ブロモ酢酸

ブロモ酢酸（ブロモさくさん）、もしくは モノブロモ酢酸 は、有機臭素化合物の一種。そのエステルと同様、アルキル化剤として有機合成に広く用いられる使用例: Anker, H. S.; Clarke, H. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.172 (1955); Vol. 27, p.15 (1947). オンライン版。

刺激臭を有する無色または淡黄色の固体で、水、エタノール及びアセトンに溶けやすい。酢酸より強い酸性を示すため、腐食性が強い。 合成 ブロモ酢酸は酢酸の臭素化により合成される。臭素を用いる手法Natelson, S.; Gottfried, S. "Ethyl Bromoacetate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.381 (1955); Vol. 23, p.37 (1943). オンライン版、あるいはそこへさらに三臭化リンを加えるヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応が用いられる。 CH3CO2H\ + Br2 -> BrCH2CO2H\ + HBr

出典