kroner ble samlet under den danske monarken i Kalmarunionen. Mot slutten av perioden medførte reformasjonen i det tysk-romerske rike at man ikke kunne bli enige om en felles konge, og dette utløste grevefeiden.
I den mellomliggende perioden kjempet skiftende konger om å holde Kalmarunionen samlet. Øresundstollen ble innført; en tollsats som ble ilagt fremmede handelsskip ved passering av Kronborg. Denne tollen ga støtet til konflikter med det internasjonale samfunn. Spørsmålet om øresundstollen var et element i flere fredsslutninger.
Da fyrstehuset Oldenborg kom til makten med Christian I ble kimen til en århundre lang strid rundt Slesvig-Holsten lagt. Christian hadde lovet aldri å skille hertugdømmene. Allerede i hans regjeringstid gikk unionen nesten i oppløsning. Men det ble barnebarnet Christian II som avsluttet unionen. Etter Stockholms blodbad gjorde svenskene opprør og valgte sin egen konge.
Christian II ble også avsatt i Danmark og onkelen Frederik I overtok makten. Da man senere skulle finne Frederiks etterfølger hadde ideene fra reformasjonen nådd Danmark og man vegret seg for å velge Frederiks sønn, Christian III ettersom han gikk inn for å reformere kirken. Imidlertid ble Christian III valgt på Jylland. Mange byer og utenlandske fyrster nektet å anerkjenne dette. Valget av Christian ga støtet til grevefeiden som kom til å vare i over to år. Christian seiret og deretter gjennomførte han reformasjonen i Danmark og Norge.
Kalmarunionen
thumb|200px|Unionsbrevet fra 1397: Först at nw scule thisse thry riken hafue thenne koning, som ær koning Eric i hans lifdaghæ, oc siden evinnelicæ thisse thry riken en koning hafue oc ey flere ouer alle thry riken, suo at riken aldre at scilias meer, om Gudh wil Kalmarunionen ble skapt av den norske dronningen Margrete Valdemarsdatter, datter av Valdemar Atterdag. Ti år gammel var hun blitt gift med den norske kongen Håkon VI. Margrete fikk sønnen Olav IV anerkjent som dansk tronarving og i 1376 arvet han Danmarks trone etter sin morfar, med Margrete som formynder. Da Olavs far Håkon VI døde i 1380, ble Olav IV også konge av Norge. De to landene var dermed forent i en personalunion under en mindreårig konge med Margrete som formynder.
Olav døde imidlertid allerede i 1387 før han var blitt myndig. Margrete fikk drevet igjennom å bli valgt til regent av det danske riksrådet, med tittelen «fuldmægtig frue og husbonde og Danmarks riges formynder». Året etter ble hun også anerkjent som norsk regent. Margrete tok til seg søsterens dattersønn, Bogislav, og ga han det mer nordiskklingende navnet Erik; kjent som Erik av Pommern. Hun fikk Erik godkjent som tronarving i Norge og han ble hyllet som konge i 1389, med Margrete som formynder.
I Sverige var det på denne tiden en konflikt mellom kong Albrekt av Mecklenburg og deler av adelen. Albrekts motstandere valgte Margrete til regent over de delene av landet som de kontrollerte i 1388, og lovet henne hjelp til å erobre resten av Sverige. Begge parter så seg tjent med en union som kunne danne en motvekt mot økende tysk innflytelse og hanseatenes økonomiske makt. Etter å ha inntatt Stockholm og fordrevet Albrekt, hadde hun sikret seg regentskapet også over Sverige og dermed hadde hun samlet hele Norden under et felles styre.
Riksfellesskapet ble formalisert 17. juni 1397 ved inngåelsen av Kalmarunionen på slottet i Kalmar, nær grensen mot Danmark. Stormenn fra alle tre land anerkjente den femtenårige Erik av Pommern som konge og han ble kronet til unionskonge av den danske og svenske erkebiskopen.
Riket Erik av Pommern kom til å råde over var enormt. I tillegg til Danmark, Sverige og Norge hørte også Finland, med Sverige, og Island, Færøyene, Shetlandsøyene samt Norge med Grønland til riket. Men Margrete beholdt den reelle makten over unionen til sin død i 1412, selv etter at Erik ble myndig i 1400 styrket av de bedrede statsfinansene.
