足利 義稙（あしかが よしたね）は、室町幕府の第10代征夷大将軍上田正昭、津田秀夫、永原慶二、藤井松一、藤原彰、『コンサイス日本人名辞典 第5版』、株式会社三省堂、2009年 33頁。。初名は、義材（よしき）。のちに、義尹（よしただ）、義稙と改名している。
父は室町幕府の第8代将軍・足利義政の弟で、兄の養子として一時継嗣に擬せられた足利義視。母は日野重政（裏松重政）の娘・日野良子（日野勝光、日野富子の妹）。
将軍在職は2つの時期に分かれており、1度目は延徳2年7月5日（1490年7月22日）から明応3年12月27日（1495年1月23日）まで在職した後、約13年半の逃亡生活を送る。2度目は永正5年7月1日（1508年7月28日）から大永元年12月25日（1522年1月22日）まで在職した。
略歴 文明9年（1477年）、応仁の乱終結後、西軍側であった父の足利義視に従って京都を出て、美濃に下向した。
長享3年（1489年）、従兄で9代将軍の足利義尚が早世したため、後継者として上洛し、その父で8代将軍の足利義政の死後、第10代将軍に就任した。
就任後、管領の細川政元と対立するようになり、明応2年（1493年）に将軍職を廃され、幽閉された（明応の政変）。だが、義稙は京都から脱出し、越中、ついで越前へ逃れ、畠山尚順らの助力を得て、復帰をめざした。
政元の横死後、周防の大内義興の支援を得て、永正5年（1508年）に京都に帰還した。そして、11代将軍の足利義澄に代わる形で、将軍職に復帰した。復帰後、細川高国らを支柱とし、義澄や彼を擁する細川澄元に対抗した。
しかし、大内義興が周防に帰国すると、高国と対立し、大永元年（1521年）に京都から淡路に出奔した。その結果、高国が新たに擁立した12代将軍の足利義晴に将軍職を奪われた。
義稙はあきらめず、細川晴元や三好元長を頼って阿波に赴くも、大永3年（1523年）に同地で死去した。
なお、義稙は自身の名を、越中亡命中の明応7年（1498年）に義材から義尹へ、将軍職復帰後の永正10年（1513年）には義尹から義稙へとそれぞれ改名している。
生涯 美濃での生活
文正元年（1466年）7月30日、足利義視の嫡子（長子）として、父の近習・種村氏（種村弁清か）の邸宅で誕生した。母は日野（裏松）重政の娘・良子 。幼名は不詳（以後、義材と表記）。
応仁元年（1467年）5月、応仁の乱が勃発すると、義材の父・義視は東軍総大将として擁立された。だが、義視は兄である将軍の足利義政と対立して、応仁2年（1467年）9月には東陣から近江の比叡山延暦寺に出奔し、ついで西軍に身を投じた。この時、東軍の武田信賢が義材を護り、西軍に送り届けたという。
文明5年（1473年）12月、義政が将軍職を辞し、その嫡子・足利義尚が9代将軍となった。
文明9年（1477年）11月、応仁の乱が終結すると、同月に義材は義視や西軍の一角であった土岐成頼らと共に、その領国である美濃に下向した。そして、土岐氏の重臣・斎藤妙椿から手厚い庇護を受け、土岐氏の居城であり、妙椿の居館もあったとされる川手城（革手城）近くの茜部に落ち着き、承隆寺という禅寺を住居とした。妙椿は主家の土岐氏に匹敵する力を持ち、京都の公家からは「無双福貴、権威の者なり」と評されており、義材らを庇護することで更なる権威を手に入れようとしたと考えられる。
文明10年（1478年）8月、義視が大御所となった義政に使者を送り、贈り物を献じると、義政もこれに返礼し、正式に和解した。だが、両者が形式上完全に和解したのちも、義材と義視は京都に戻らず、美濃に留まり続けた。
文明19年（長享元年、1487年）1月2日、義材は美濃において元服した。なお、義材はこの元服に際し、義尚の猶子となった。
8月29日、義材は義尚の母・日野富子（義材の母方の伯母でもある）らの推挙で美濃在国のまま、朝廷から従五位下・左馬頭に叙位された。義材の任官は、表向きは義尚が朝廷に推薦したことになっているが、朝廷の官吏らはその任官の公文書を富子に渡していることから、富子がその任官を取り計らったと考えられている。
