上杉 謙信(うえすぎ けんしん) / 上杉 輝虎(うえすぎ てるとら)/ 長尾景虎は、戦国時代に越後国(現在の新潟県)など北陸地方を支配した武将・大名。
初名は長尾 景虎(ながお かげとら)。関東管領・上杉憲政の養子となり、山内上杉氏の家督を譲られ(「上杉」姓と憲政の「政」の1字を与えられ)、上杉 政虎(うえすぎ まさとら)と改名し、同家が世襲していた室町幕府の重職である関東管領を引き継いだ。後に室町幕府の将軍・足利義輝より偏諱(「輝」の1字)を受けて、最終的には輝虎と名乗った。謙信は、さらに後に称した法号である。正式な姓名は、藤原 輝虎(ふじわら の てるとら)。
後世においては「敵に塩を送る」の逸話など、私利私欲に拘泥しない義の武将として知られる。一方で、のちの研究においては、利害を冷徹に判断しながら領土拡大に努力した戦国大名とする研究者が多い(後述)。
生涯 出生から初陣まで サムネイル|200x200ピクセル|春日山城|左 サムネイル|林泉寺|左 享禄3年(1530年)1月21日、越後守護代(三条長尾氏当主)・長尾為景の四男(または次男、三男とも)として、春日山城に生まれる。母は同じく越後栖吉城主(古志長尾氏当主)・長尾房景の娘・虎御前。主君・上杉定実から見て「妻の甥」であり、「娘婿(長尾晴景)の弟」にあたる。幼名の虎千代は、庚寅年生まれのために名づけられた。
天文5年(1536年)8月、長尾為景は隠居し、虎千代の兄・長尾晴景が家督を継いだ。晴景の生母は為景の正室であった上条氏(上杉弾正少弼)の娘(天甫喜清大姉)と考えられており、長尾一族とはいえすでに為景の家臣化していた古志長尾氏出身であった虎千代の生母は女房衆出身の妾であった可能性が高い。つまり、晴景とは腹違いの庶子である虎千代は元々長尾氏の後継者としては考えられておらずに初めから寺に入る予定であった。虎千代は城下の林泉寺に入門し、住職の天室光育の教えを受けたとされる。
武勇の遊戯を嗜み、左右の人を驚嘆させた。また好んで、一間四方の城郭模型で遊んでいた。後年、上杉景勝がこの模型を武田勝頼の嫡男信勝に贈っている。
天文11年(1542年)12月、為景が病没したが、敵対勢力が春日山城に迫ったため、虎千代は甲冑を着け、剣を持って亡父の柩を護送した。
天文12年(1543年)8月15日、虎千代は元服して、景虎と名乗った。この頃、景虎は古志郡にある栃尾城に入っているが、古志郡は古志長尾氏の勢力圏にあることや古志長尾氏の文書の一部が『上杉家文書』に含まれていることから、「為景の死後に家中における立場が弱くなった虎御前が息子の景虎を連れて古志に戻った」福原圭一「上杉謙信」五味文彦 監修『歴史文化遺産 戦国大名』山川出版社、2018年、P48.「古志長尾氏が外孫である景虎を当主として迎え入れた」阿部洋輔「上杉謙信の政治動向」初出:『歴史公論』第11巻6号(通巻115号)1985年/所収:前嶋敏 編『シリーズ・中世関東武士の研究 第三六巻 上杉謙信』(戒光祥出版、2024年)ISBN 978-4-86403-499-9)。2024年、P46.などの見解も出されている。
天文13年(1544年)春、晴景を侮って越後の豪族が謀反を起こし、栃尾城に攻め寄せたが、初陣の景虎はそれを撃退した(栃尾城の戦い)。
家督相続・越後統一 右|サムネイル|260x260ピクセル|秋葉公園から眺めた栃尾城本丸跡
