Estlands historie begynner med bosetninger etter slutten av istiden, om lag år 8500 f.Kr. For den forhistoriske tid, se hovedartikkel: Oldtidens Estland. I historisk tid ble Estland erobret av dansker og tyskere i 1227 under de nordlige korstogene og mens danskene styrte den nordlige delen ble den sørlige styrt av de livoniske ridderne.
Dansketiden Byen Reval, nå Tallinn, ble grunnlagt i dansketiden. Fra 1228 til 1562 var hele Estland en del av den livonske konføderasjon. Ved midten av 1500-tallet ble Estland delt. Sverige tok kontroll over de nordlige deler av landet, mens Polen tok sørlige deler.
Svensketiden Kongeriket Sverige sikret seg i 1629 kontroll over hele Estland. Svensketiden var en fremgangsrik periode hvor det blant annet ble etablert et universitet i Dorpat (dagens Tartu). Etter sitt nederlag i den store nordiske krig måtte Sverige ved freden i Nystad i 1721 avstå Estland til Russland. Gjennom hele denne periode nøt de tyske baltiske ridderne og adelskap godt av en høy grad av indre selvstyre og administrasjonsspråket var tysk.
Under russisk styre Under russisk styre var dagens Estland og Latvia delt inn i Guvernementet Estland, Guvernementet Livland og Guvernementet Kurland, hvorav det andre omfattet det sørlige Estland og nordlige Latvia. Den estofile opplysningsperioden fra 1750-1840 hvor landets historie og kultur ble gransket ledet til estisk nasjonal bevissthet mot midten av 1800-tallet. Fra 1881 ble Estland utsatt for russifiseringspolitikk.
Uavhengighetsbevegelsen Den nasjonale bevegelse kulminerte med Estlands uavhengighetserklæring i 1918, etter at Russland var svekket etter første verdenskrig. Estlands uavhengighetskrig varte i 2 år, 1918-1920 og ble avsluttet med freden i Tartu, hvor Den russiske sovjetiske føderative sosialistrepublikk anerkjente Estland som selvstendig stat. Landet fikk sin første konstitusjon i 1920 som innførte parlamentarisme og et statsoverhode med tittelen rikseldste (riigivanem). Den 1. desember 1924 gjennomførte det estiske kommunistpartiet med støtte fra Sovjet-Russland et kuppforsøk. Forsøket ble slått ned, men flere ble drept, blant andre landets transportminister Karl Kark.
Selvstendigheten innledet en periode med modernisering og økonomisk utvikling. Som følge av jordreform ble storgodsene stykket opp. Politisk var landet preget av ustabile regjeringer inntil landet på 1930-tallet fikk et mer autoritært styresett preget av en sterk statsleder. Landet ble okkupert og innlemmet i Sovjetunionen 1940, okkupert av Nazi-Tyskland 1941 til 1944 og deretter igjen okkupert av Sovjetunionen fra 1944 til 1991. Under Sovjetunionen var landet organisert som Den estiske sosialistiske sovjetrepublikk. Et stort antall estere ble deportert. Flere ble henrettet, deriblant noen av landets ledende politikere. Økonomien ble kollektivisert og det fant sted betydelig innvandring fra andre deler av Sovjetunionen, i hovedsak av russere.
Estland forble en del av Sovjetunionen inntil 1991, da landet på nytt erklærte seg selvstendig.
Internasjonal anerkjennelse miniatyr|Tartu-traktaten underskrives av den sovjet-russiske representanten Adolf Ioffe, til venstre, i påsyn av Estlands representant Jaan Poska. Den siste tiden på østfronten under første verdenskrig var Russland svært svekket. 24. februar 1918 erklærte Estland uavhengighet fra Sovjet-Russland. Freden i Brest-Litovsk 9 dager senere gjorde slutt på kamphandlingene på Østfronten, og bekreftet Estlands uavhengighet, men under tysk beskyttelse og spesielt innflytelse. Etter Tysklands nederlag i krigen totalt sett senere samme år ble situasjonen mer usikker. Allerede i 1918 sikret Estland seg de facto anerkjennelse fra Storbritannia og Frankrike. Estland oppnådde imidlertid ikke de jure internasjonal anerkjennelse ved fredskonferansen i Paris i 1919, først og fremst fordi Frankrike håpet på å legge forholdene til rette for en mer moderat utvikling i Russland.
