デイモン・ヒル（デーモン・ヒル、Damon Graham Devereux Hill、OBE、1960年9月17日 - ）は、イングランド出身の元レーシングドライバー。
1960年代の名レーサーだったグラハム・ヒル（F1タイトル2回）の息子。自身もF1界で活躍し、1996年にはウィリアムズチームにてドライバーズ・タイトルを獲得した。引退後は、母国レーシングクラブの要職などを務めている。
プロフィール 生い立ち thumb|left|120px|父グラハム・ヒル ロンドンのハムステッドにて、F1ドライバーの父グラハムと、元ボート競技選手の母ベティの間に第二子、長男として生まれた。
父であるグラハムがレーサーとしての才能を開花し始めた1960年に誕生したということもあり、洗礼式では父グラハムの戦友であった当時のトップドライバー仲間に囲まれるなど、幸福な少年時代を送った。
少年時代のヒルはレースに興味が持てなかった。それは、「親父の仕事という認識しか無かった。子供の頃はあれほど退屈なことは無かったんだ。あちこちに連れていかれては、どこに行ってもたくさんの人に囲まれる、その繰り返し。僕と姉、妹の面倒を見る専門の人がいたほどだ。記憶にあることと言えば、毎年夏休みの終わりに家族総出でイタリア・グランプリに行くことになっていた。でも、伝統あるモンツァ・サーキットだと言っても、少年の僕は特別な印象を受けなかったなぁ（笑）。毎年ここに来るとそろそろ新学期がはじまるなという気分だった。」「7歳のとき、父の4回目のモナコGP優勝を友達の家のテレビで見てたんだ。みんなはヒルの優勝は間違いないって騒いでるけど、僕は自分の父親が今トップで走っているのに、テレビの前で2時間も座ってるのが苦痛だったんだ。要するに興味がないんだよね。親父が優勝してトロフィーを受け取る所も見てたけど、親の七光りから逃れて普通の少年でいたかったよ。」と述べている「デイモン・ヒル 大いなるステップ」『F1速報 テスト情報号』ニューズ出版、1993年2月12日、60-65頁。。
1975年、14歳で二輪のトライアル大会に出場し、初の競技会を経験する。しかし、11月末にグラハムがエンバシー・ヒルのチームクルーと共に軽飛行機事故で死亡。飛行機を操縦していたグラハムはイギリスにおける飛行免許（計器飛行証明）を更新しておらず無免許状態であったため、保険金の支払いは認められず、同乗者への補償金支払いのためにヒル家は一転して窮乏生活を強いられることになった。
青年時代は音楽の道に進もうとした時期もあったが、やがて、「親父が何をやっているのか、ようやくわかってきた感じになった。それで少しずつ興味が湧いてきた。親父があんなことになって目の前から消えてしまった。人間ってそんなふうに何かを失うと、もう一度欲しくなるもんなんだよ。今でも親父が向こうから歩いてくるような気がするんだ。とても死んだなんて信じられていない。そして、猛烈にレースってやつに関わりたくなった」として、父と同じくモータースポーツの道を選び、バイク便のアルバイトをしながらイギリス国内の二輪レースに参加した。この時点でもまだ四輪レーサーになろうという考えは全くなかった。バイク便の仕事は楽しかったと言い「その会社のことを探るにはうってつけの仕事だった。ある日「リコー」に行ったんだ。世界有数のコピー機メイカーだと知って、アプローチを掛けたらスポンサーになってくれた。それから何年かサポートしてくれて、バイク便をやったおかげだったね。」との逸話がある。
レースデビュー 1980年から1984年まで5シーズンに渡って学業のかたわら2輪レースに参戦し、最終年となる1984年にはブランズハッチのクラブマンカップ350ccクラスにヤマハのマシンで出場しタイトルを獲得した。途中、1983年にフォーミュラ・フォード2200に1戦のみテスト参戦し、23歳で4輪レースデビューした。この時のチームのエースでポール・トゥ・フィニッシュを飾ったのはアンソニー・レイドである。