また、義尚が翌9月から六角氏に対する征討（第一次六角征伐）を開始しており、土岐氏は応仁の乱の際に六角氏と同じ西軍に属していたことで、両氏が密接な関係にあったことを幕府に警戒されていた。そのため、義材の叙位は、土岐氏が幕府に反旗を翻した場合、義視・義材父子が関与しないように懐柔するためだったと考えられている。
美濃からの帰還・将軍後継者として
長享元年9月、義尚は多くの大名とともに京都から近江へ進軍し、六角勢を近江の山中に追い払った。だが、遠征の目的が達せられたにもかかわらず、京都に戻らず近江にとどまり、酒色におぼれた結果、延徳元年（1489年）3月には重病に陥った。
義尚の近臣らは義尚を養生のために京都へ帰還させることを考え、そのために美濃に在国中の義材か義視のどちらかに仮の総大将を任せようと考えた。義視父子も義材が仮の総大将となれば、義材の将軍後継者としての地位がより確立されると考え、これに応じた。そして、義材は義尚の猶子として、近江の鈎に出陣することになった。
ところが、義材と義視が美濃から近江に出立しようとしていた矢先、3月26日に義尚が死去した。このとき、義尚には男子がおらず、後継者と考えられたのは左馬頭に任じられていた義材、もう一人は義視の兄である堀越公方・足利政知の次男（義尚と義材の従兄弟）で、天龍寺香厳院主として在京していた清晃（後の足利義澄）であった。義材が将軍位を継承すれば、義視の政治的復権が確実となるため、これを警戒する細川政元が清晃を支持していた。
在京している清晃の方が将軍に擁立される可能性があったため、義材と義視はすぐさま美濃を出立し、京都へと向かった。なお、両者の上洛の表向きの理由は、義材が義尚の焼香のため、義視は出家の暇乞いのためであった。このとき、上洛の手配をしたのが富子であり、義政はそれを知らなかったらしい。
4月14日、義材と義視は入洛し、義材の妹（義視の娘）・祝渓聖寿のいる京都三条の通玄寺に入った。義材にとって、およそ12年ぶりの京都であった。なお、義材と義視が居住した通玄寺は三条通りに面していたため、三条御所と呼ばれるようになった。
4月19日、義材は伯母の富子に招かれ、その邸宅である小川御所（小川第）に居住したが、ここは義尚がかつて将軍御所として居住した場所であり、これは富子が次期将軍として義材を支持していることを意味していた。一方、政元が清晃を支持したという風聞も流れていたが、政元にこのとき大きな動きはなかった。将軍位に関しては、富子を味方につけた義材が優勢な状況であった。なお、義材が小川第に居住したのは一時期のみで、再び三条御所に戻り、義視と暮らしている。
だがここにきて、同日に義政が義尚亡き後の政務は、自分が執り行うことを宣言した。また、義政は朝廷に願い、後土御門天皇から「義持の例をはじめ、摂関家や将軍家でも隠居の身でも執政しているので、義政が政務を執り行うことは問題ない」との勅語まで出させた。結局、義尚の没後、義政が政務を執ることになった。
4月27日、義視が義政の強い態度を受けてか、三条御所で出家した。だが、この出家は同月13日の段階で決まっており、次期将軍が義視ではなく、義材であることを世間に示す意図もあったようである。
8月、義政は卒中で倒れたのち、回復したものの右手が不自由な状態になり、花押も書けなくなったが、それでも義視と義材には政権を譲ろうとしなかった。
10月、義政はまたしても卒中で倒れたが、ここでも回復し、政務をとり続けた。また、同月21日には義材と義視が見舞いに赴き、上洛以来半年間許されてこなかった義政への面会を許可されている。
延徳2年（1490年）1月7日、義政がついに病死した。義政が死去した当日、義材は一部の奉公衆から参列を受けたほか、義政が入棺した13日には後土御門天皇が「参賀すべき」との勅命を下したことで、公家らが義材や義視への参礼の日取りを談合している。以後、義材は「室町殿」と呼ばれるようになった。