Med disse midlene kjøpte hun opp de holstenske familienes pant og der hun tidligere hadde tvunget kirken til å låne ut penger, var det nå hun som kunne låne ut. Margrete benyttet også forleningsretten til å skaffe støtte. Hun så for det meste bort fra de lokale stormennene og i Sverige og Norge var det ofte dansker som fikk lenene, mens det danske krongodset ofte ble forvaltet av tyske fogder. På denne måten ble lensmennene knyttet til den kongelige husbonden i et lojalitetsforforhold og herremennene fant seg ofte i denne politikken ettersom Margrete som regel var rundhåndet med forleninger overfor dem som støttet henne.
I 1404 prøvde den holstenske greven Gerhard VI å legge under seg de frie ditmarskenbøndene. Hæren hans ble slått og han selv mistet livet. Gerhards ektefelle Elisabeth av Lüneberg satt igjen med umyndige barn. Da svogeren, biskop Gerhard av Osnabrück, ankom for å regjere i brorens sted, søkte enken hjelp hos Margrete. Margrete innsatte Erik av Pommern til verge for de umyndige barna og Erik ytet Elisabeth store pengebeløp. Til gjengjeld pantsatte enken bl.a. Tønderhus og slik kom store deler av Slesvig i Margretes hender.
Samme år oppnådde Margrete en avtale med det britiske kongehuset om giftermål for kong Erik. I 1405 reiste han til Norge for å ta imot bruden der. Han skulle også dømme i rettssaker som verserte og besette ledige stillinger. Før avreisen ga Margrete han en del råd; skrevet ned i 54 paragrafer. Her innskjerpet hun at han skulle gi så få løfter som mulig og var han tvunget, skulle de ikke skrives ned og forsegles ettersom han da ikke kunne løpe fra dem senere.
Bruden ble imidlertid forhindret i å komme på grunn av dårlig vær og først året etter kunne Erik holde bryllup med den engelske prinsessen Filippa på erkebispegården i Lund.
Konflikten om Slesvig thumb|Erik av Pommern på et samtidig portrett fra 1424. Tegningen er fra et gruppeportrett som viser Erik sammen med keiser Sigismund og keiser Johannes VIII Palaiologos. De tre monarkene var i Budapest sommeren 1424 og portrettet ble tegnet da. Etter mislykkede forsøk på å gjenerobre Gotland oppnådde Margrete en avtale med Den tyske orden om tilbakekjøp av øya i 1407. Året etter kunne ordenen utstede en kvittering på at de hadde mottatt 9000 engelske nobler (myntsort) for Gotland.
Elisabeth av Lüneberg i Slesvig begynte rundt 1409 å bli bekymret over Margretes voksende innflytelse og støttet seg mer og mer til sin svoger biskop Henrik av Osnabrück. Det fikk Erik av Pommern til å stille Henrik og Elisabeth overfor et erstatningskrav og de ble tvunget til å stille Flensborg og borgen Nyhus som sikkerhet. Men det holstenske aristokratiet ville ikke finne seg i dette åpenlyse forsøket på å tvinge dem ut av Slesvig. De tok biskop Johan Skondelev til fange og besatte de to borgene hans som fortsatt var lånt ut til den danske kongemakten. En dansk hær prøvde uten hell å gjenerobre Svavsted, men ble slått av grev Adolf av Schauenburgs hær. Til gjengjeld klarte Erik av Pommern å erobre Ærø og tvinge Nordborg på Als til å overgi seg. Sønderborg klarte han ikke å overta.
Etter kampene inngikk de en femårig våpenhvile i 1411. Elisabeth av Lüneberg fikk tilbake Als, mens danskene beholdt Flensborg samt pantet i Tønder og borgene til Johan Skondelev ble returnert. I tillegg skulle det nedsettes en kommisjon bestående av seks danske og holstenske rådsmenn som skulle ta stilling til de øvrige spørsmålene. Ved uenighet skulle spørsmålet ankes inn for den tyske keiseren.
Våpenhvilen holdt ikke og den slesvigske drosten Erik Krummedige gjenerobret Flensborg året etter med holstensk hjelp. Nå startet fredsforhandlingene og Margrete I reiste av sted for å delta, men døde på skipet sitt i Flensburgfjorden 28. oktober 1412, angivelig av pest.