ブランズハッチのオーナーであるジョン・ウェッブの援助により、1985年には本格的に4輪レースへ転向し、フォーミュラ・フォード1600に参戦した。1986年からイギリスF3にステップアップ。当初はウェストサリー・レーシングから参戦予定だったが、開幕前の2月21日のテスト走行で同僚のが事故死してしまったのを受け、チームの同年活動休止が決まったためにマーレイ・テイラー・レーシングに急遽移籍しての参戦となった。1987年にインタースポーツ・レーシングに移籍し、ラルト・トヨタで2勝を挙げランキング5位に入る。同年チャンピオンはFF1600時代から同じレースに出場していたジョニー・ハーバートであり、彼とはF1引退後も友人である。1988年1月末、新人発掘に長けるピーター・コリンズから誘われ、ベネトンのF1テストドライブを経験する。イギリスF3では前年に続いて2勝を挙げ、ランキング3位を獲得。この年には国際F3000選手権へもスポット参戦した。
F3000/ル・マン 1988年のシーズン終盤に国際F3000選手権へデビューし、1991年まで3シーズンフル参戦する。1989年はシーズン途中より片山右京に代わりムーンクラフトシャシーを使用するフットワークチームから参戦したが、このシャシーの熟成度が低く「オレたちが切り開く!」『F1グランプリ特集』ソニー・マガジンズ、1992年8月16日、36-41頁。目立った成績は残せなかった。同年はル・マン24時間レースや、イギリスF3000選手権にも参戦した。
1990年、ミドルブリッジ・レーシングへ移籍。ポールポジション3回、ファステストラップ2回を獲得し、5戦でレースをリードするなど活躍したが、勝利を挙げることはできなかった。同年にミドルブリッジがF1のブラバムを買収しオーナーとなったことで、ヒルは同年のブラバムテスト&リザーブドライバーとしても指名された「ブラバム急転ミドルブリッジGr.がオーナーに」『グランプリ・エクスプレス 1990ブラジル号』1990年4月14日、30頁。。ミドルブリッジF3000チームはブラバムのテスト・チームとなったため、1991年の国際F3000選手権にはエディ・ジョーダン・レーシングとミドルブリッジの提携参戦という形になり、ヒルはバークレイ・チーム・ジョーダンからの参戦となった。
ウィリアムズ加入とF1デビュー 1991年 F1のトップチームウィリアムズにテストドライバーとして起用された「ウイリアムズがヒルとテスト契約か 他にも候補としてD.ブラバム、E.アーバイン、P.マッカーシー、J.ベイリー、A.G.スコットらの中から本命はデーモン・ヒルのようだ。昨年は国際F3000に参戦。」『GPX Off-Season Special』1991年2月8日、30頁。。これは前任者のマーク・ブランデルがブラバムのレギュラーシートを得たため、ウィリアムズから離れるという話を小耳に挟んだヒルが、1990年のクリスマスにダメもとでテクニカル・ディレクターのパトリック・ヘッドに電話をかけて問い合わせたのがきっかけであり、エディ・アーバイン、アンドリュー・ギルバート＝スコット、ペリー・マッカーシー、デビッド・ブラバム、ジュリアン・ベイリーなどの候補者の中からヒルが抜擢された。
このときヒルは、「四輪レースを始めて以来初めてほっとできた。戦闘力の低いF3000からいきなりF1のベストマシンに乗れる。テストとは言えこんな貴重な経験はないと思った」とその喜びを語っている。
1992年 thumb|ブラバム・BT60B（1992年イギリスGP） 、ウィリアムズでのテスト走行をこなしつつ、第4戦スペインGPよりジョバンナ・アマティに替わりブラバムのレギュラーシートを獲得。かつては父グラハムも・に所属しており、親子2代での在籍となった。しかし、この頃にはミドルブリッジ・グループ傘下の「モーターレーシング・ディベロップメント・プロダクツ」によって運営されているブラバムは、日本企業のスポンサーも減少し深刻な資金難から存続が危ぶまれており、マシンも前年度の小改良に留まるなど競争力に欠けていた「スペシャルインタビュー ジョバンナ・アマティ」『GPX 1992プレシーズン号』1992年3月7日、7頁。。