天文14年(1545年)10月、守護上杉氏の家臣で黒滝城主の黒田秀忠が、長尾氏に対して謀反を起こした。黒田秀忠は守護代・晴景の居城である春日山城にまで攻め込み、景虎の兄・長尾景康らを殺害した後、黒滝城に立て籠もった。景虎は、兄に代わって上杉定実から討伐を命じられ、総大将として軍の指揮を執り、秀忠を降伏させた(黒滝城の戦い)。
天文15年(1546年)2月、秀忠が再び兵を挙げるに及び、再び景虎を擁立して晴景に退陣を迫るようになり、晴景と景虎との関係は険悪なものとなった。
ただし、その後の新史料の発見などで、黒田秀忠の謀叛が天文17年(1548年)10月の出来事であることが確実になったこと、黒田討伐の際に景虎が上杉定実の命令を受けていることから、黒田秀忠は後述の長尾政景らと共に晴景を支持する立場から兵を挙げたとする見方が有力になっている前嶋敏「景虎の権力形成と晴景」福原圭一・前嶋敏 編『上杉謙信』高志書院、2017年、P12-14.福原圭一「上杉謙信」五味文彦 監修『歴史文化遺産 戦国大名』山川出版社、2018年、P52-53.。
天文17年(1548年)になると、晴景に代わって景虎を守護代に擁立しようとの動きが盛んになる。その中心的役割を担ったのは、揚北衆の鳥坂城主・中条藤資と、北信濃の豪族で景虎の叔父でもある中野城主・高梨政頼であった。さらに栃尾城にあって景虎を補佐する本庄実乃、景虎の母・虎御前の実家である栖吉城主・長尾景信(古志長尾氏)、与板城主・直江実綱、三条城主・山吉行盛らが協調し、景虎派を形成した。これに対し、坂戸城主(上田長尾氏当主)・長尾政景や蒲原郡奥山荘の黒川城主・黒川清実らは晴景についた。前述のように、黒田秀忠も晴景方であったと考えられている。
同年12月30日、守護・上杉定実の調停の下、晴景は景虎を養子とした上で家督を譲って隠退した。景虎は春日山城に入り、19歳で家督を相続し、守護代となった。ただし、定実は単なる仲裁・調停役ではなく、晴景排除のために景虎擁立に動いた中心人物とする見方が有力になっている。
天文19年(1550年)2月、定実が後継者を遺さずに死去したため、景虎は室町幕府第13代将軍・足利義輝から越後守護を代行することを命じられ、越後国主としての地位を認められた。
同年12月、一族の坂戸城主・長尾政景が景虎の家督相続に不満を持って反乱を起こした。翌1月、景虎は政景方のの居城・板木城を攻撃し、これに勝利した。さらに8月、坂戸城を包囲することで、これを鎮圧した(坂戸城の戦い)。降伏した政景は景虎の姉・仙桃院の夫であったことなどから助命され、以降は景虎の重臣として重きをなす。政景の反乱を鎮圧したことで越後国の内乱は一応収まり、景虎は22歳で越後統一を成し遂げた。
第1次川中島の戦いから第3次川中島の戦いまで
サムネイル|267x267ピクセル|川中島一帯 天文21年(1552年)1月、相模国の北条氏康によって領国を追われた関東管領・上杉憲政を迎え入れ、御館に住まわせた。これにより北条氏康と敵対関係となった。
天文21年(1552年)8月、景虎は平子孫三郎、本庄繁長らを関東に派兵し、上野沼田城を攻める北条軍を撃退、さらに平井城・平井金山城の奪還に成功する。北条軍を率いる北条幻庵長綱は上野国から撤退、武蔵松山城へ逃れた。この年の4月23日、従五位下・弾正少弼に叙任される。
同年、武田晴信(後の武田信玄)の信濃侵攻によって、領国を追われた信濃守護・小笠原長時、村上義清らが長尾景虎に救いを求めてくる。