Da innkalte Erik til det første danehoff på lang tid. Dets oppgave var å benytte dansk rett til å dømme i saken mellom den danske kongen og den holstenske greveslekten om det slesvigske lenet. Erik påsto overfor danehoffet at Slesvig var hjemfalt til kronen som forbrudt len ettersom Gerhard VI og hans barns formyndere hadde brutt lenseden til kongen ved å føre våpen mot ham. Danehoffet dømte til Eriks fordel under henvisning til Sjællandske lovs bestemmelser om at den som førte avindskjold mot riket har forbrudt sin eiendom.
Imidlertid avholdt ikke danehoffets bestemmelse de holstenske grevene fra fortsatt å benytte tittelen hertuger av Slesvig. Det fikk Erik til å anke saken inn for den tyske keiseren i 1415. Keiser Sigismund, som forøvrig var Eriks fetter, erklærte Slesvig som forbrudt len i henhold til alminnelig lensrett. Allikevel innførte Erik samme år en ekstraordinær krigsskatt i alle de nordiske land som forberedelse på utløpet av våpenhvilen året etter. Det var kong Erik selv som startet fiendtlighetene i 1416 da han erobret Femern og beleiret Slesvig by. Ved å hjelpe kjøpmannsrådet tilbake til makten i Lübeck hadde han sikret seg rådets nøytralitet i konflikten. Det gikk ikke bra for kongen. Han mistet Vedelspang til holstenerne, måtte gi opp beleiringen av Slesvig og allerede utpå høstparten var Femern tapt.
De neste ni årene gikk krigen med skiftende hell. De øvrige hansabyene ble sjenert av sjørøvingen og prøvde forgjeves å megle i striden. Kong Erik henvendte seg til de tre landsting i Danmark for å få dem til å bevitne at det i Danmark slett ikke og aldri hadde vært arvelig lensvesen. Manøvren skulle benyttes til å overbevise den tyske keiseren om at alle len kun var gitt i innehaverens livstid og ikke kunne arves. Kong Erik besøkte deretter sin fetter keiser Sigismund i Buda. Keiseren traff sin avgjørelse i striden og bekjentgjorde at grevene av Holsten ingen rettskrav hadde på Slesvig, som slett ikke var et len, men en dansk provins. Erik dro på pilegrimsreise til Det hellige land, mens dronningen hans styrte den nordiske unionen i hans sted.
Kjøpsteder Købstadsforordningen af 1422 innskjerpet kjøpstedenes monopol på handel og håndverk. Forordningen var særlig rettet mot hansakjøpmennene som ofte kjøpte sine varer direkte fra danske godseiere, bønder og fiskere. Den nye forordningen sikret at det kom en dansk kjøpmann som mellomhandler. Forordningen ga også hvert håndverkslaug enerett på utføringen av arbeid innenfor sitt fagområde.
Kjøpstedene fikk utvidet selvstyre. Det daglige ansvaret med kontroll av håndverk og handel samt utligning av skatter skulle ivaretas av to borgermestre og seks til 12 rådmenn som ble valgt blant byens større handelsfolk. Byrådsarbeidet var ikke lønnet, men etter hvert ga stillingen en rekke privilegier; bl.a. fritak for byskatt, og ofte fikk medlemmene en særskilt del av byens fellesjord til gresseområder for buskapen sin. Avgjørelser fra bytinget kunne i en rekke større byer ankes til byrådet som også mange ganger hadde domsmyndigheten i handels- og arverettssaker.
Valutakrig Gjennom hele 1400-tallet førte kongemakten valutakrig mot hansabyene: Alle myntene burde være lødige, dvs. at de burde inneholde den mengden sølv enheten angav. Det kunne imidlertid lønne seg for den danske kongen å slå mynter som var underlødige. På den måten sikret han at myntene ikke ble smeltet om og at det kunne lages flere mynter og dermed kjøpes mer for den samme mengden sølv. Dette gikk så lenge handelsfolkene aksepterte undervektige mynter og spesielt hansabyene var på vakt overfor å bli snytt. I 1403 satte lübeckerne en svært lav tvangskurs på danske mynter. Som mottrekk innførte Margrete og Erik av Pommern en regel om at avgiftene på Skånemarkedet skulle betales med lybsk mynt. Selv om lübeckerne protesterte året etter, ble forholdene ikke bedret fordi kongemakten trengte penger, bl.a. til krigen mot holstenerne.