グリオキサール

グリオキサール（）は、分子式 C2H2O2で表される有機化合物の中で最も簡単なジアルデヒド。別名 シュウ酸アルデヒド（蓚酸アルデヒド）、エタンジアール。1865年、ドイツ人のにより、エタノールを硝酸によって酸化する際に生成されることが発見された。

性質 単体は黄色柱状の結晶であるが、40% 水溶液の形で取り扱われることが多い。融点 15 ℃、沸点 50.4 ℃。　

グリオキサールはジアルデヒドであるため、変異原性を有する（特にDNA中のグアニン残基に対して特異的に結合する）。このため、取り扱いには注意が必要だが、分解性は良好である。

製法 アセチレンをオゾンや酸素で酸化したり、銅触媒存在下で空気で酸化したりして作られる。

パラアルデヒド（アセトアルデヒドの3量体）を亜セレン酸で酸化して得ることもできるRonzio, A. R.; Waugh, T. D. Org. Synth. Coll. Vol. 3, p.438 (1955); Vol. 24, p.61 (1944). オンライン版。

グリオキサールは種々の食品中や煙草の煙中に含まれ、グルコースの自動酸化あるいは脂質の過酸化においても生成する。

用途 ヒドロキシル基を持つ高分子化合物（ポリビニルアルコールなど）と架橋反応をするため、架橋剤として樹脂や繊維その他の加工に用いられる。

参考文献

関連項目 エチレングリコール グリコールアルデヒド グリオキシル酸 グリコール酸

外部リンク