thumb|left|上杉謙信が最初の上洛時に後奈良天皇から下賜された「瓜実剣」(右、現在上杉神社蔵)。 thumb|right|太刀 銘「国宗」とその拵「戒杖刀」(現在個人蔵、重要美術品)。上杉謙信が上洛時、高野山で舜学坊清胤に教えを受けた際に携えていたと伝えられる仕込み杖。 天文21年(1552年)9月、景虎は初めての上洛を果たし、後奈良天皇および将軍・足利義輝に拝謁している。京で参内して天皇に拝謁した折、御剣と天盃を下賜され、敵を討伐せよとの勅命を受けた。この上洛時に堺を遊覧し、高野山へ詣で、京へ戻って臨済宗大徳寺91世のの下に参禅して受戒し、「宗心」の戒名を授けられた。
天文22年(1553年)4月、信濃国埴科郡葛尾城主の村上義清は武田晴信の率いる武田軍との抗争に敗れて葛尾城を脱出し、越後の長尾景虎に援軍を要請した。村上義清は景虎から援軍を与えられ一時は葛尾城を奪還したものの、武田軍に抗しきれず同年8月村上義清は越後国へ亡命した。
ここに及んで長尾景虎は晴信討伐を決意し、自ら軍の指揮を執り信濃国に出陣した。
天文22年(1553年)8月30日、景虎の率いる長尾軍は「布施の戦い」で晴信の率いる武田軍の先鋒を撃破した。
天文22年(1553年)9月1日、景虎は八幡でも武田軍を破り、さらに武田領内へ深く侵攻して荒砥城や虚空蔵山城を攻め落とし、青柳城へ放火した。これに対し晴信は本陣を塩田城に移し、決戦を避けた。その後、武田軍と長尾軍との間では、武力衝突は起きず、膠着状態が続いた。長尾軍は9月に越後へ引き上げた(第一次川中島の戦い)。
天文23年(1554年)、家臣の北条高広が武田と通じて謀反を起こした。
天文24年(1555年)。景虎は自らが出陣して高広の居城・北条城を包囲し、これを鎮圧した(北条城の戦い)。この時、北条高広は帰参を許された。この間、武田晴信は善光寺別当・栗田鶴寿を味方につけ旭山城を支配下に置いた。
天文24年(1555年)4月、景虎は武田軍を迎撃するため、再び信濃国へ出兵し、晴信と川中島の犀川を挟んで対峙した(第二次川中島の戦い)。また、裾花川を挟んで旭山城と相対する葛山城を築いて付城とし、旭山城の武田軍を牽制させた。景虎は、犀川の渡河を試みるなど攻勢をかけたものの、小競り合いに終始して決着はつかなかった。その後、武田軍と長尾軍の双方のにらみ合いは5か月に及び、最終的に駿河国の今川義元の仲介の下で和睦となった。
弘治2年(1556年)3月、景虎は家臣同士の領土争いや国衆の紛争の調停で心身が疲れ果てたため、突然出家・隠居することを宣言した。
弘治2年(1556年)6月、景虎は天室光育に遺書を託し(『歴代古案』)、春日山城をあとに高野山に向かった。
しかしその間、武田晴信に内通した家臣・大熊朝秀が反旗を翻して謀反を起こした。天室光育、長尾政景らは、このことを急いで景虎に知らせた。周囲からの説得で出家を断念した景虎は越後国へ帰国した。そして、一端越中へ退き再び越後へ侵入しようとした朝秀を打ち破った(駒帰の戦い)。
弘治3年(1557年)2月、武田晴信は盟約を反故にして長尾軍の葛山城を攻略、さらに信越国境付近まで進軍し、景虎方の信濃豪族・高梨政頼の居城・飯山城を攻撃した。景虎は政頼から救援要請を受けるも、信越国境が積雪で閉ざされていたため出兵が遅れた。
