thumb|220px|桜井駅跡にある父子別れの石像 桜井の別れ（さくらいのわかれ）とは、軍記物語『太平記』（1370年頃完成）中の逸話。桜井の駅の別れ、桜井の訣別ともいう。西国街道の摂津国嶋上郡桜井（大阪府三島郡島本町桜井）にあったと描かれる桜井駅（桜井の駅、さくらいのえき）で、建武政権期（1333–1336年）の武将の楠木正成・正行父子が、正成が討死する湊川の戦い（1336年）の前に今生の別れをするという物語である。
江戸時代から20世紀前半にかけては『太平記』の名場面とされ、いわゆる戦前教育では国語・修身・国史の教科書に必ず載っていた逸話で有名な話だった。ただし、歴史学上は、舞台となる桜井駅を含めて20世紀半ばから虚構説が定説で、2000年代の発掘調査も虚構説を補強した。
『太平記』 流布説 軍記物語『太平記』流布本（成立はかなり後で、古態本から内容が改変されている部分も多いが、一般に最も広く読まれた版本）の巻16「正成兵庫下向の事」で描かれる「桜井の別れ」のあらましは次の通り。
建武3年5月（1336年6月）、九州で劣勢を挽回して山陽道を怒濤の如く東上してきた足利尊氏の大軍に対し、それより圧倒的に少ない軍勢しか持たない朝廷方は上を下への大騒ぎとなった。後醍醐天皇は、楠木正成を呼び出し、兵庫に陣を敷く総大将・新田義貞に合流するように命じた。
正成は、味方が疲れていて小勢な今の状況で尊氏方の軍勢を迎撃することは困難なので、いったん都を捨てて比叡山に上り、空になった都に足利軍を誘い込むという策を献策した。そして、足利方を兵糧攻めにし、比叡山から義貞の軍で、河内（大阪府東部）から正成の軍で挟み撃ちにすべきだと進言した。
ここで「流布本」では公家の坊門清忠が登場し、たしかに正成の言うことにも一理あるものの、前回の京都合戦に続き、1年のうち2回も天皇が帝都を捨てるのは朝廷の権威に響く。そもそも、尊氏は東国から兵を率いてきた全盛期でも官軍に負けたではないか、大した武略のある武将と思えない、として反対した。そこで正成は死を覚悟し、公家方へ異論を挟まずに、湊川の戦場に赴くことになった、と「流布本」系統では描かれている。
その途中、正成はこれを最期の戦いと思ったので、「桜井駅」という場所にさしかかった頃、数え11歳の嫡子・正行を呼び寄せて「お前を故郷の河内へ帰す」と告げた。
正成は「獅子は生まれたばかりの我が子を千尋の谷に落とすというが、ましてお前はもう10歳余りだ。お前を帰すのは、自分が討死にしたあとを考えてのことである。もし私が死んだら、きっと世の中は将軍（尊氏）の世になるだろう。しかし、命を惜しみ、忠義の心を失って、敵に降ってはいけない。一族・若党の中で、たった一人でも命が残っている限りは、もし敵が金剛山（楠木氏の本拠地）に攻めてきたら、命を養由（古代中国の弓の達人）の矢の先に掛け、紀信（劉邦の重臣）のような忠義を見せるのだ。これがお前の第一の親孝行である」と泣きながら諭し、今生の別れを告げた、という。
戦前教育では、「忠孝」の国定教科書のような扱いをされた逸話だった。
古態本 『太平記』の古態本（『太平記』の原型を多く残すとされる古い写本）の一つである「西源院本」では巻16「正成兵庫に下向し子息に遺訓事」に登場。正成の伝・遺訓自体にはそこまで大きな違いはないが、桜井の別れ前段部分の悪役として坊門清忠の個人名が登場せずに単に「諸卿」となっており、正成が朝廷に皮肉を述べて「大軍相手に勝利へ導く智謀叡慮ではなく、単に無双の戦士を大軍に当てるというだけのことをご希望というのなら、これはもう『討死せよ』との勅命なのでございましょう。義を重んじ、死を省みないのは、それがしのような忠臣勇士としては望むところでございます」と言う描写になっている。
菊御作 また、上記の章では登場しないが、後の章（「西源院本」では第16巻「正行父の首を見て悲哀の事」）には、正成がこのとき正行に形見として菊水作（きくすいづくり）の刀を残していったと語られている。菊水刀については、「天正本」には「菊作ノ刀」とあることから、『太平記』研究者の兵藤裕己は、後鳥羽上皇が御番鍛冶に作らせたとされる菊御作のことかと推測している。
考証 重野安繹説 明治35年（1902年）、重野安繹が、『弁妄史』の中の「桜井駅」の章で、桜井の別れ虚構説を主張した。
『太平記』劇中ですら、章によって、桜井駅での楠木正行の年齢が数え11歳とされたり13歳とされたりなどの矛盾がある。 延元5年/暦応3年（1340年）に正行自身が建水分神社に奉納した扁額は、『太平記』の誕生年を信じるなら正行が数え15歳（満年齢で13〜14歳）の時に書かれたものである。しかし、文書の老練な書風を見ても「左衛門少尉」という官位を見ても、とても数え15歳の時の文書とは思われない。 正成が子に遺訓を残すということは、言い換えれば死ぬことを前提として戦っていた、もっと悪くいえば自暴自棄、ヤケになって湊川の戦いに参戦したということであろう。しかし、楠木正成ほどの武将がわざわざ無為に死ぬ訳がない。結果論として戦死しただけで、本人は当然勝つつもりで戦っていただろう。戦死したとはいえ、足利方の大軍相手に好勝負を演じたからこそ、足利氏寄りの史書の『梅松論』からすら「敵も味方も惜しまない人はいなかった」とまで褒め称えられるのである。 なぜ11歳の幼子をわざわざ摂津国桜井で河内に返したのか。もう少し本拠地の河内に近い場所があったのではないか。思慮深い楠木正成の行為とは思われない。 『太平記』は一言で言えば小説なのだから、他の書にこのエピソードが見当たらない以上、歴史としては誤りとするのが明らかである。そもそも桜井駅訣別どころか、「桜井駅」などという駅自体、『太平記』以外に見当たらない。