シート獲得後も予選落ちが続き、初の決勝進出は母国・第9戦イギリスGPとなった（記録上はこのイギリスGPがデビュー戦となる決勝レースに出走したレースが公式なF1デビューとなる為。）。このレースを予選26位（通過最後尾）から最下位ながらも完走（16位）した後、第11戦ハンガリーGPで2度目の予選通過（25位）、こちらも最下位（10位）で完走を果たしたが、そのハンガリーGPをもってブラバムは活動を停止。これ以降はレース出場の機会は訪れず、8戦中6戦予選落ちに終わった。
このブラバムでの参戦について、「少なくともF1のシートだし、チームはひどい資金難で制限が多かったけど、でもF1グランプリにデビューさせてくれたのだから感謝しているんだ。おふくろも純粋なレーシングファンなので、F1デビューを喜んでくれたよ。」と述べている。
1993年
、前年にチャンピオンを獲得したナイジェル・マンセルとチームとの交渉が決裂し、リカルド・パトレーゼもチーム体制に不満を抱き、両者揃ってウィリアムズを離脱する。チームは1992年休養中の身であったアラン・プロストを招聘する一方、ヒルをテストドライバーから昇格させた。
序盤は経験不足を露呈する場面も見られたが、3度のチャンピオンを相手に次第に存在感を見せるようになる。プロストの地元第8戦フランスGPで初PPを獲得し、決勝ではプロストを猛追する場面もあったがチームオーダーにより2位キープ。続く母国第9戦イギリスGPにおいて予選ではプロストに敗れるも、スタートで首位に先行し終盤までトップを走行。しかし、残り18周でエンジントラブルによりリタイヤ。続く第10戦ドイツGPでも、序盤からトップを走行するが、今度は残り3周でタイヤバーストで涙を呑んだ（15位完走扱い）。
しかし第11戦ハンガリーGPでは2位以下を1分以上引き離し、F1参戦19戦目（決勝レース出場は13戦目）にして初優勝を達成した。これを皮切りに第12戦ベルギーGP、第13戦イタリアGPと3連勝し、この時点ではチャンピオン獲得の可能性も残っていた。勢いもあり、第14戦ポルトガルGPでは2度目のPPを獲得したが、フォーメーションラップにスタートできず最後尾にまわり好機を逸し、このレースを2位で終えたプロストのチャンピオンが確定した。その後、終盤の2戦を連勝したセナにも逆転され、最終的な年間ランキングは3位となった。
チャンピオン候補 1994年 thumb|right|240px|ウィリアムズ・FW16B（1994年イギリスGP） 翌、アラン・プロストと入れ替わってエース・ドライバーとなったアイルトン・セナとともにウィリアムズから継続参戦。しかし、開幕前の下馬評を覆す形でベネトンのミハエル・シューマッハが開幕3連勝し、チャンピオンシップの主導権を握った。そんな中第3戦サンマリノGPでセナが事故死し、これによりヒルは唐突にエースドライバーになった。
その後もシューマッハの優勢は変わらず、第7戦フランスGP終了時点では6勝・2位1回のシューマッハに対し、ヒルはシューマッハにギア・ボックストラブルが発生した第5戦スペインGPが唯一の勝利であり、ポイントで37点差を付けられていた。しかし、第8戦イギリスGPでは、父の果たせなかった念願の母国優勝を達成。また、このレースでシューマッハがフォーメーション・ラップでヒルを2度に渡り追い越すレギュレーション違反行為、およびその後のレース中に課せられたペナルティ指示を無視し続けたことに対し、FIAがイギリスGPのリザルトから除外および2戦出場停止と言う厳罰を発表、事態は一変していく。