弘治3年(1557年)4月、雪解けの始まった頃、景虎は再び川中島に出陣した(第三次川中島の戦い)。その後、長尾軍は高井郡山田城、福島城を攻め落とし、長沼城と善光寺を奪還した。横山城に着陣して、さらに破却されていた旭山城を再興して本営とした。
弘治3年(1557年)5月、景虎は武田領内へ深く侵攻、埴科郡・小県郡境・坂木の岩鼻まで進軍した。しかし、武田軍は、深志城から先へは進まず長尾軍との決戦を避けた。
弘治3年(1557年)7月、武田軍の別働隊が長尾軍の安曇郡小谷城を攻略。一方の長尾軍は背後を脅かされたため、飯山城まで兵を引き、高井郡野沢城・尼巌城を攻撃する。
弘治3年(1557年)8月、武田軍と長尾軍は髻山城近くの水内郡上野原で交戦するも、決定的な戦いではなかった。
弘治4年(1558年)、将軍・義輝から上洛要請があり、長尾景虎は翌年に上洛することを伝える。また『宇都宮興廃記』によれば同年、長尾軍は上野国経由で下野国に侵攻し、小山氏の祇園城と壬生氏の壬生城を攻略、さらに宇都宮氏の宇都宮城を攻略するために多功城、上三川城を攻めるが、多功城主の多功長朝によって先陣の佐野豊綱が討ち取られると軍が混乱したために景虎は軍を引き上げた。多功長朝率いる宇都宮勢は上野白井城まで景虎を追撃してきたが、武蔵岩槻城主の太田氏の仲介によって和睦をしている。
永禄2年(1559年)3月、高梨政頼の本城・中野城が武田方の高坂昌信の攻撃により落城。景虎が信濃国へ出兵できない時期を見計って、晴信は徐々に善光寺平を支配下に入れていった。
小田原城の戦い 260px|thumb|現在の小田原城 260px|thumb|松山城本丸跡 thumb|left|上杉謙信が二度目の上洛時に正親町天皇から下賜された短刀「五虎退」(左、現在個人蔵、重要美術品)。 永禄2年(1559年)5月、長尾景虎は再度上洛して、正親町天皇や将軍・足利義輝に拝謁する。このとき、義輝から管領並の待遇を与えられた(上杉の七免許)。室町幕府の記録『後鑑』(江戸時代末期に江戸幕府が編纂)には、『関東管領記』『関東兵乱記(相州兵乱記)』『春日山日記(上杉軍記)』を出典として掲載されている。
また、景虎はこの時、内裏修理の資金を献上したともいうが、朝廷の記録である『御湯殿上日記』には、「永禄3年6月18日に、越後の長尾(景虎)が内裡修理の任を請う」という記述があるだけで、年次や記述内容に違いがある。『言継卿記』には、「永禄2年5月24日、越後国名河(長尾)上洛云々、武家御相判御免、1,500人。」という記述であり、上杉家譜などの兵5,000という記述と異なる。
天野忠幸はこの年に景虎だけではなく、織田信長や斎藤義龍も急遽上洛していることに注目している。この前年である永禄元年、足利義輝と三好長慶の戦いは長慶が正親町天皇の支持を取り付けて有利な形で和睦しており、曲りなりにも存続してきた室町将軍を頂点とする秩序が大きな打撃を受けた。このため、足利義輝との関係を維持することで権威を保ってきた諸大名たちが動揺したのを心配して、その状況を確かめるために景虎が越後から上洛に踏み切ったのではないか、と推測している天野忠幸『三好一族と織田信長』(戎光祥出版、2016年)ISBN 978-4-86403-185-1、29–33頁。。
長尾景虎と足利義輝との関係は親密なものであったが、義輝が幕府の重臣である大舘晴光を派遣して長尾・武田・北条の三者の和睦を斡旋し、三好長慶の勢力を駆逐するために協力するよう説得した際には、三者の考え方の違いが大きく実現しなかった。