結局、義政は死ぬまで義視父子に権力の座を譲ろうとはしなかった。その背景には、義政と義視の間にはなおも確執があり、応仁の乱以後も両者の蟠りを解消できなかったことが指摘されている。
将軍就任・第一次政権の開始 義政の死後、義視と富子の提携により、義材が足利将軍家の家督を継承するようにすすめられた。他方、清晃を将軍に推す声もあったが、まだ幼く、こちらはあまり京都で支持者を集められず、加えてその実家は京都から遠く離れた伊豆にあった。だがその後、義視は富子と折り合いが悪くなり、次第に対立するようになった。
延徳2年4月27日、伊勢貞宗が政所頭人を辞任し、息子の貞陸にその地位を譲った。貞宗は前将軍の義尚が幼少時から側近として仕えて養育に尽くし、富子の信任が厚かったが、その父・伊勢貞親は文正の政変の際に義尚のために義視殺害を義政に進言して失脚しており、義材の将軍就任後に後難を恐れたためといわれている。
4月28日、義材は富子から足利将軍家の重宝である甲冑「御小袖」を譲り受けたが、その前日の27日に富子が清晃に対し、かつて義尚が居住していた小川御所を譲ることを決めた。富子が清晃のために小川御所を譲渡しようとした背景には、いきなり権力の座に就いた義材や義視が暴走しないように牽制する意図があったとされる。だが、富子が政元と共に清晃を次期将軍に立てるとの噂が流れたこともあり、義視は義材を軽視するものと激怒して、5月18日に小川御所を破却し、富子の所領も差し押さえてしまった。
7月5日、義材は朝廷から征夷大将軍に任じられ、10代将軍に就任した。その任官の際には、細川政元の邸宅が一時的な将軍御所とされ、ここで任官の公文書を受け取り、政元や将軍直臣からの拝賀を受けた。また、同日に判始など代始の儀式も行われた。
8月28日、義材は清晃と対面した（『政覚大僧正記』延徳2年閏8月9日条）。これは両者の和睦とされ、政元や彼の意を受けた葦洲等縁の奔走によるものであった。
義視の死 義材が朝廷から正式に将軍に任命され、義視も准三宮の地位を与えられると、しばらくは父子による二頭体制が続くかと思われた。また、義政と義尚が父子で激しく対立していたのと対照的に、義材は義視と良好な関係にあった。義視はかつて大乱中に西軍諸将を率い、政治経験を積んできた存在であり、彼の存在は政治経験のない義材にとってかなり頼もしいものであった。だが、その状況も長くは続かなかった。
延徳2年10月、義視が腫物を患って体調を崩し、病床に就いた。義材は義視が倒れるとひどく狼狽し、義視が安眠できるよう三条御所内で音を出すことを厳禁とし、義材自身も義視の居室近くでは縁側を歩かず庭を歩くほどであった。義材の徹底ぶりは尋常ではなく、下の者が御所内で音を出せば激怒し、義視にたしなめられるほどであったという。
しかし、その甲斐も虚しく、義視の病状は一向に快方に向かわなかった。そのため、義材は苛立ち、義視の主治医を次々に交代し、名医という噂を聞けば、怪しげな藪医者ですら治療にあたらせたという。
延徳3年（1491年）1月7日、義視が死去し、義材は大きな後ろ盾を失った。義材が将軍家を相続してから一年後の出来事であり、その死が与えた影響は大きかった。義材は義視の葬儀を義政と同様にするよう命じ、2月24日には義視に朝廷から従一位・太政大臣が追贈されるなど、義政と同格に扱われた。
義視の死により、義材は自身の政治的立場を固めるため何らかの方策を考えざるを得なかったが、伯母の富子との関係は悪化しており、その協力を得られる見込みもなかった。そのため、義材が近臣たちと相談のうえで出した結論が、有力な大名を討伐し、権威を高めることであった。
六角征伐・河内征伐
延徳3年4月21日、義材は近江の六角高頼討伐の号令を発し、軍事的強化を図った。この第二次六角征伐は、義材自らが出陣することを発表し、細川政元や細川一門をはじめ、畠山氏や斯波氏、赤松氏、大内氏など多くの大名が義材のもとに馳せ参じた。このとき、大乱以降領国に下っていた多くの大名が京都に上がり、参陣の命令を受けていない者まで参陣したほどであった。
