第25回ロサンゼルス映画批評家協会賞は、ロサンゼルス映画批評家協会によって1999年の映画に贈られた映画賞である。
受賞 主演男優賞: ラッセル・クロウ – 『インサイダー』
主演女優賞: ヒラリー・スワンク – 『ボーイズ・ドント・クライ』
アニメ映画賞: 『アイアン・ジャイアント』
撮影賞: ダンテ・スピノッティ - 『インサイダー』
監督賞: サム・メンデス - 『アメリカン・ビューティー』
ドキュメンタリー賞: 『ブエナ・ビスタ・ソシアル・クラブ』
作品賞: 『インサイダー』
外国映画賞: 『オール・アバウト・マイ・マザー』 ()
音楽賞: 『サウスパーク/無修正映画版』 - マーク・シャイマン、トレイ・パーカー
美術賞: 『スリーピー・ホロウ』 - リック・ハインリクス
脚本賞: 『マルコヴィッチの穴』 - チャーリー・カウフマン
助演男優賞: クリストファー・プラマー - 『インサイダー』
助演女優賞: クロエ・セヴィニー - 『ボーイズ・ドント・クライ』