永禄3年(1560年)3月、越中国の椎名康胤が神保長職に攻められ、長尾景虎に支援を要請した。これを受け景虎は初めて越中へ出陣、神保長職の居城・富山城を落城させた。その後、神保長職は増山城に逃げたが、長尾軍はその城も攻め落してた。城を失った神保長職は逃亡して、椎名康胤を助けた。
永禄3年(1560年)5月19日、桶狭間の戦いで今川義元が討ち死にした。これは、甲相駿三国同盟の一つ今川氏が崩れたことになり、長尾景虎は、相模の北条氏康を討伐することを決断し、長尾軍は関東へ向けて侵攻した。三国峠を越えて、上野国に入った長尾景虎は、長野業正らの支援を受けながら小川城、名胡桃城、明間城、沼田城、岩下城、白井城、那波城、厩橋城など北条方の諸城を攻略。厩橋城を関東における長尾軍の拠点とし、この城で、長尾景虎は越年した。この間、景虎は関東の諸将たちに対して北条討伐の号令を下し、檄を飛ばして参陣を求めた。
永禄4年(1561年)閏3月16日、長尾景虎は、上杉憲政の要請もあって鎌倉の鶴岡八幡宮において、山内上杉氏の家督と関東管領職を相続、名を上杉 政虎(まさとら)と改めた。元々、上杉氏は足利宗家の外戚として名門の地位にあり、関東管領職はその縁で代々任じられてきた役職であった。長尾氏は上杉氏の家臣筋であり、しかも上杉氏の本姓が藤原氏なのに対して長尾氏は桓武平氏であった。就任の許可は将軍・足利義輝から直々に貰い、関東管領職の就任式の際には、御先士大将を宇佐美駿河守定満・柿崎和泉守景家・甘粕近江守景持・河田豊前守長親が務め^ 太祖一代軍記(引用):永禄四年辛酉、三十二歳、正月関東諸士厩橋城出仕、年頭の礼あり。同月廿三日、輝虎二万にて、義氏御所古河城を攻め、放火。関宿を攻落し、川越・葛西・岩槻・忍辺を巡見。三月中旬に、相州小田原へ押寄する。(中略)近衛関白前嗣公を公方と称し、昔、鎌倉御所の召されたる古き小八葉の車を求出し、是に乗せ奉り、輝虎は、管領になりて供奉せらる。上杉の家老小幡・白倉・見田・大石以下を側近く召連れ、宇佐美駿河守定行・柿崎和泉守景家・甘糟近江景持・川田対馬守清永以下譜代の家人、猶ほ其傍を堅むる。小幡参河守憲村には、輝虎是に太刀を持たす。竹股右衛門尉朝綱・色部修理亮長実・石川備後守房明・山吉孫次郎親章・毛利上総介広俊・大関阿波守親益・杉原壱岐守・加地但馬守・松川大隅守・平賀志摩守・鳥山因幡守等、供奉の内なり、小幡三河守が太刀持ちを務めた。
ただし、『藩翰譜』によると、政虎自身が上杉頼成の男系子孫であるという記述がある。『応仁武鑑』や『萩原家譜案』にも、上杉頼成の男子(長尾藤景)が長尾氏へ入嗣した旨が記されている。しかし、他の系図では上杉氏から養子を迎えたのは下総国に分家した長尾であって、越後長尾氏には直接関係無いとする系図がほとんど(景為あるいは景能の流れ)である。実際の血統が繋がっていなくとも、長尾家も佐竹家と同じく上杉氏からの養子を迎えた家系ということになる。
