アルガー・フリン・小山田反応（アルガー・フリン・おやまだはんのう、）は、酸化的環化によってカルコンからフラボノールを形成する化学反応であるAlgar, J.; Flynn, J. P.; Proc. Roy. Irish Acad. 1934, 42B, 1.Oyamada, B.; J. Chem. Soc. Japan 1934, 55, 1256.。
反応機構 この反応の説明のためいくつかの反応機構が提唱されているが、それらはまだ解明されていない。始めにジヒドロフラボノールが形成し、続く酸化でフラボノールが形成する2段階の反応機構が知られている。
中間体にエポキシドを持つ反応機構は、過酸化水素による二重結合の酸化を経るPrileschajew反応が必要であるため除外されるT. R. Gormley, W. I. O'Sullivan: Flavanoid epoxides—XIII : Acid and base catalysed reactions of 2′-tosyloxychalcone epoxides. Mechanism of the algar-flynn-oyamada reaction, in: Tetrahedron 1973, 29, 369–373.。このことにより、Gormleyらはエポキシドを経由しない反応機構を提唱しているT. R. Gormley, et al. Tetrahedron 1973, 29, 369.。
推定される反応機構には次の2種がある。 基質のフェノラートによる求核攻撃を受けた二重結合が過酸化水素を直接攻撃する機構 フェノラートの求核攻撃によってエノラートが形成し、これが過酸化水素に直接攻撃する機構
脚注
参考文献 日本化學會誌>Vol. 55 (1934) No. 12 P 1256-1260> フラボノール誘導體の一般的新合成法 小山田 太一郎 https://doi.org/10.1246/nikkashi1921.55.12_1256
関連項目 アラン・ロビンソン反応 アウヴェルス合成