Først etter at Sovjet-Russland anerkjente randstatene og Finlands selvstendighet lå vegen åpen for full internasjonal anerkjennelse av den unge staten. Den 2. februar 1920 inngikk Estland og Sovjet-Russland fredsavtalen i Tartu, der fredsvilkårene etter frigjøringskrigen ble fastsatt og grensen til Russland dratt opp, og der Russland anerkjente Estlands selvstendighet. Avtalen var en viktig forutsetning for de jure anerkjennelse fra andre land. Finland og Polen anerkjente Estland i løpet av året 1920 og i januar 1921 besluttet Ententemaktene i fellesskap seg for det samme. De skandinaviske land anerkjente Estland samme dag, 5. februar 1921. I løpet av 1921 fikk landet også anerkjennelse fra Storbritannia, Frankrike, Italia og Japan. Året etter fulgte USAs anerkjennelse. Den 22. januar 1921 ble Estland opptatt i Folkeforbundet som et likeverdig medlem av det internasjonale statssamfunn.
Det selvstendige Estland, 1920–1940
Jordreform Ved selvstendigheten var Estland et jordbrukssamfunn. Landbruket var dominert av storgods eiet av den tysk-baltiske adelen. Allerede i 1919, som et av de første vedtakene fattet av den konstituerende forsamling, ble det gjennomført en omfattende jordreform. Over 1000 storgods ble ekspropriert og oppstykket til mer enn 32000 småbruk. Samtidig ble eiendomsretten til mer enn 23000 bygslede jordeiendommer gitt til brukerne. Oppsplittingen av gårdsbrukene fortsatte, slik at Estland i 1939 hadde mer enn 14000 bruk. Brukene var for en stor del familiedrevne, der husdyrhold og melkeproduksjon var viktigst.
Jordreformen hadde vidtrekkende sosiale, økonomiske og politiske konsekvenser. Antallet jordløse landarbeidere falt dramatisk, noe som ga reduserte sosiale spenninger. Dermed var også noe av grunnlaget for framveksten av en radikal politisk venstreside borte. I stedet var grunnlaget lagt for landbruksorganisasjonenes sterke innflytelse og for agrarpartier i politikken. Reformen gjorde også slutt på de tysktalendes politiske og økonomiske dominans i Estland. Estland forble imidlertid i stor grad et jordbrukssamfunn, med noe over 60 % av befolkningen sysselsatt i landbruket i 1934.
Nasjonale minoriteter og kulturelt autonomi I det selvstendige Estland utgjorde esterne 86 % av befolkningen og landet hadde en rekke nasjonale minoriteter innen sine grenser. Den største minoriteten var russerne med 12 % av befolkningen, mens de baltiske tyskerne utgjorde i underkant av 2 %.Benedicte Skjerping: Nasjonsbygging med minoritetenes hjelp, Bergens Tidende, 26. 2. 2009. Det fantes også svensktalende og jøder i Estland. I 1925 ble loven om minoritetenes kulturelle selvstyre vedtatt. Etter denne loven hadde enhver nasjonal minoritet som omfattet mer enn 3000 personer rett til å opprette et kulturelt selvstyre med ansvar for skoler med undervisning i morsmålet, biblioteker, teatre, museer, utgivelse av aviser og tidsskrifter og andre kulturtiltak.
Det kulturelle selvstyret var ikke territorielt bestemt, men gjaldt uavhengig av hvor medlemmene av de nasjonale minoritetene var bosatt. Hver enkelt borger bestemte sin nasjonale tilhørighet ved å registrere seg i et sentralt register og fikk gjennom dette rett til å ta del i den nasjonale minoritetens kulturelle selvstyre. For hver folkegruppe ble det valgt et kulturråd som forvaltet det kulturelle selvstyret og hadde ansvar for skolevesen og kulturinstitusjoner. Kulturrådene hadde status som offentlige institusjoner med en struktur som lignet kommunenes, med den forskjell at myndighetsområdet strakte seg over hele Estlands territorium. Kulturrådenes virksomhet ble finansiert av bidrag fra sentralregjeringen og kommunene, men kulturrådene fikk også rett til å skattlegge egne medlemmer og slik skaffe seg ekstra inntekter.David J. Smith: Non-territorial cultural autonomy as a Baltic contribution to Europe between the Wars, i David J. Smith (red.): Baltic States and their region: new Europe or old?, Rodopi, 2005, s. 211.
