Estlands utenriks- og sikkerhetspolitikk har både ved Estlands frigjøring fra Tsar-Russland i 1918 og fra Sovjetunionen i 1991 vært preget av at landets første prioritet har vært å oppnå internasjonal diplomatisk anerkjennelse og full suverenitet. I mellomkrigstiden var forholdet til Sovjetunionen vanskelig, blant annet som følge av et sovjetiskstøttet forsøk på statskupp i 1924. Estland samarbeidet forsvarspolitisk med sine naboland Latvia og Litauen, men kom i økende grad i press mellom Sovjetunionen og Tyskland og erklærte seg derfor nøytralt. Etter Molotov–Ribbentrop-pakten falt Estland under Sovjetunionens interessesfære og ble i 1939 hærsatt av sovjetiske styrker. Året etter var Estlands selvstendighet tapt og landet ble gjort til en del av Sovjetunionen.
Etter at selvstendigheten var gjenvunnet i 1991 hadde Estland tilbaketrekning av russiske styrker fra estisk territorium som et hovedmål. Tilbaketrekkingen var fullført i august 1994. Deretter har Estland arbeidet for en utenrikspolitikk i nært samarbeid med sine vesteuropeiske naboer. De viktigste politiske målene knyttet til dette har vært medlemskap i NATO og EU, som ble oppnådd i henholdsvis mars og mai 2004. Estlands forhold til Russland har til tider vært vanskelig, blant annet på bakgrunn av Estlands orientering mot vest, situasjonen for den russiske minoriteten og grensespørsmålet.
Mellomkrigstiden thumb|left|Baltisk utenriksministermøte i Tallinn i desember 1937. Etter uavhengighetserklæringen 24. februar 1918 var Estlands første utenrikspolitiske prioritet å oppnå internasjonal anerkjennelse. Allerede i 1918 ga Frankrike og Storbritannia politisk tilslutning til estisk uavhengighet. I forbindelse med fredskonferansen i Paris i 1919 oppnådde Estland også de jure internasjonal anerkjennelse. Gjennombruddet for anerkjennelsen av Estland kom i februar 1920, da forholdet til Sovjet-Russland ble avklart gjennom fredsavtalen i Tartu. Avtalen innebar at Russland anerkjente Estlands selvstendighet og at grensen mellom Estland og Russland ble avklart. Etter dette fulgte i løpet av et års tid anerkjennelse fra andre europeiske land, i 1922 også fra USA. Estland ble 22. januar 1921 medlem av Folkeforbundet.
Etter at internasjonal anerkjennelse var sikret førte Estland en utenrikspolitikk med tettere samarbeid med landene i Vest-Europa som mål. Den estiske regjeringen forsøkte å få til en forsvarsallianse med de skandinaviske land og noen av landene rundt Østersjøen, Finland, Latvia, Litauen og Polen.1918–1940. Republic of Estonia. Foreign policy , Estonica. Forsøket strandet på motsetninger landene imellom, men også på grunn av motstand fra stormaktene Tyskland og Sovjetunionen. I 1923 inngikk Estland og Latvia i stedet et politisk og militært samarbeid, som i 1934 ble utvidet også til Litauen.
Forholdet til Sovjetunionen var gjennom mellomkrigstiden ustabilt og til tider anspent. Estland var først på 1920-tallet en viktig mellomstasjon for sovjetisk eksport. Forholdet mellom Estland og Sovjetunionen ble forverret på grunn av sovjetisk støtte til revolusjonær aktivitet i Estland, blant annet til forsøket på kommunistisk maktovertakelse i Estland i 1924. Forholdet bedret seg igjen ved inngåelsen av en økonomisk samarbeidsavtale i 1929. Estland og Sovjetunionen inngikk i 1932 også en ikke-angrepsavtale. På bakgrunn av Tysklands styrkede stilling utover på 1930-tallet kom Estland i økende grad i klem mellom de to store maktene i Østersjøområdet, Sovjetunionen og Tyskland. Estland erklærte seg da nøytralt.