ベネトン側の不服申し立てにより、一旦は出場停止は保留となるも、第12戦ベルギーGPでは、トップでゴールしたシューマッハが失格となり、2位だったヒルが繰り上がりで優勝。そのままシューマッハの出場停止処分が執行されたとなった2レースをいずれも制し3連勝となり、2人のポイント差は急激に縮まっていった。更に第15戦日本GPでは雨天下で変則2ヒート制になる中でシーズン5勝目を記録。初めてシューマッハを自力で破り、1点差まで追い上げて最終戦を迎えることになった。
最終戦オーストラリアGPでは、PPのマンセルがスタートでホイールスピンにより出遅れ、シューマッハがトップ、ヒルが2位で肉薄するマッチレースとなった。しかし、シューマッハがミスにより35周目にコースアウト、コースに戻った直後の右コーナーでヒルがインを突くも、シューマッハはアウトから被せて両者は激突。その場でリタイヤとなったシューマッハに対し、ヒルは一旦走行を続けるも左フロントサスペンションを破損しており、結局ピットへ戻りリタイヤ。この結果、初のワールドチャンピオンはシューマッハが獲得するが、接触が意図的なものではないかと非難を受けることとなった。
1995年
thumb|220px|right|ウィリアムズFW17（1995年カナダGP） もシューマッハとのチャンピオン争いとなり、序盤は3戦中2勝とリード。しかし、第4戦スペインGPでは、2位を走行しながらゴール直前にリタイア（結果は完走扱いの4位）。第5戦モナコGPでは桜井淑敏をもってして「プロストをも凌ぐ」という走りでポールポジションを獲得するも、決勝では1ストップ作戦をとったシューマッハに逆転負けで2位に終わった。第7戦フランスGPでは再びシューマッハにピット戦略で逆転を許すなど、以後もマシントラブルや他マシンとの接触、自分自身とチーム戦略のミスなどが重なり、ポイント差を拡げられていった。
第8戦イギリスGP・第12戦イタリアGPでは、シューマッハに追突して両者リタイア、特にイタリアGPではレース後に1戦執行猶予付き出場停止処分を受けた。第9戦ドイツGP・第14戦ヨーロッパGP・第16戦日本GPでは単独スピンでリタイア（ドイツはパトリック・ヘッドが「原因はリアのジョイント磨耗」と発表）。第15戦パシフィックGPでシューマッハのドライバーズタイトル、第16戦日本GPでベネトンのコンストラクターズタイトルが決定。シューマッハの2年連続チャンピオン獲得を阻止できなかっただけでなく、前年は死守したコンストラクターズタイトルも奪われる結果となった。
最終的に17戦中4勝7ポールポジションとなり、特に第10戦ハンガリーGPでは優勝・ポールポジション・ファステストラップ・全周回1位のグランドスラムを達成。最終戦オーストラリアGPでは2位のオリビエ・パニスを2周遅れにするなど、圧倒的な速さも見せた一方で、シーズンを通せば「勝負弱さ」「ミスの多さ」などを指摘され続けることとなった。後半戦には、チームメイトのデビッド・クルサードに4戦連続PPを奪われる場面もあった。
これについてヒルは「ウィリアムズは勝つ為なら手段を選ばないチームではなかった」「ベネトンは実質的にミハエル・シューマッハーのワンマンチームだから、彼を徹底的にマークすれば当然勝機は増す。でもウイリアムズはそう言う戦い方を選ばない矜持を持っていた」と当時を語っている1996年のF1王者デイモン・ヒルに聞くウイリアムズFW18。「少しも複雑じゃないところが最大の美徳」 auto sport web 2019年10月10日、同11月19日閲覧。。
悲願のチャンピオン獲得もウィリアムズ放出 1996年 thumb|ヒルが王座を獲得した愛車、ウィリアムズ・FW18 thumb|後年のグッドウッド・フェスティバル・オブ・スピード2009におけるデモラン はマクラーレンに移籍したクルサードの後釜として、前年のCARTチャンピオンで「驚異の新人」と言われたジャック・ヴィルヌーヴが加入した。FW18が他チームを圧倒する戦闘力だったこともあり、奇しくも「2世ドライバー」同士にしてチームメイト同士のチャンピオン争いと言う展開となった。ヒルは開幕戦オーストラリアGPからの3連勝など、第9戦フランスGP終了時点では6勝を挙げたが、以後ははやや精彩を欠いてヴィルヌーヴの猛追を受け、タイトル争いは最終戦の日本GPまでもつれ込んだ。