一方、義材は寺院である三条御所から出陣するのを不吉と考えたのか、阿波細川氏の当主・細川義春の一条油小路の邸宅に移り、ここで出陣の準備をした。以後、義材が新たな住居としたこの邸宅は、一条御所と呼ばれるようになった。
同年7月28日、義材は豊原統秋を師範として笙始を行った。『北野社家日記』は、この笙始を六角征伐に向けた「御動座」のための儀式とし、「御代々如此」と記している。儀式には禁裏から借りた御笙「ホウライ」が用いられた。ただし、義尚が長享元年（1487年）に行った六角征伐や、義満が出陣した明徳の乱・応永の乱には、笙始を御動座と結び付ける記録は確認されていない。三島暁子は、出陣前の笙始を歴代将軍の慣例とする認識が、源義光による軍中での秘曲伝授説話などを背景として室町後期に形成されたとみている。また、生まれながらに将軍職を約束されていた人物ではない義材にとって、笙始は先例に従うことで自らの正統性を示す手段の一つでもあったという。
8月22日、義材は朝廷から治罰の綸旨と錦の御旗を得て、高頼を朝敵として対峙するという体裁を得た。これは義尚の時にはなかったことであり、義材が自身の正統性に不安を感じたため、大名の協力を得やすくするために行ったとみられる。
8月27日、義材は大軍を率いて京都から出陣し、近江へと向かい、大津の園城寺（三井寺）光浄院を本陣とした。この出陣では、源氏重代の「小袖鎧」と笙が同じ唐櫃に納められて携行された。三島は、この笙を将軍家の名器「達智門」と位置付けている。「達智門」は応永27年（1420年）の『古今名物次第』ですでに「武家御所御重代」とされており、義材の出陣時には小袖鎧と並んで将軍家の武威を示す器物として扱われたと考えられている。そして、義材は圧倒的な武力で高頼を甲賀へ、さらに伊勢へと追い払い、この征伐は成功裡に終わった。
明応元年（1492年）11月18日、義材は1年半に及んだ六角征伐の成果に満足し、金剛寺の本堂に大名らを集めて凱歌をあげ、六角征伐の戦後処理を行うと、12月14日に京都に凱旋した。諸大名もこれに従い、入京した。戦後、政元がこの征伐に反対したことや『大乗院寺社雑事記』延徳3年8月7日条、征伐中に政元の家臣・安富元家が六角軍に大敗したことから、義材は政元への依存を減らすため、以後はほかの大名を頼るようになった。
明応2年（1493年）正月、義材は帰京してすぐ、河内の畠山基家（義豊）を討伐するために号令を発し、再び大名たちへ出兵を要請した。これは前管領・畠山政長が敵対する基家の討伐のため、義材に河内への親征を要請したことに起因するものであった。畠山氏は応仁の乱終結後も分裂状態が続き、この当時は政長と基家で二分されていたため、政長が義材に自身のもとで再統一することを願い、義材はそれを聞き入れた。
2月15日、義材は大名らの軍勢を率いて、京都から河内に向けて出陣した。この時もまた、畠山政長や細川一門、斯波氏、大内氏、赤松氏など、六角征伐の際と同じく多数の大名が参陣した。同時の史料には、「雲霞の如き」大軍であったと記されている。
2月24日、義材は河内の正覚寺に入って本陣とし、自ら最前線に立った。大名らもまた、畠山基家が籠城している高屋城周辺に陣を敷き、城を包囲した。そのため、基家方の小城は次々に陥落し、3月の段階で基家は孤立を余儀なくされ、義材や政長の勝利は目前となった。
だが、政元は畠山氏の再統一が自身の不利益になることから、この遠征に反対し、参加していなかった。そして、政元は畠山氏の再統一を避けるため、政長の宿敵たる基家と結託した。すでに政元は河内征伐の開始直前までに基家の家臣と接触しており、大乗院門跡の尋尊の記録では基家の重臣が河内征伐の直前、「将軍が攻めてきてもこちらは何ら問題はない。なぜならば、伊勢貞宗以下、大名らとはすでに話がついているからだ」と豪語していたと記している（『大乗院寺社雑事記』明応2年2月23日条）。政元は義材に不満を抱き始めた伊勢貞宗をはじめ、赤松政則といった大名、そして富子までを味方に引き入れ、叛乱計画を着々と練っていた。
