Dundalk (irsk Dún Dealgan, «Dealgans borg») er administrasjonssete i grevskapet Louth i Irland. Byen ligger i Leinster nær den irske østkysten, like sør for grensen til Nord-Irland. Hovedveien mellom Dublin og Belfast, M1, går like utenfor byen. Den ligger ved elva Castletown River der den er grunn slik at det var mulig å komme over før broene ble bygget. Byen fikk bystatus i 1189. I henhold til folketellingen i 2016 har byen en befolkning på 39 004 innbyggere.Census 2016 Sapmap Area: Settlements Dundalk , Central Statistics Office Det gjør den til det åttende største byområdet i Irland.

Etter å ha vært bebodd siden neolittisk tid, ble Dundalk etablert som en befestet normannisk skanse på 1100-tallet etter den normanniske invasjonen av Irland, og ble den nordligste utposten til engelske The Pale i senmiddelalderen. Byen fikk kallenavnet «Gap of the North» der det nordligste punktet i provinsen Leinster møter provinsen Ulster. Den moderne utformingen av gatenettet stammer fra tidlig på 1700-tallet. Byens navn er avledet fra irske Dún Dealgan som var hvor den mytologiske Cú Chulainn holdt til. Mottoet på byens våpenskjold er Mé do rug Cú Chulainn Cróga, «Jeg fødte den modige Cú Chulainn», en linje som også gjentas i det nasjonalistiske irske diktet Mise Éire («Jeg er Irland») av Padraic Pearse.«Mise Éire», Ireland Calling

thumb|left|Kart over Dundalk Byen utviklet bryggeri, destillering, tobakk, tekstil- og ingeniørindustri i løpet av 1800-tallet. Byen ble velstående og befolkningen vokste da den ble et viktig produksjons- og handelssenter - både som et knutepunkt på jernbanenettet til Great Northern Railway og med sin maritime forbindelse til Liverpool fra havnen i Dundalk. Byen fikk senere høy arbeidsledighet og urbant forfall etter at disse industriene stengte eller reduserte virksomheten både i kjølvannet av delingen av Irland i 1921 og etter at Irland ble innlemmet i Det europeiske økonomiske fellesskap i 1973. Nye industrier har blitt etablert tidlig 2000-tallet, blant annen inn farmasøytisk teknologi, finansielle tjenester og spesialmatproduksjon.

Det er et utdanningsinstitutt for høyere utdanning etter videregående i Dundalk Institute of Technology. Det største teateret i byen, An Táin Arts Center (oppkalt etter legenden med samme navn), ligger i rådhuset, og de restaurerte bygningene til det nærliggende tidligere Dundalks destillering huser både museet County Museum Dundalk og biblioteket Louth County Library. Blant ulike sports- og idrettsklubber finnes fotballklubben Dundalk FC spiller for øyeblikket på det øverste nivået i det irske ligasystemet, Dundalk Rugby Club, Dundalk Golf Club og flere klubber som konkurrerer i gæliske spill (som gælisk fotball). Dundalk Stadium er en arena for heste- og hundeveddeløp og stadium er Irlands eneste utendørsbane for alle slags vær.Dundalk Stadium. Sitat: «Dundalk Stadium: Ireland's Only All Weather. Ireland's only all weather horse track & Europe's only dual racecourse»

Historie Tidlig historie og legender thumb|left|Proleek-dyssen, Ballymascanlon Arkeologiske studier ved Rockmarshall indikerer at Dundalk-området først ble bebodd rundt 3700 f.Kr. etter slutten av siste istid under neolittisk tid (bondesteinalderen).Armit, Ian; Murphy, Eileen M. et al. (2003): Neolithic Settlement in Ireland and Western Britain, Oxbow Books. s. 34. Synlige bevis på denne eldste tilstedeværelsen kan sees i form av Proleek-dyssen, en portalgrav i området Ballymascanlon, 4,3 km nordøst for Dundalk, som dateres til rundt 3000 f.Kr.O'Sullivan, Harold (1997): Dundalk and North Louth: Paintings and Stories from Cuchulainn's Country. Dundurn. ISBN 9781900935067; s. 7 En kileformet gallerigrav (kjent som «Giant's Grave») er lokalisert i nærheten. Andre før-kristne arkeologiske steder i Dundalk kommunale distrikt er Rockmarshall hoffgrav, en rettsvarde, og Aghnaskeagh-graven, kammergrav, en kammergrav og dysse.Evans, E. Estyn (1935): «Excavations at Aghnaskeagh, County Louth, Cairn A.», 'Journal of the County Louth Archaeological Society, 8 (3), s. 235-256</ref>Evans, E. Estyn (1935): «Excavations at Aghnaskeagh, Co. Louth, Cairn B: Irish Free State Scheme of Archæological Research», Journal of the County Louth Archaeological Society. 9 (1), s. 1–18. doi:10.2307/27728454. JSTOR 27728454.