この時点でヒルとヴィルヌーブとの得点差は9点、ヒル7勝に対してヴィルヌーヴ4勝であり、日本GPでヴィルヌーブが優勝してもヒルは6位1ポイント以上を獲得すると、勝利数の差により無条件でチャンピオン決定と言う非常に有利な状況にあった。ヒルは予選2番手ながらスタートでPPのヴィルヌーヴに先行しレースをリード、37周目にはヴィルヌーヴがタイヤ脱落トラブルでリタイアし、自身初のワールドチャンピオンが決定した。その後も一度も先頭を譲らず、チャンピオン獲得レースを完勝で締めることとなった。「（1994年に母国の）イギリスで勝ったことより96年最終戦の鈴鹿での勝利が一番嬉しかった」と喜びを語っている。親子2代でのワールドチャンピオンは、F1史上初のことだった。なおヒルはこの年の全レースでフロントローを獲得しており、苦手コースで下位に沈むことのあったヴィルヌーヴとは、安定感で差を付ける結果となった。
しかし、この年のイタリアGP直前の8月26日にヒルはチームから翌年の契約を行わないことを通告され、その後、ヒルの後任としてドイツ人のハインツ＝ハラルド・フレンツェンが起用されることが発表された。このヒルの解雇劇についてあまり語られておらず、本人も当時はこの件について語りたくないと沈黙し、後年のインタビューでいくつか語ったものの、詳細は不明である。これに関して書かれた当時の記事の内容では『AS+F F1 1996 総集編』、三栄書房、 106頁。、契約金の交渉が行われていないことからウィリアムズはヒルの放出を内定している可能性があり、ヒルが大きく譲歩しないと残留は難しいと考えられており、当時のストーブリーグの噂でもヒルが1997年もウィリアムズ残留できるか怪しいという見解が占めていたいぶし銀のデイモン・ヒル、1996年の鈴鹿でビルヌーブを退け初戴冠 1ページ目 Web Sportiva(集英社)（2018年8月21日）2022年5月2日閲覧。。また、ウィリアムズから見れば、1994年と1995年はヒルがドライバーズタイトル獲得の可能性があったにもかかわらず、ミハエル・シューマッハに敗れる結果になったことから今年度で見切りをつけることにしたという見方もあった『AS+F F1 1996 総集編』、三栄書房、 72頁。。
他にもフレンツェンの起用に関しては、フジテレビの1996年のF1総集編にて将来のエンジン獲得に有利なドライバーとしてフレンツェンを起用するというコメントがナレーションで語られたことや1994年にセナがチームに対し、1995年のドライバーとしてフレンツェンの起用を提案していたという噂があり、チームはそれをここにきて実現することを選んだという考察を挙げている（1996年時点では一連のウィリアムズの動きからBMWが将来的に参戦するのではという噂話にとどまっており、BMWがからウィリアムズにエンジン供給を行うことが発表されたのは1997年9月になってからである『F1速報 1997 総集編 』、三栄書房、 130頁。フレンツェンは1998年でウィリアムズを離脱したため、契約した前後には在籍していたものの、供給が開始された年には全く関係ない状態であった。ただし、ドイツ人という意味では入れ替わりにラルフ・シューマッハが在籍していた。）。
また、ヒルの後年のインタビューによれば1996年のF1王者デイモン・ヒルに聞くウイリアムズFW18。「少しも複雑じゃないところが最大の美徳」www.as-web.jp(2019年10月10日)2022年5月2日閲覧。、1997年の契約がないことについてチームから詳細な説明はなかったと語り、ヒル自身は契約金に関しては弁護士に任せていたため、契約金に関する問題に関しては自身の関わっていなかったとコメント。むしろ、この年（1996年）の好成績は（ヒルを放出する予定であった）ウィリアムズ側にとっては予想外で行き詰まってしまったのだろうと語っている。