明応の政変と幽閉
明応2年4月22日夜、細川政元は富子や伊勢貞宗の協力を得て、ついに決起した。政元は清晃をすぐ遊初軒に迎え入れて保護し、義材の関係者邸宅へと兵を向けた。その兵によって、23日には義材の関係者邸宅のみならず、義材の弟や妹が入寺する三宝院・曇華院・慈照寺などが襲撃・破壊された。これを明応の政変と呼ぶ。
同日、政元は義材を廃して清晃を新将軍に擁立すること、畠山政長を河内守護職から解任すること、畠山基家の赦免を公表し、事態を収めようとした。そして、4月28日に政元は清晃を還俗させて義遐（よしとお）と名乗らせ、11代将軍として擁立した。義遐はのちに名を義高、義澄と改めている（以下、義澄で統一）。
この報を聞いた義材や諸大名、奉公衆・奉行衆ら将軍直臣は激しく動揺した。その上、伊勢貞宗から義材に同行する大名や奉公衆ら将軍直臣に対して、新将軍に従うようにとする内容の「謀書」近衛政家『後法興院記』明応2年6月11日条。が送られると、大名や将軍直臣は27日までにほとんどが河内から京都に帰還してしまった『親長卿記』明応2年4月26日条及び『後法興院記』・『蔭凉軒日録』明応2年4月27日条。。その後、直臣は京都の義澄のもとへと参集し、大名も畠山政長を除いて義材を支援した者はいなかった。
他方、4月23日に朝廷は政元から政変の報告を受けた際、後土御門天皇が自分の任じた将軍が廃されるという事態に激怒するとともに、勝仁親王（後の後柏原天皇）も成人したので譲位をしたいと述べた。だが、廷臣らがこれに反対したため、天皇も譲位を思いと留まっている。
閏4月7日、政元は上原元秀と安富元家を将とする軍勢を、京都から河内へと派遣した。義材は細川軍に追い詰められ、正覚寺に籠城したが、徹底抗戦の構えを崩さず、100余りの櫓を立て、一番高い櫓に義材の御座所を置くなど、寺を要塞化した（正覚寺城）。また、義材には政長の軍勢8千もおり、その軍勢は意気盛んであった。
やがて、同月中旬に政長の領国の一つ・紀伊より、根来衆など数千から1万ともいわれる大軍が正覚寺城に向けて出発した。だが、紀州勢は堺で政元に味方した赤松政則による足止めをくらい、閏4月21日に数時間に及ぶ戦いの末、赤松勢に打ち破られた。紀州勢が勝利すれば、政変そのものを覆せる可能性もあったが、その望みが消え去り、すでに正覚寺城の食料も尽きかけていたこともあって、義材と政長はこの知らせに大いに絶望した。
閏4月24日、細川軍が正覚寺城に総攻撃を開始し、25日朝に城は陥落した。政長は嫡子の畠山尚順を逃したのち、河内守護代の遊佐長直などの重臣らとともに自害し果てた。政長の自害後、同日に義材とその側近らは、足利将軍家伝来の御小袖と御剣を携えて、上原元秀の陣に投降した。降伏後、義材は細川方によって、その身柄を近くの四天王寺に移された。
閏4月29日、義材の側近である公家の葉室光忠が、政元の命を受けた上原元秀によって殺害された。光忠は父の義視以来の側近で、義材からも重用され、明応2年にはその奏請によって上首18人（現任8人、前官10人）を超越して権大納言に任じられるなど、一時的ではあるが摂家・寺院・管領などを凌ぐ権勢を握っていた。政元でさえ光忠の申次を通さずには義材に具申できない有様であり、政元にとっては政長同様に排除すべき存在でもあった。京都の葉室邸もまた、政元の挙兵時に破却されている。
5月2日、義材は大群衆による見物の中、京都に連れ戻され、北山の龍安寺に幽閉された。この時、義材は古い板輿に乗せられ、6人の近臣を供にすることしか許されなかった。
5月6日夜、義材が夕食に毒を盛られ、苦悶の末に薬によって一命をとりとめるという事件が起きた。細川方による義材の食事係の取り調べにより、そのうちの一人が「毒は富子から渡された」と言ったとされる。この頃、義材が毒殺されたという噂が京都で広まっていたことから、義材の毒殺未遂事件は実際の出来事であったと考えられる。