山内上杉氏では、室町時代後期に関東管領が天皇の綸旨によって任じられたことがある経緯から、関東管領職が朝廷の官職と同一とみなされていた。上杉顕定以降の関東管領は朝廷から任官を受けたり官途名を名乗ったりすることはなくを名乗り続け、関東管領前に任官を受けたり官途名を名乗っていた者は以降の官位を受けずに就任前の名乗りを続けていた(公式には官職名や官途名が優先されるため)。謙信が関東管領就任以降に官位を受けずに「弾正少弼」のままでいたのはその慣例に従ったとみられている(先例として顕定の前任者で管領就任後も兵部少輔を称し続けた上杉房顕がいる)木下聡「山内上杉氏における官途と関東管領職の問題」(初出:『日本歴史』第685号、2005年/所収:黒田基樹 編著『シリーズ・中世関東武士の研究 第一二巻 山内上杉氏』(戒光祥出版、2014年)ISBN 978-4-86403-108-0)。
第4次川中島の戦いと北条氏康の反撃 thumb|200px|第四次川中島の戦い thumb|200px|上杉謙信(右)と武田信玄(左)の一騎討ち像 この頃、武田軍は北信地方へ侵攻していたが、『甲陽軍鑑』によれば関東から帰国後の永禄4年(1561年)8月、上杉政虎は1万9000人の兵を率いて川中島へ出陣した(第四次川中島の戦い)。
上杉軍は荷駄隊と兵5,000人を善光寺に残し、1万4000人の兵を率いて武田領内へ深く侵攻、妻女山に布陣した。その後、上杉軍は八幡原で武田軍と対戦。双方に多数の死傷者を出した後、越後に撤退した。
第4次川中島の戦いを機に、北信をめぐる武田・上杉間の抗争は収束し、永禄後年には武田・上杉間をはじめ東国や畿内の外交情勢は大きく変動していく。
永禄4年(1561年)11月、武田軍は西上野侵攻を開始し、北条氏康も関東において武田氏と協調して反撃を開始し、上杉政虎が奪取していた武蔵松山城を奪還すべく攻撃した。これを受けて上杉政虎は同月、再び関東へ出陣、武蔵国北部において氏康と戦い、敗北した(生野山の戦い)<(内閣文庫所蔵『小幡家文書』)。
その後、古河御所付近から一時撤退する(『近衛氏書状』)。その結果、成田長泰や佐野昌綱を始め、武蔵国の同族上杉憲盛が北条方に降ってしまう。政虎は寝返った昌綱を再び服従させるため下野唐沢山城を攻撃するが、関東一の山城と謳われる難攻不落のこの城を攻略するのに手を焼いた。これ以降、政虎は唐沢山城の支配権を得るため昌綱と幾度となく攻防戦を繰り広げることになる(唐沢山城の戦い)。
永禄4年(1561年)12月、上杉政虎は将軍・足利義輝から一字を賜り、諱を輝虎(てるとら)と改めた。輝虎は越後へ帰国せず、上野厩橋城で越年する。
北条・武田との戦い 関東の戦線は当初、上杉軍が大軍で北条氏の小田原城を攻囲するなどして、輝虎ら上杉方が優勢であったが、その後、関東の各地で武田軍・北条軍に相次いで攻撃されて、上杉軍は劣勢を強いられた。
これらの動きに対し、関東の諸将たちは、輝虎が関東へ出兵してくれば上杉方に恭順・降伏し、輝虎が越後国へ引き上げれば北条方へ寝返ることを繰り返した。武田信玄と同盟して関東で勢力を伸ばす北条氏康に対し、輝虎は安房国の里見義堯・義弘父子と同盟を結ぶことで対抗した。
関東出兵 thumb|250px|館林城本丸跡 永禄5年(1562年)、上杉軍は上野館林城主の赤井氏を滅ぼしたが、佐野昌綱が籠城する唐沢山城を攻めたものの落城させるには至らなかった。
7月、越中国に出陣し、椎名康胤を圧迫する神保長職を降伏させた。しかし、輝虎が越後国へ戻ると再び長職が挙兵したため、9月に再び越中国へ取って返し、神保長職を降伏させた。