ただし、上記の重野説のうち、正行の年齢に関しては21世紀前半時点でも諸説ある（楠木正行#誕生）。
重野安繹説以降 小和田哲男によると、第二次世界大戦以降（1945年以降）は、学術上は重野安繹や久米邦武らの虚構説が定説になったが、1990年当時は民間ではまだ歴史的事実と心情的に考える人が多かったという。
ただし、歴史学者から擁護説も全くなかった訳ではなく、1974年、『史迹と美術』誌445号で中村直勝が「勝尾寺文書」を援用して桜井駅袂別実話説を唱えている。弘安5年（1282年）7月10日付、摂津国嶋下郡中条粟生村（大阪府箕面市の一部）に関する売券（土地売買契約書）に署名をした人物に「名主左衛門尉楠政季」という人物の名が見えるため、楠政季本人は売買の当事者ではないが、この地方のどこかに政季が土地を持っていたことは想像できる。楠と楠木の表記の違いがあるなど不審点もあるが、「政」も「季」も楠木一族の通字としてはありそうなことから、ただちに楠木正成の河内の楠木一族と無関係とは言えないのではないか、という。そして、現在史跡とされている桜井駅跡の場所ではなく、摂津の楠一族の邸宅で桜井駅袂別が行われたとも考えられるのではないか、としている。
これに対し、1990年、小和田哲男は、この文書だけで楠政季と楠木正成に繋がりがあるかはわからないし、仮にもし同族だったとしてもそれだけで楠政季が桜井周辺に屋敷を持っていたとか、そこで所謂「桜井の別れ」が行われたことの証拠にはならない、として反論している。
さらに、2005年から2008年にかけて史跡「桜井駅跡」周辺の発掘調査が行われ、中世に有力者の屋敷があったと思われることや、周辺は平安時代から近世にかけて耕作地だったことがわかったものの、駅や駅家に相当する遺構は見つからなかった。そのため、2021年に生駒孝臣もまた、「桜井の別れ」の逸話も「桜井駅」自体も虚構の可能性が高いと主張している。桜井が別れの場面に使用されたのは、西国街道で摂津から淀川を渡り対岸の河内へ至る分岐点にあることから、湊川の進軍への途中で正行を帰郷させる場所として選ばれたのではないか、と推測している。
このほか、作家の井沢元彦が著書において、忠臣を称える宋学の立場から正行の年齢を11歳に設定にしたという説を展開している『逆説の日本史』第7巻「中世王権編 太平記と南北朝の謎」。
なお、『続日本紀』（延暦16年（797年））の和銅4年（711年）1月2日条によると、摂津国島上郡（大阪府三島郡島本町）に大原駅（おおはらのえき）が置かれたとされており、具体的な所在地は諸説あるが、その中に桜井説もある。しかし、『日本歴史地名大系』によると、その場合は天王山麓を回らなければならず、桜井説の前提の一つである官道が直線という前提と矛盾するという。また、大原駅は平安時代中期の『延喜式』（延長5年（928年））兵部省の部に記載がなく、（桜井の別れの400年以上前にあたる）928年頃にはすでに廃絶していたと考えられている。
題材にした作品 220px|thumb|今井永武作・楠公父子訣別図目貫、江戸時代・19世紀、東京国立博物館所蔵。 能： 四番目物の「侍物」 喜多流の『桜井』（さくらい） 金剛流の『桜井駅』（さくらいのえき） 観世流の『楠露』（くすのつゆ） 吉備楽 『桜井駅』 唱歌 『鉄道唱歌』 - 「心の花も桜井の 父の遺訓を身にしめて 引きは返さぬ武士の 戦死のあとは此土地よ」 『地理教育鉄道唱歌 第5集 関西・参宮・南海篇』大和田建樹作詞、1900年（明治33年）。 「桜井の訣別」 - 「青葉茂れる桜井の 里のわたりの夕まぐれ ……」 『楠公の歌』落合直文作詞、奥山朝恭作曲、1903年（明治36年）。 「桜井のわかれ」 - 「必死を期する 軍（いくさ）の門出 ……」『尋常小学唱歌』（第4学年）堀沢周安作詞、不詳（文部省唱歌）作曲、1912年（明治45年/大正元年）。
長唄 『楠公』 - 「駒をば暫し（しばし）櫻井の 宿（しゅく）に止めて（とどめて）・・・」、「汝（なんじ）は是（これ）より故郷（ふるさと）へ 疾々（とくとく）帰れと促せば」、榎本虎彦作詞、十三世杵屋六左衛門作曲、1902年（明治35年）。
ギャラリー
脚注
注釈
出典
参考文献
関連項目 楠木正成 桜井駅跡 島本駅
外部リンク 楠公訣別」 映像 - 裕仁皇太子が尾上松之助演じる「桜井の別れ」の撮影風景を見学した際の動画（1921年）。国の重要文化財