Som følge av etableringen av pakten mellom Tyskland og Sovjetunionen den 23. august 1939 falt Estland, sammen med Latvia, Litauen og de østre deler av Polen, inn under Sovjetunionens interessesfære. Etter Tysklands angrep mot Polen så Estland seg tjent med en tilnærming til Sovjetunionen. Den 28. september 1939 undertegnet de to landene en bistandsavtale, som ga Sovjetunionen rett til å etablere militærbaser i Estland. Sovjetunionen kunne deretter i oktober 1939 sende tropper inn i Estland uten å møte militær motstand. Med en styrke på 25 000 mann, som i løpet av juni 1940 var økt til over 100 000, sikret Sovjetunionen seg militær kontroll over Estland. Innen utgangen av august 1940, etter en estisk søknad, ble landet en sosialistisk sovjetrepublikk.
USA anerkjente ikke Sovjetunionens okkupasjon og innlemmelse av Estland og opprettholdt diplomatiske forbindelser med Estland, noe som innebar at generalkonsulatet i New York fortsatte sin drift og at personalet der opprettholdt sin diplomatiske status. Generalkonsul Johannes Kaiv uttrykte Estlands interesse for NATO i forbindelse med signeringen av Atlanterhavspakten i 1949. Da Kaiv døde i 1965, sørget Ernst Jaakson for å holde generalkonsulatet gående. Dermed ble Jaakson også en symbolsk skikkelse for håpet om Estlands frihet og en representant for kontinuiteten i Estlands selvstendighet. Etter at Estland gjenvant sin selvstendighet i 1991 ble 86 år gamle Jaakson utnevnt til Estlands ambassadør i USA og til landets permanente representant ved FN. Han fortsatte fra 1993 som generalkonsul i New York.
Ny internasjonal anerkjennelse Etter Estlands frigjøring i 1991 kom den første internasjonale anerkjennelse den 22. august 1991 da Island anerkjente Estland. I løpet av de siste dagene i august 1991 fulgte gjenåpning av diplomatiske forbindelser med en rekke vesteuropeiske land. Frankrikes anerkjennelse kom 25. august. Storbritannia bekreftet sin fortsatte anerkjennelse av Estlands selvstendighet 27. august. Tyskland fulgte opp med etablering av diplomatiske forbindelser 28. august.
Den første ambassaden som ble åpnet var Sveriges 29. august, bare to dager etter at landet hadde anerkjent Estland. Noen land anerkjente aldri Estlands innlemmelse i Sovjetunionen, blant disse USA og Storbritannia. Gitt slike forhold fortsatte det estiske generalkonsulatet i New York å eksistere helt fram til Estland igjen ble selvstendig i 1991 og dette anses fra estisk hold å representere den uavhengige og konstitusjonelle estiske regjering utenlands.Mart Nutt: The establishment and restoration of Estonian independence and the development of Estonian foreign relations , Estonian Ministry of Foreign Affairs Yearbook 2007.
Estlands selvstendighet fikk også støtte fra Russland. Den positive innstillingen fra Russland var sikret gjennom Arnold Rüütels samarbeid med Boris Jeltsin, leder for Den russiske sovjetiske føderative sosialistrepublikk. Allerede i januar 1991, før Sovjetunionens sammenbrudd, hadde de to på vegne av sine land undertegnet erklæringer der begge parter anerkjente hverandres rett til selvstendighet. Formelt anerkjente Den russiske sosialistiske føderative sovjetrepublikken Estland 24. august 1991. Sovjetunionen anerkjente Estlands uavhengighet 6. september 1991.Estonia 1991 – 1999, Estonian Institute.
Estland ble opptatt som medlem av Organisasjonen for sikkerhet og samarbeid i Europa 10. september 1991. Den 17. september ble Estland medlem av FN.
Vestvending: Medlemskap i NATO og EU thumb|left|President Toomas Hendrik Ilves og President George W. Bush, i Estland 2006. Estland gjenopprettet et utenriksdepartement 12. april 1990 mens landet var i gang med å løsrive seg fra Sovjetunionen. Samtidig ble også andre symboler og instrumenter på suverenitet gradvis gjeninnført. Forsøket på statskupp i Moskva i august samme år fremskyndet uavhengighetsprosessen. Departementets ansatte arbeidet syvdagers uker med minimale fasiliteter og utstyr inntil januar 1992, etter at de hadde sikret Estland internasjonal anerkjennelse, og åpnet ambassader i New York, Helsingfors, Stockholm, København, Bonn, Paris og Moskva.Ministry of Foreign Affairs 1991-2006
Dagens estiske stat ser på Estlands innlemmelse i Sovjetunionen som ulovlig, og anser at utenriksministeriet har vært i sammenhengende drift siden 1918.
