SMAIL（エスメール）は、PicoLix Design (ピコリックス・デザイン)のEva Library（苗場翔）が製作したMicrosoft Windows向けコマンドライン送信専用の電子メールクライアント。
概要 SMAILは、Windowsのコマンドプロンプト（またはMS-DOSプロンプト）から起動して利用できるCLIプログラムで送信専用の電子メールクライントである。 複数ファイルの添付、複数CC/BCCの指定、重要度の指定などが可能。POP before SMTP/APOPやSMTP認証(AUTH CRAM-MD5,AUTH PLAIN,AUTH LOGIN,AUTH XOAUTH2)等にも対応している。 SSL接続 TLS接続(TLSv1.0～TLSv1.3)に対応しSMTPS/POPS(SMTP/POP over SSL, STARTTLS) が利用できる。 UTF8/8bit/base64/quoted printableに対応。 SSL通信にはOpenSSLを搭載しており、都度バージョン対応を行っている。
Gmail OAuth2,Microsft Office365 OAuth2のリフレッシュトークン取得用のGUIツール SmailRefreshToken.exeが付属している。 HTML形式のメール送信をサポートしている。 特徴 SMAILの特徴は、以下の通りである。
1998年にリリースされ、バッチ処理に組み込んで利用するユーザが多い。システムの自動監視の結果内容のメール送信の組み込みにも適している。 2008年 種の多様性調査(神奈川県)報告書 13頁 2008年 WebGIS を用いた野生動物目撃情報登録システムの開発 3頁 第17回地理情報システム学会講演論文集 503頁
メール機能付き監視カメラ 2頁 WEBサービスからの起動も可能で、特にSSL接続 TLS接続を有するメールサーバへの送信に対応している。 フリーウェアーで、商用利用も可能（ただし商用の場合は、使用開始連絡が必要である。）
なお、Windows 7、Windows Server 2008 以降のタスク スケジューラでは、メール送信のトリガーは機能するが実行は非推奨とされ、Windows 8、Windows Server 2012 では、ついにメール送信のトリガーは機能しなくなった。そのため、SMAIL のようなメール送信組み込みの有用性はさらに高まっている。
主なバージョン
+メールヘッダーの主な追加対応バージョンリリース日メールヘッダー2.0b1999年9月28日3.002004年1月11日 4.072007年3月3日4.302021年8月29日
+メールプロトコルの主な追加対応バージョンリリース日メールプロトコル3.022004年1月21日3.042004年3月25日3.052004年4月18日4.002005年1月25日4.012005年2月19日4.12 2011年4月17日 4.21 2018年12月23日 4.26 2020年11月1日4.29 2021年6月22日
+OpenSSL対応状況バージョンリリース日OpenSSLバージョン4.002005年1月25日0.9.7.e4.022005年8月21日0.9.84.092007年12月3日0.9.8g4.102010年3月29日1.0.04.122011年4月17日1.0.0d4.142012年6月23日1.0.0e4.18 2014年4月20日1.0.0g4.1912016年3月6日1.0.2f4.202017年1月23日1.0.2j4.212018年12月23日1.1.1a4.232020年3月17日1.1.1e4.242020年9月22日1.1.1g4.252020年9月23日1.1.1h4.27 2020年12月12日 1.1.1i4.282021年4月3日1.1.1k4.302021年8月29日 1.1.1l5.002022年4月29日1.1.1n,3.0.2(64ビット版)5.012022年11月3日1.1.1s,3.0.7(64ビット版)5.022024年8月4日3.3.1(32/64ビット版)5.032025年3月18日3.4.1(32/64ビット版)
外部リンク SMAIL 公式ページ
脚注
参考文献 ベクターレビュー その知識、ホントに正しい？ Windowsにまつわる都市伝説（9）：タスクスケジューラに残された使えない機能の怪 - ＠IT