ストレッカー分解

ストレッカー分解（ストレッカーぶんかい、Strecker degradation）とは、ドイツの化学者のアドルフ・ストレッカーが研究した、メイラード反応の副反応として起こる反応のことである。この反応は、α-アミノ酸がα-ジカルボニル化合物によって不可逆的に酸化分解され、炭素原子が一つ減少したアルデヒドやピラジンへと分解される反応をさす。この反応の結果、食品に特有の香気を生じさせる。1862年に発表されたシュトレッカーの原著論文では、アロキサンが酸化剤として用いられ、アラニン、ロイシン、およびグリシンと反応させられた。

反応過程 α-ジカルボニル化合物とα-アミノ酸が脱水縮合し、縮合物を生じる。縮合物が酸化的脱炭酸を受け、炭素数の1つ少ないアルデヒドとアミノレダクトンを生成する。 2分子のアミノレダクトンが縮合し、ピラジンを生成する。

厳密には上の2つがストレッカー分解反応であるが、3番目の反応でチョコレート臭やポテト臭、コーヒー臭などの香気成分を生じる。