スクシノニトリル()はジニトリルの一種。融点は約57℃で、常温では無色のロウ状の固体である。

製法 アクリロニトリルとシアン化水素との反応

CH2=CHCN + HCN -> NCCH2CH2CN

または1,2-ジブロモエタンとシアン化カリウムとの反応により得られる。

BrCH2CH2Br + 2KCN -> NCCH2CH2CN + 2KBr

反応 水素化により、プトレシン(1,4-ジアミノブタン)となる。

アンモニア、メタノールと加熱するとスクシンジアミンを生じる。部分加水分解でスクシンジアミド、完全加水分解でコハク酸となる。

安全性 日本の毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される。燃焼または酸との接触により分解し、窒素酸化物やシアン化物など有毒で腐食性のガスを生じる。強塩基との反応ではアンモニアを生じる。

出典

参考文献

関連項目 コハク酸 スクシンイミド スクシンアルデヒド