エチレンイミン (ethyleneimine) とは含窒素有機化合物の一種で、炭素2個と窒素1個からなる三員環構造を持つ脂肪族アミン。エチレンイミンの構造を持つ一連の化合物群をアジリジン、アジリジン類と呼ぶが、その母化合物にあたる。アジリジンはエチレンイミンのIUPAC系統名でもある。アンモニア臭を示す無色の液体。
製造 エタノールアミンと硫酸から硫酸エステルを作り、塩基と作用させて分子内環化生成物であるエチレンイミンを得る園田、亀岡『有機工業化学』第2版、1993年、化学同人。
H2NCH2CH2OH + H2SO4 → H2NCH2CH2OSO3H → ethyleneimine
反応 三員環の立体的ひずみのために反応性は高い。求核剤を作用させると容易に開環し、アミノエチル化した生成物を与える。
Nu + ethyleneimine → Nu-CH2CH2NH2 （Nu は求核剤）
用途 合成中間体や、エポキシ樹脂の硬化剤として利用される岩波理化学辞典「エチレンイミン」。
安全性 労働安全衛生法の特定第2類物質に指定されている。
強い皮膚および眼、気管支への刺激性・腐食性に加え、いわゆる直接発がん物質として遺伝子障害作用を有しており、取り扱いには細心の注意を要する。
参考文献
de:Ethylenimin