ところが、上杉軍が関東を空けている間に、武蔵国における上杉方の拠点・松山城が再度、北条方の攻撃を受けた。信玄からの援軍を加え、5万人を超える北条・武田連合軍に対し、松山城を守る上杉軍は寡兵であった。既に越後国から関東へ行く上越国境の三国峠は雪に閉ざされていたが、輝虎は松山城を救援するため峠越えを強行。12月には上野沼田城に入った。兵を募って救援に向かったものの、永禄6年(1563年)2月、間に合わず松山城は落城した。
しかし、輝虎は反撃に出て武蔵国へ侵攻、小田朝興の守る騎西城を攻め落とし、朝興の兄である武蔵忍城主・成田長泰を降伏させた。次いで下野に転戦して、4月には唐沢山城を攻め佐野昌綱を降伏させ、小山秀綱の守る下野の小山城も攻略。さらに、下総国にまで進出し、秀綱の弟である結城城主・結城晴朝を降伏させ、関東の諸城を攻略した。この年、武田・北条連合軍により上野・厩橋城を奪われたがすぐに奪回し、北条高広を城代に据えている。閏12月に上野和田城を攻めた後、この年も厩橋城で越年。
永禄7年(1564年)4月、北条方へ寝返った小田氏治を討伐するため常陸国へ攻め入り、28日に山王堂の戦いで氏治を破り、その居城・小田城を攻略した。
同年2月、三度目の反抗に及んだ佐野昌綱を降伏させるため、下野国へ出陣し、唐沢山城に攻め寄せた(唐沢山城の戦い)。しかし、この時の戦いは10回に及ぶ唐沢山城での攻防戦の中でも、最大の激戦となる。輝虎は総攻撃をかけるも、昌綱は徹底抗戦した。結局、昌綱は佐竹義昭や宇都宮広綱の意見に従い降伏。輝虎は義昭や広綱に昌綱の助命を嘆願され、これを受け入れた。
3月、上野国の和田城を攻めるも武田軍が信濃国で動きを見せたため、越後国へ帰国した。
第5次川中島の戦い 永禄7年(1564年)4月、蘆名盛氏軍が武田信玄と手を結んで越後へ攻め込んだが、上杉軍は蘆名軍を撃破した。その間に武田軍は信濃国水内郡の野尻城を攻略したが、上杉軍はこれを奪還した。一方で、蘆名盛氏は輝虎とも関係を深めており、永禄6年にはすでに事実上の同盟関係にあったとする説もある/所収:。
永禄7年(1564年)8月、輝虎率いる上杉軍は信玄率いる武田軍と川中島で再び対峙した(第五次川中島の戦い)。60日に及ぶ対峙の末に上杉軍は越後に軍を引き、決着は着かなかった。
これ以降、輝虎と信玄が川中島で相見えることはなかった。
10月、佐野昌綱が再び北条方へ寝返ったため上杉軍は唐沢山城を攻撃し、佐野昌綱を降伏させると人質をとって帰国した。
関東の上杉方諸将の離反 thumb|right|200px|臼井城本丸空堀 永禄8年(1565年)2月、越前守護・朝倉義景が一向一揆との戦いで苦戦していたため、輝虎に救援を要請した。
3月、関東の中原を押さえる要衝・関宿城が北条氏康の攻撃に晒される(第一次関宿合戦)。氏康は岩付城や江戸城を拠点に、利根川水系など関東における水運の要となるこの城の奪取に傾注していた。輝虎は、関宿城主・簗田晴助を救援するため下総国へ侵攻、常陸の佐竹義重(佐竹義昭の嫡男)も関宿城へ援軍を送る。このため氏康は攻城を中断、輝虎と戦わずして撤退した。
5月、将軍・足利義輝が三好義継・三好三人衆・松永久通らの謀反により、二条御所で殺害された(永禄の変)。輝虎はこの報を伝え聞くと憤慨し、「三好・松永の首を悉く刎ねるべし」と神仏に誓ったほどであった。
6月、信玄が西上野へ攻勢をかけ、上杉方の倉賀野尚行が守る倉賀野城を攻略した。
9月、輝虎は信玄の攻勢を食い止めようと、大軍を指揮して武田軍の上野における拠点・和田城を攻めたが成功しなかった。