5月18日、義材は龍安寺から政元の家臣・上原元秀の邸宅に身柄を移され、ここに幽閉された。龍安寺での幽閉は、上原邸に義材の幽閉部屋ができるまでの一時的なものであったとみられる。ただし、義材が讃岐の小豆島に流されるという噂が流れていることから、この上原邸での幽閉もまた一時的な措置であったようである。なお、上原邸での食事は先の毒殺未遂事件を受けて、 義材の同朋衆である木阿弥とその息子が世話している。
越中・越前への下向
明応2年6月29日夜、義材はひどい嵐の中、数人の近臣を連れ、幽閉されていた上原元秀の邸宅から脱出した。義材は京都を脱出すると、近江を経由して、畠山氏の領国の一つでもある北陸の越中に下向した。そして、故畠山政長の家臣で越中の有力者でもある、越中守護代の神保長誠に迎えられ、放生津の正光寺に落ち着いた。そのため、義材は越中公方（越中御所）と呼ばれた。
越中は畠山尚順（かつては父の政長）が守護を務めており、義材はすぐさまこの地より活動を開始し、北国のみならず、全国の大名に支持を呼び掛けた。 義材が檄を飛ばすと、能登畠山氏、越前朝倉氏、越後上杉氏、加賀富樫氏などの北陸の大名が参列して忠誠を誓い、九州の大友氏をはじめとする遠国の大名も協力の意思を示した。これにより、足利将軍家は2つに分裂し、義材にとってはその生涯にわたる戦いが開始された。
9月上旬、義材派の越中勢が細川政元の派遣した軍勢を迎撃し、大いに勝利した。これにより、越中とその周辺は完全に義材が掌握し、当時の史料（『大乗院寺社雑事記』明応2年10月2日条）には「皆以て上意（義材の意向）に従う」と記されるほどになった。
明応3年（1494年）9月21日、義材は神保氏の館である放生津城に移ると、旗揚げの儀式を行い、正式に義澄と政元打倒の宣言を行った。こうした情勢により、京都では同年の正月頃から「義材が九州の諸大名を率いて上洛する」「政元が義材の帰京を認めた」「畠山政長が実は生きている」などといった怪情報が流れ始めた。また、京都の公家の中にはこれらの情報に恐怖し、義材に通じる者も出始めた。
だが、明応4年（1495年）、明応5年（1496年）と時が過ぎても、義材は北陸で一定の権威を保ちつつも、京都の義澄や政元に対して決定打を出せず、状況は膠着したままであった。義材が越中に下向した際、北陸の大名らはこぞって協力を約束したものの、畿内最大の勢力をもつ政元との全面対決に及んでまで支援するつもりはなかった。これは、義材が当時は最高の貴人であったため、北陸の大名らは「礼」に従い、使者や書状を送って挨拶したに過ぎなかったと考えられる。
これにより、義材の陣営では今後の路線を巡り、近臣や越中の有力者らの間で2つの案が出るようになった。一つは、周防を本国とする大内氏の当主・大内義興の助力を得て政元を討伐し、京都の奪還を目指す案で、種村視久ら一部の近臣が主張した。もう一つは、政元と和解し、帰京を果たすべきという案で、吉見義隆ら多くの近臣のみならず、神保長誠ら越中の有力者もこれを支持した。
大内氏は応仁の乱の際、西軍の主力を成したほか、義興の父・大内政弘が義材の父・義視に最後まで忠誠を誓っており、義材との関係も強かった。だが、当時の大内氏は菩提寺の興隆寺の焼失や内紛による重臣らの横死、加えて義興を後見してきた前当主の政弘が死去するなど、とても出兵できる状況ではなかったため、政元との和平案が注目されるようになった。
和平案が主流となった理由として、義材に従ってきた人々の多くは、越中に滞在する期間が長くなり、焦りを募らせるようになったからと考えられる。また、神保長誠ら越中の人々も大内氏に自身の手柄が取られること嫌い、和平案に賛成したと考えられる。そのため、義材はこの和平案の実行を命じ、明応6年（1497年）夏ごろより和平交渉が開始されると、長誠がその中心を担った。