Legendene om Cú Chulainn, blant annet Táin Bó Cúailnge («Krøttertyveriet i Cooley»), et epos fra tidlig irsk litteratur, er satt i det første århundre e.Kr., før kristendommens ankomst til Irland. Clochafarmore, en stor bautastein (menhir) som Cú Chulainn angivelig knyttet seg til før han døde, ligger vest for byen, nær Knockbridge.McNally, Kenneth (2006): Ireland's Ancient Stones: Megalithic Ireland Explored. Appletree. ISBN 9780862819965Kinsella, Thomas (1969): The Táin. Oxford University Press. ISBN 0192810901.

Ifølge Annalene av de fire mesterne ble det utkjempet et slag ved Faughart (et byland 6 km nord for sentrum av Dundalk, nær Moyry Pass) mellom Cormac mac Airt, overkonge av Irland, og Storno (eller Starno), konge av Lochlin, i 248. Historien er folkeminne og begge figurene er ahistoriske.D'Alton, John (1864), s. 8.

Bevis på bosetninger fra det tidlige kristne Irland er å finne i den høye konsentrasjonen av underjordiske strukturer (souterreng) i nordlige Louth. «Five Louth Souterrains», Journal of the County Louth Archaeological and Historical Society. 1979. 19 (3), s. 206–217. JSTOR 27729482. Det indikerer at området regelmessig ble utsatt for angrep, og oppdagelsen av en type keramikk kjent som «souterrain ware», som bare har blitt funnet i Nord-Louth, grevskapene Down og Antrim, kan indikerer at disse områdene delte kulturelle bånd atskilt fra resten av det tidlige historiske Irland. Konsentrasjonen synker betydelig ved kryssing av elven Fane i sør, noe som kan peke på at distriktet var et grenseområde mellom adskilte riker. Gosling (1991), s. 243.

Den kvinnelige helgenen Brigid av Kildare er kjent for å ha blitt født i 451 e.Kr. i Faughart.«St Brigid: 5 things to know about the iconic Irish woman», RTÉ En helligdom for henne ligger ved Faughart.«Gaeilgeoirí Gather At Faughart», RTÉ St. Brigids kirke i Kilcurry har det som tilbedere tror er en relikvie av helgenen – et fragment av hodeskallen hennes, som ble brakt til kirken i 1905 av søster Mary Agnes fra nonneklosteret Dundalk Convent of Mercy.«St Brigid of Kildare» , Victoriasway.eu

Middelalderen thumb|Graven til kong Edward Bruce Det meste av det som er registrert om Dundalk-området mellom 400-tallet og grunnleggelsen av byen som en normannisk høyborg på 1100-tallet kommer fra Annalene av de fire mesterne og Tigernach-annalene, som begge ble skrevet hundrevis av år etter hendelser de registrerer. Ifølge annalene var slettene i nordlige Louth med det som nå er Dundalk kjent som Magh Muirthemne («sletten i det mørke havet»). Området, avgrenset i nordøst av Cuailgne (Cooleyhalvøya) og i sør av Ciannachta, en irsk folkegruppe som ble styrt av et rike kalt Cruthin, også kjent som kongeriket Conaille Muirtheimne i den tidlige kristne perioden.Thornton, David E. (1997): «Early Medieval Louth: The Kingdom of Conaille Muirtheimne», Journal of the County Louth Archaeological and Historical Society. 24 (1), s. 139–150. doi:10.2307/27729814. hdl:11693/48560. JSTOR 27729814. Ifølge annalene ble det utkjempet et slag ved Faughart i 732 av Áed Allán, overkonge av Irland mot Ulaid, som det ikke finnes noen samtidige bevis for.D'Alton (1864), s. 10.Ulster-annalene registrerer at i 851 forsøkte danske vikinger (Dubhgall) å angripe den norske vikingbosetningen (Fingall) ved Annagassan i den sørlige enden av Dundalkbukten og ble kraftig beseiret av nordmennene. Året etter ble norske vikinger basert i Skottland sendt for å angripe danskene i sundet Carlingford Lough, men dette angrepet var mislykket.Ó Corráin, Donnchadh (1998): Vikings in Ireland and Scotland in the Ninth Century (PDF). Peritia. 12, s. 296–339. doi:10.1484/J.PERI.3.334. S2CID 160083344

