ランチオニン(Lanthionine)は、(HOOC-CH(NH2)-CH2-S-CH2-CH(NH2)-COOH)の化学式を持つ異常アミノ酸である。システインの1イオウ置換体であり、β炭素でチオエーテル結合した2つのアラニン残基から構成される。その名前に反して、ランチオニンにはランタンは含まれていない。
背景 1941年、ランチオニンは炭酸ナトリウム処理した羊毛から初めて単離されHorn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149.、システインとβ-クロロアラニンから初めて合成されたBrown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771.。ランチオニンは、ヒトの毛髪、ラクトアルブミン、羽毛等、自然界で広く見られる。また細菌の細胞壁にも存在し、ランチビオティクスと呼ばれる抗菌ペプチドの構成成分となっているPaul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.。
調整 システインへのイオウ放出Harpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80.、セリンβ-ラクトンの開環、システインのジヒドロアラニンへのヘテロ付加Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104.等の様々な合成法が発表されている。しかし、実際にはランチオニンの合成にはイオウ放出法のみが使われている。
出典