Muligheten til å opprette institusjoner for kulturelt autonomi ble benyttet av to nasjonale minoriteter. De tysktalende, som med sine 18000 personer utgjorde 1,7 % av befolkningen, hadde vært aktive pådrivere for å få loven om kulturelt selvstyre vedtatt opprettet raskt sitt eget kulturråd. Det ble også opprettet kulturråd blant jødene, som utgjorde 0,4 prosent av befolkningen og som med sine 3045 medlemmer, bare så vidt nådde opp til lovens minimumsgrense.
Den russiske befolkningen i Estland benyttet seg ikke av muligheten for kulturelt selvstyre. Mange av disse bodde så konsentrert at de kunne benytte seg av det kommunale selvstyret. Heller ikke den svensktalende befolkningen, med rundt 0,7 prosent av befolkningen, benyttet muligheten for institusjonalisert kulturelt selvstyre.Glenn Eric Kranking: Borderland Swedes: Minority Politics and Transnational Identification among Estonia’s Swedish Population. Også denne gruppen bodde konsentrert, men de ekstra kostnadene som ville ha påløpt kan også ha spilt en rolle da mange svensktalende var forholdsvis fattige.
Loven om kulturelt autonomi bidro til å legge en demper på motsetningene mellom folkegruppene i Estland. Politikken Estland førte med utgangspunkt i loven om kulturelt selvstyre og gjorde at Estland i mellomkrigstiden ble ansett som et foregangsland med hensyn til minoritetspolitikk.
Politisk utvikling Estland fikk i 1920 en liberal grunnlov kjennetegnet av en sterk nasjonalforsamling. Partisystemet var i mellomkrigstiden preget av tre omtrent like store blokker med partier som kan plasseres i en høyreblokk, en sentrumsblokk og en venstreblokk. Etter hvert ble høyreblokken og særlig bondepartiene sterkere, på bekostning av de sosialistiske partiene og sentrumspartiene. Utover partiene i de tre blokkene fantes det også partier som representerte den tysktalende befolkningen, de svensktalende og russerne. Det politiske systemet som utviklet seg på grunnlag av 1920-grunnloven var preget av et stort antall partier, sterk splittelse i nasjonalforsamlingen og hyppige regjeringsskifter. Ved parlamentsvalget i 1920 ble 10 partier innvalgt. Fragmenteringen økte ytterligere ved valget i 1923, da hele 14 partier vant seter i nasjonalforsamlingen. I 1926 og 1929 sank tallet igjen til 10 partier, i 1932 til 6. Mellom 1920 og 1934 hadde Estland 23 regjeringer. Når det kom til regjeringsdannelse, var det nødvendig med koalisjoner der partiene på høyresiden og i sentrum oftest deltok. Til tross for hyppige regjeringsskifter fantes kontinuitet i den forstand at statsministeren oftest kom fra bondepartiet.
Høyreblokken besto først av partier som representerte to ulike grupper av estiske landbrukere. Põllumeeste Kogud) (Bondeunionen) hadde støtte fra større og veletablerte bønder, som satt på bruk de hadde eid før jordreformen ble iverksatt. Asunikud, riigirentnikud ja väikepõllupidajad (Nybyggere, leilendinger og småbrukere) hadde støtte fra småbrukere og andre, som hadde fått jord som følge av jordreformen som ble vedtatt i 1919. De to partiene slo seg i 1932 sammen til Ühinenud Põllumeeste Erakond (Det forente bondepartiet) fikk samme år 40% av stemmene i valget. Sentrumsblokkens viktigste partier var Kristlik Rahvaerakond (Kristelig Folkeparti) og Eesti Rahvaerakond (Estlands folkeparti) viktigst. Til denne blokken kan også regnes partier som Tööerakond (Arbeiderpartiet) og mindre interessegruppebaserte partier. Partiene i sentrum slo seg i 1932 sammen til Rahvuslik Keskerakond (Det nasjonale senterpartiet). Partiet appellerte til velgerne i byene.