Før normannernes ankomst, kan distriktet sies å helt og holdent ha bestått av rurale bosetninger, selv om det er historiske referanser til en før-normannisk by kalt Traghbaile (anglifisert som Traghbally: Seatown), D'Alton (1864), s. 82. hvis navn kan stamme fra fra legenden om Baile Mac Buains død – derav Traghbaile, som betyr «Bailes strand».«The Amazing Tale of Bailé, the Sweet-Spoken Son of Buan» , IrishImbas

På tidspunktet for den normanniske invasjonen av Irland i 1169, hadde Magh Muirthemne blitt absorbert i kongeriket Airgíalla (Oriel) under Ó Cearbhaills.Connolly, S.J. (2007): Oxford Companion to Irish History. Oxford University Press. ISBN 978-0-19-923483-7. I cirka 1185 bygde den normanniske adelsmannen Bertram de Verdun en herregård ved Castletown Mount på det eldgamle stedet Dún Dealgan (Dún er en irske språkbetegnelsen for en type middelalderborg og Dealga er navnet på en mytisk Fir Bolg-høvding. De Verdon grunnla sin bosetting tilsynelatende uten motstand fra Airgíalla (Ó Cearbhaills er registrert som å ha underkastet Henrik II av England),Gosling (1991), s. 249. og i 1187 grunnla han et augustinerkloster under den åndelige beskyttelse av sankt Leonard av Noblac. Flood, W. H. Grattan (29. mars 1899): "The De Verdons of Louth", The Journal of the Royal Society of Antiquaries of Ireland. 9 (4), s. 417–419. JSTOR 25507007. Han ble belønnet med landene rundt det som nå er Dundalk av prins Johan ved Murchadh Ó Cearbhaills død i 1189. Gosling (1991), s. 237. Ved de Verduns død i Jaffa på korstog i 1192 gikk eiendommene hans i Dundalk over til sønnen Thomas og deretter til hans andre sønn, Nicholas, da Thomas døde. I 1236 bestilte Nicholas’ datter Roesia de Verdun, en av de mektigste kvinnene i Irland på 1200-tallet, festningen Castle Roche 10 km nordvest for den dagens by, på et stort steinete utspring med en imponerende utsikt over det omkringliggende landskapet. Det ble fullført av hennes sønn, John, i 1260-tallet.«Castle Roche, Co. Louth», Archiseek.com. 6. januar 2010

Irene i Ulster stilte seg bak Edward Bruce, bror av den skotske kongen Robert Bruce etter at han gikk i land ved Larne 26. mai 1315. Skottene under Bruce hadde vært vellykket i sin uavhengighetskamp mot England, og irene ønsket seg Edward Bruce som deres konge. Da hæren hans tok seg sørover gjennom Ulster, ødela de de Verduns festning ved Castle Roche og angrep Dundalk den 29. juni. Byen ble nesten fullstendig ødelagt og befolkningen, både anglo-irske og irske, ble massakrert. Etter å ha tatt byen i besittelse, utropte Bruce seg til konge av Irland. Etter ytterligere tre år med kamper over den nordøstlige delen av øya, kom en hungersnød til Irland som gjorde det vanskelig å fø hæren, og Bruces hæren beseiret i slaget ved Faughart av en styrke ledet av John de Birmingham. Edward Bruce ble drept og Birmingham ble opphøyd som den første jarlen av Louth som en belønning.Joyce, Patrick (1910): «A Concise History of Ireland», Library Ireland