Europa
Brussel (Ambassade)
Sofia (Ambassade)
København (Ambassade)
Helsingfors (Ambassade)
Paris (Ambassade)
Tbilisi (Ambassade)
Aten (Ambassade)
Minsk (Generalkonsulat)
Dublin (Ambassade)
Roma (Ambassade)
Riga (Ambassade)
Vilnius (Ambassade)
Haag (Ambassade)
Oslo (Ambassade)
Warszawa (Ambassade)
Lisboa (Ambassade)
Moskva (Ambassade) Pskov (Generalkonsulat) St. Petersburg (Generalkonsulat)
Madrid (Ambassade)
London (Ambassade)
Stockholm (Ambassade)
Praha (Ambassade)
Berlin (Ambassade)
Kiev (Ambassade)
Budapest (Ambassade)
Wien (Ambassade) Nord-Amerika
Ottawa (Ambassade)
Washington, DC (Ambassade) New York (Generalkonsulat) Asia
New Delhi (Ambassade)
Tokyo (Ambassade)
Beijing (Ambassade)
Ankara (Ambassade) Multilaterale organisasjoner Brussel permanent representasjon til NATO permanent representasjon til EU Genève permanent representasjon til FNs hovedkvarter og andre organisasjoner New York permanent representasjon til FNs hovedkvarter Paris permanent representasjon til UNESCO Roma permanent representasjon til FAO Strasbourg permanent representasjon til Europarådet Haag permanent representasjon til OPCW Wien permanent representasjonen til FN-kontoret permanent representasjon til IAEA permanent representasjon til OSCE
På bakgrunn av sin geografiske plassering og sine historiske erfaringer ser Estland sine interesser og sikkerhet best sikret gjennom medlemskap i NATO og EU.Andres Kasekamp og Viljar Veebel: «Overcoming doubts: The Baltic states and the European Security and Defence Policy », The Estonian Foreign Policy Yearbook 2007, Eesti Välispoliitika Instituut. Nøytralitetspolitikken fra mellomkrigstiden ble oppgitt, fordi denne ble ansett som en åpning for at Estland kunne bli dratt inn i en russisk innflytelsessfære.Kai-Helin Kaldas:The evolution of Estonian security policy , The Estonian Foreign Policy Yearbook 2006, Eesti Välispoliitika Instituut.
Etter uavhengigheten i 1991 ble det satt i gang arbeid for å få til nærmere samarbeid med andre vesteuropeiske land og med USA. Målet var medlemskap i NATO og EU. Som et første steg for å nå dette målet søkte Estland medlemskap i flere internasjonale organisasjoner. Allerede i september 1991 ble landet medlem av OSSE. I 1993 ble Estland opptatt som medlem i Europarådet etter at Russland opprinnelig hadde forsøkt å blokkere landets medlemskap på bakgrunn av situasjonen for den russisktalende minoriteten i Estland.Andrew Marshall: Britain obstructs action on minority rights: Council of Europe wants to extend its authority into a contentious area, but some members are suspicious, The Independent, 13. 7. 1993.
I 1991 ble Estland med i Det nordatlantiske samarbeidsrådet (The North Atlantic Cooperation Council, NACC), et organ opprettet for tettere samarbeid mellom NATO og land i Sentral- og Øst-Europa som tidligere hadde vært en del av østblokken. Samarbeidet med NATO-landene ble ytterligere styrket i 1994 da Estland ble en del av Partnerskap for fred. I 1997 gikk Estland inn i Det euro-atlantiske partnerskap og i januar 1998 undertegnet USA og Estland, Latvia og Litauen et partnerskapscharter.U.S. Baltic Charter, Estlands utenriksdepartement. I 1998 startet Estland også forhandlinger om NATO-medlemskap. Estland tiltrådte 29. mars 2004 Traktat for det nord-atlantiske område og ble medlem av NATO.