永禄9年(1566年)、輝虎は常陸国へ出兵して再び小田城に入った小田氏治を降伏させるなど、攻勢をかける。また輝虎と同盟を結ぶ安房国の里見氏が北条氏に追い詰められていたため、これを救援すべく下総国にまで侵出。3月20日に北条氏に従う千葉氏の拠点・臼井城に攻め寄せた。上杉方が有利で実城の際まで迫ったが、3月24日に敗北する。撃退された要因は籠城方の健闘であったとされる、また足利義昭の3月10日附の書状を義昭の使者が臼井の上杉軍のもとに持参して、北条氏と和睦して幕府再興のために上洛するように要請したことが、上杉軍の退却に繋がったのではないかとも指摘されている(臼井城の戦い)。
臼井城攻めに失敗したことにより、輝虎に味方・降伏していた関東の豪族らが次々と北条氏に降る。9月には上野金山城主・由良成繁が輝虎に背く。関東において、北条氏康・武田信玄の両者と同時に戦う状況となり守勢に回る。さらに輝虎は関東での勢力拡大を目指す常陸の佐竹氏とも対立するようになる。
永禄10年(1567年)、輝虎は再び背いた佐野昌綱を降伏させるため唐沢山城を攻撃、一度は撃退されるも再び攻め寄せ、3月に昌綱を降伏させた(唐沢山城の戦い)。しかし、厩橋城代を務める上杉の直臣・北条高広までもが北条に通じて謀反を起こす。
4月、輝虎は高広を破り、厩橋城を奪還。上野における上杉方の拠点を再び手中にして劣勢の挽回を図る。輝虎は上野・武蔵・常陸・下野・下総などで転戦するも、関東における領土は主に東上野にとどまった(ただし、謙信没時、上野・下野・常陸の豪族の一部は上杉方であった)。
越中への進出
永禄11年(1568年)、織田信長に推戴され新しく将軍となった足利義昭からも関東管領に任命された。この頃から次第に越中国へ出兵することが多くなる。一方で北信をめぐる武田氏との抗争は収束していた。織田信長が今川義元を桶狭間の戦いで敗死させた後、後継者となった今川氏真を武田信玄が攻めた(駿河侵攻)。だが氏真を挟撃するため手を組んでいた三河国の大名・徳川家康と衝突を起こし、上杉氏との関係は同じく武田氏と手切れとなった相模北条氏や武田氏と友好関係をもつ将軍・義昭と織田信長らとの関係で推移する。
永禄11年(1568年)3月、越中国の一向一揆と椎名康胤が武田信玄と通じたため、越中国を制圧するために一向一揆と戦うも決着は付かなかった(放生津の戦い)。7月には武田軍が信濃最北部の飯山城に攻め寄せ、支城を陥落させるなどして越後国を脅かしたが、上杉方の守備隊がこれを撃退。さらに輝虎から離反した康胤を討つべく越中国へ入り、堅城・松倉城をはじめ、守山城を攻撃した。
ところが時を同じくして、5月に信玄と通じた上杉氏重臣で揚北衆の本庄繁長が謀反を起こしたため、越後国への帰国を余儀なくされる。反乱を鎮めるため輝虎はまず、繁長と手を組む出羽尾浦城主・大宝寺義増を降伏させ、繁長を孤立させた。その上で11月に繁長の居城・本庄城に攻撃を加え、謀反を鎮圧する(本庄繁長の乱)。
この頃、前述のように甲斐武田氏と駿河今川氏は関係が悪化し、同年11月25日に今川氏真は武田氏の当敵である上杉氏に和平を持ち掛け信濃への牽制を要請しているが、謙信はこれを退けている『静岡県史』資料編7、3491-3494号。
永禄12年(1569年)、蘆名盛氏・伊達輝宗の仲介を受け、本庄繁長から嫡男・本庄顕長を人質として差し出させることで、繁長の帰参を許した。また繁長と手を結んでいた大宝寺義増の降伏により、出羽庄内地方を手にする。
越相同盟