クロロベンゼン

クロロベンゼン（）は、有機化合物の一種で、分子式 C6H5Cl と表されるハロゲン化アリール（芳香族ハロゲン化物）。無色で、可燃性の液体。ふつうは一置換体であるモノクロロベンゼンのことを指す。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する法規情報 (東京化成工業株式会社)。

一般的な溶媒であり、他の化学物質の製造において広く用いられる中間体である。

概要 クロロベンゼンは、DDT（かつて用いられ、現在では使用が禁じられた殺虫剤）の原料として、クロラール（トリクロロアセトアルデヒド）とともに用いられていた。しかし、現在DDTは多くの国で使用が禁じられ、中国・インドで農業用や発展途上国のマラリア対策用に製造されている程度である。

また、フェノールの合成法のひとつとして、ベンゼンを塩素化してクロロベンゼンとしたのち、高温下で水酸化ナトリウム水溶液とともに加熱する方法があり、これに用いられることがある。

この反応はダウ法 として知られており、溶媒を用いずに溶融水酸化ナトリウムを用いて350℃で行われる。標識実験により、この反応はベンザインを中間体として、脱離／付加反応によって進行することが示されている。 ただし、フェノールの工業的製造法はもっぱらクメン法が用いられており、この手法はあくまで実験室的手法である。 C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl 現在、クロロベンゼンの主な用途は、除草剤、色素、ゴムの合成中間体として重要なクロロニトロベンゼン、ジフェニルエーテルの原料としてのものである。

クロロベンゼンは、有機化学における高沸点の溶媒、塗料の溶媒として用いられる。また、自動車の部品の脱脂に用いられる。

また2014年12月、火星の岩石中にクロロベンゼンが含まれているものが報告された。試料が装置のサンプリングチャンバー内で加熱された際にクロロベンゼンが生成された可能性があると推測された。加熱によって、過塩素酸塩を含むことが知られている火星の土壌中の有機物が反応したと考えられる。

合成 1851年に、フェノールと五塩化リンの反応により初めて合成された。現在工業的には、ベンゼンを塩化鉄のようなルイス酸触媒の存在下で塩素化することで得ている。 287px

ジクロロベンゼンの生成を最小限に抑えるため、この反応は連続プロセスとして行われる。塩素は電気陰性度が高いため、C6H5Clは、それ以上の塩素化に対する感受性がやや低下する。

実験室規模では塩化ベンゼンジアゾニウムからザンドマイヤー反応によって作ることができる。 400px|反応機構

安全性 クロロベンゼンは、 が2.9 g/kgであることから、「低～中程度」の毒性を示す。労働安全衛生局は、クロロベンゼンを取り扱う作業員の8時間時間加重平均における許容曝露限界を75 ppm（350 mg/m3 ）に設定している。 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

毒性学および生分解 クロロベンゼンは土壌中では数ヶ月、空気中では約3.5日間、水中では1日未満残留する。人間は、汚染された空気を吸入すること（主に職業上の曝露による）、汚染された食物や水を摂取すること、または汚染された土壌に接触すること（通常は有害廃棄物処理場の近く）によって、この物質に曝露される可能性がある。しかし、1,177か所のNPL有害廃棄物処理場のうち97か所でしか検出されていないため、広範囲にわたる環境汚染物質とはみなされていない。細菌Rhodococcus phenolicusは、唯一の炭素源としてクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フェノールを分解する。 Erratum:

クロロベンゼンは、通常は汚染された空気を介して体内に入り込み、肺と尿路の両方から体外に排出される。 出典