このヒル解雇劇はチーフデザイナーを務めていたエイドリアン・ニューウェイの逆鱗に触れいぶし銀のデイモン・ヒル、1996年の鈴鹿でビルヌーブを退け初戴冠 4ページ目 Web Sportiva(集英社) 2018年8月21日。（チームからは事前の相談も無かった）、チーム株買収に対するチームとの意見の不一致も加わり、ニューウェイはマクラーレンへ移籍を決断。来期のFW19の設計を終えたあと、シーズン終了後の11月8日、ニューウェイは「ウィリアムズは契約不履行している」と主張して出社拒否し『AS+F-'97年オーストラリアGP号』 三栄書房、30頁、1997年。、これに対してウィリアムズ側とは法廷闘争にまで発展した。また、長年ウィリアムズの広報を担当していたアン・ブラッドショーGP CAR Story Vol.23 アロウズ・A18 デイモン・ヒルインタビュー P81 2018年7月16日閲覧。ほかヒルを慕っていた数人のスタッフも離脱した。なおこの一件に関しては後年フランク・ウィリアムズ自身が「あれは大きな失敗だったな」と認め、この年を境にウィリアムズの勢いは次第に下降傾向に入ったと評されている。
日本GP直後、ウィリアムズを離脱したヒルは翌年F1参戦となるブリヂストンのタイヤテストに参加した。
王者を襲う苦境、そして底力 1997年 thumb|240px|right|アロウズ・A18（1997年ハンガリーGP） 1997年、トム・ウォーキンショーが買収したアロウズに誘われ移籍。移籍先を決めるまでには同年よりF1参戦するスチュワート・グランプリからもオファーを受け興味を抱いたが、「F1参戦初年度と言う事もあり、リスクが高すぎる」「（成績がひどかった場合に）古くから続くヒル家とジャッキー・スチュワート一家との関わりを拗れさせたくなかった」との理由で加入を見送った。他にジョーダン、プロストからのオファーも届いたがどちらも提示が2年契約で、ニューウェイが移籍したマクラーレンへの翌年移籍を視野に入れていたヒルの意向とは合わなかった。
A18はテストでも満足に走り込みができず、ヤマハV10エンジンにもトラブルが続出したうえ、ブレーキに致命的な欠陥を抱えたまま開幕を迎える。開幕戦のオーストラリアGPではあわや予選落ちの危機に立たされ、決勝ではフォーメーションラップ中にマシントラブルでストップし、スタートすらできずに終わる。第2戦ブラジルGPでは予選9位を獲得し、決勝では一時期はシューマッハを従え4位を走っていたが、残り4周でストップした（結果は完走扱いの17位）。その後も第6戦スペインGPで一時5位まで浮上するも、油圧系トラブルでリタイヤ。この時点では1度もフィニッシュできていなかった。
マシンがまともに走らない間でヒルはモチベーションを失い、その当時を「あれは私ではなく、F1が受けた辱めだったと思う。前年度王者をこんな風に扱いたかったら好きにすればいいと思うしかなかった」「私は与えられた環境でベストを尽くすしかなかった。本当に悔しかったが、これも仕事であり、サラリーを貰っている以上は耐えた」と振り返っている。
しかし5月10日付けでフェラーリから移籍したジョン・バーナードがテクニカル・ディレクターに就任し、テストの方向性を決めてから、A18の信頼性は向上。赤旗中断となった第7戦カナダGPで9位となった後、第9戦イギリスGPでは6位入賞と初ポイントを獲得した。