明応6年（1497年）6月末、神保長誠の家臣・倉川（鞍川）兵庫助が越中より上洛し、7月14日には政元の邸宅に赴くことに成功している。倉川は長誠から交渉のため、数千貫もの巨額の工作費を渡されており、それを政元の重臣らにばらまいた結果であった。その後、義材の近臣・吉見義隆も上洛し、和平交渉に参加している。
他方、種村視久はこの状況を快く思わず、家臣の杉川平左衛門を畿内に送り、和平工作の妨害を行った。視久は政元の安易な和平は危険との考えであり、義材に安易な上洛をやめるよう同志と共に諫言し、さらには和平になれば「遁世する」とまで申し入れた。だが、全体的には和平案の方が優勢であった。
明応7年（1498年）5月、和平案を推進する吉見義隆が政元によって京都に招かれると、義材の帰京を予測した公家らはこぞって義隆に贈り物をし、親交を結ぼうとした。だが、細川一門の細川政賢が和平に反対したため、政元はこうした意見を聞き入れざるを得ず、7月の段階で和平交渉を断念した。
これを受け、義材も和平案を断念し、大内氏の助力による京都の奪還を目指すようになった。とはいえ、義材が頼りにする大内氏もまた、同年後半より豊後の大友氏との戦いを始めていたことから、上洛はままならなかった。義材は大内氏に代わる武力を調達する必要に迫られたが、神保氏に政元を討伐する武力はなかったため、越前の朝倉氏を頼ることにした。
8月、義材は改名し、義尹と名乗った。越前に移るにあたり、改名によって心機一転を図ろうとしたと考えられる。
9月、義尹は自ら朝倉氏を説得するべく、13人の近臣のみを連れて密かに越中を去り、一乗谷に赴いた。義尹が密かに越中を去ったのは、神保長誠らに引き取留められることを懸念したと考えられる。
同月、義尹は一乗谷の安波賀の在所に入ると、朝倉氏の当主・朝倉貞景によって含蔵寺に迎え入れられた。だが、貞景は他の北陸大名と同じく、政元との全面対決には慎重で、義尹の協力要請をすぐに承諾しなかった。義尹は越前ではあまり厚遇されず、10月には一乗谷から国府に移ったようである。そのためか、かねてから連絡を取り合っていた大内氏の本国・周防に下向できないか模索している。
10月26日、義尹は政元との和平交渉に失敗した吉見義隆を自害させた。義尹は義隆が細川方に内通したと疑ったとされる。
畠山尚順との連携・京都奪還の失敗 200px|thumb|大塩八幡宮 明応8年（1499年）2月、義尹に味方する畠山尚順が河内において、畠山基家を敗死させた。尚順はそこから一気に河内・和泉・大和を制圧し、畿内南部に一大勢力を築いた。尚順は天王寺に陣を置き、義尹と共闘して、京都の義澄や細川政元を南北から挟み撃ちにできる状況を作った。これにより、義尹は近臣の木阿弥らを畿内に送って、尚順とやり取りを行い、上洛の準備を進めている。
京都では動揺が広がり、義尹や尚順が攻め込むことを恐れた人々が、家財を安全なところに隠そうとする有様であった。そのため、7月に政元は家財の隠匿行為を禁止し、違反者は家財を没収すると布告せざるを得なかった。
同月、近江の比叡山延暦寺が義尹に味方し、義尹派の武士らと共に根本中堂などに籠った。さらに、僧兵らが義尹の失脚に関わった伊勢貞宗の孫が住持を務める南円院という寺を破却したほか、直後には貞宗自身も討たれるという噂が流れたため、貞宗が政元に合力を求める有様だった。これに対し、政元は京都から家臣の赤沢朝経（宗益）らを派遣し、延暦寺内にいた義尹派を悉く攻め滅ぼした（比叡山焼き討ち）。その際、義尹に内通していた者らの書状が寺内で発見され、その処分が問題になるなど、義澄方には内通者が続出していたことが判明している。
7月13日、義尹は大塩八幡宮で戦勝祈願を行い、20日に越前の府中を出陣し、今庄を経て、21日に敦賀に入った。そして、政元と尚順の戦いを予測しつつ、緩やかに兵を進めた。他方、尚順は義尹と連携し、政元を討つために活発な軍事活動をしながら兵を参集させ、尚順の領国である越中からも神保氏や椎名氏の兵が向かっている『大乗院寺社雑事記』明応8年9月1日条。