第11戦ハンガリーGPではブリヂストンタイヤの性能を生かし、予選3位に食い込んだ。決勝では序盤でグッドイヤータイヤとのマッチングに苦しむフェラーリのミハエル・シューマッハを1コーナーで抜き、そのまま2位のヴィルヌーブに35秒の差を付ける独走態勢をキープし、アロウズチーム・ヤマハエンジン・ブリヂストンタイヤにとっては初優勝の時が迫っていた。しかしレース終盤に油圧系の不調が引き金となってスロットルが戻らなくなったうえ、ギヤボックスが3速に固まったことで急失速した結果、ファイナルラップで前年のチームメイトだったヴィルヌーヴに抜かれ、優勝を逃した。しかしレース前の下馬評を覆す2位に入り、「非力なマシンでもレースを支配できる力」を見せ付けるターニングポイントとなった。
その後、第14戦オーストリアGPでも6位を走行していたが、残り2周でシューマッハに抜かれ7位。第15戦ルクセンブルクGPでも6位を走行するが、ピットインの際のエンストで大きく後退し最終的には8位。最終戦ヨーロッパGPでは予選でトップと0.058秒差の4位に食い込むが、決勝は6位走行中にギア・ボックス・トラブルでリタイヤとなり、いずれもポイントを獲得できなかった。
現役最後の勝利、引退へ 1998年 thumb|最後の優勝マシンとなったジョーダン・198 thumb|1998年カナダGP 1998年はジョーダン無限ホンダに移籍。マクラーレンからのオファーはあったが、当時のオーナーのロン・デニスから出された「年俸ゼロ、1勝ごとの報酬制」「年間100日の無償プロモーション活動」などの条件を受け入れられずに拒否した。他にザウバーやプロストからもオファーを受けていた。
第7戦カナダGPでは一時2位を走行するが、電気系トラブルのためリタイア。これを含め前半戦はショートホイールベース化や、信頼性の問題を抱えていた198で苦戦を強いられ、第10戦オーストリアGP終了時点ではノーポイントだった。しかしマシンに改良が施されて以後はコンスタントにポイントを獲得し、雨の波乱含みの第13戦ベルギーGPでジョーダンに初勝利をもたらした。これはヒル本人にとって現役最後の勝利であり、また、F1ではウィリアムズ以外のチームで挙げた初めての勝利でもあった。最終戦日本GPでは最終ラップまで奮闘して4位入賞し、チームをコンストラクターズ4位に導いた。
1999年 thumb|ジョーダン・199（1999年イギリスGP） 1999年は新規定の4本溝タイヤの扱いに苦戦し、成績もチームメイトのハインツ＝ハラルド・フレンツェンに圧倒された（予選2勝14敗、ポイント7対54）。第6戦カナダGP後に今季限りでの引退を表明したが、チームオーナーのエディ・ジョーダンは「シーズン途中での引退の可能性」を示唆。地元の第8戦イギリスGPが最後のレースとなると報道され、チームも後釜としてニック・ハイドフェルドや中野信治、ヨス・フェルスタッペンを検討していたが、このレースで5位に入賞し改めて最終戦までの現役続行を表明した。
その後、得意コースの第11戦ハンガリーGP・第12戦ベルギーGPで6位に連続入賞する。しかし、ニュルブルクリンクで行われた第14戦ヨーロッパGPではスタート直後にレコードライン上でアンチストールシステムの手違いによりスローダウンしデイモン・ヒル F1引退決断の裏側「彼を殺してしまったと思った」 F1-gate（2026年5月11日）、ヒルのマシンを回避する動きをしたアレクサンダー・ヴルツとペドロ・ディニスが接触してディニスのザウバー・ペトロナスが横転。ロールバーが折れており一時はディニスの生命が危ぶまれる大クラッシュの原因になってしまった。ヒルはこの時コクピット内で「ペドロ（ディニス）が僕の上を飛んで行ってしまい、彼を殺してしまったと思った。とても恐ろしくなった。」と述べており、「ペドロはアロウズの時の仲間で、その彼の命を奪ってしまったと本当に思ったんだ。彼は実際には無事だったけど、こんな思いはもうしたくない、F1でレースしたくないと嫌になった。キャリアを終えるべきだと決めた瞬間だった。」と引退を決断する出来事となった今明かされるデイモン・ヒル戦意喪失の理由「仲間を殺しそうになるような間抜けであることに自分自身が耐えられなかった」 オートスポーツ (2020年3月20日)。