橋本 正督（はしもと まさたか）は、南北朝時代の武将。楠木氏同族橋本氏棟梁。民部大輔。槌丸城（土丸・雨山城）の城主。父は橋本正茂？。南朝の後村上天皇の治世の中後期、楠木正儀・和田正武に次ぐ有力武将として活躍（1354頃–1369）。正儀離反後、和泉国（大阪府南西部）の守護兼国司に昇り、河内国の正武と共に南朝軍主力となる（1369–1374頃）。南朝没落後は北朝に帰順（1374頃）。のち南朝に帰参して橋本正督の反乱（1378–1380）を起こし幕府の細川業秀に大勝したが、将軍・足利義満の親征の名義のもと山名氏清に討たれた。反乱は室町幕府管領の細川頼之が失脚した康暦の政変（1379）の原因の一つとなった。江戸時代、正督から北朝投降の事実を抹消した「橋本 正高」という同音異表記の別人格が創作され、20世紀前半にこの別人格の「正高」が忠臣として顕彰された。
概要 生涯 14世紀前半ごろ、和泉国（大阪府南西部）の橋本氏の一員として誕生。橋本氏は、南朝の軍事力の中核を担った楠木氏の同族とされる。父は不明だが、楠木正行とその弟の正儀の二代を補佐した南朝の有力武将・橋本正茂か。
正督が橋本氏惣領家の家督を継いだのは正平5年/観応元年（1350年）から正平9年/文和3年（1354年）の間のどこかと思われるが、この期間と重なる正平2年/貞和3年（1347年）から正平8年/文和2年（1353年）にかけて、槌丸城（土丸・雨山城）という、当時の和泉国最大の城を巡って南朝軍と室町幕府の武将（日根野盛治や日根野時盛ら）の間で争奪戦があった。何度も城を奪い合う熾烈な戦いになったが、最終的に南朝側が勝利した。正確な時期は諸説あるが、この後、遅くとも1375年までに正督は槌丸城主となる。
正督の史料上の確実な初見は正平9年/文和3年（1354年）11月15日である。その後、楠木氏本宗家棟梁の楠木正儀のもとで、時期にもよるものの、河内国（大阪府東部）や摂津国（大阪府北中部から兵庫県南東部）などの代官（守護代・目代）としての内政上の職務をこなしていた。俗にいうと、現代でいう大阪府副知事のような立場にあった。宗家の正儀とは、家臣というよりは盟友のような関係だったと考えられている。
詳細は不明だが立場上、この間、正儀の第3回目の京都合戦（1355年、神南の戦い）や第2代将軍の足利義詮の南征（1359–1360年）、第4回目の京都合戦（1361年）などの南北朝間の大きな戦いにも参戦していたと思われる。朝廷の官職でも順調に出世を重ね、判官＝検非違使尉（正七位上もしくは従六位下）から1361年ごろに兵庫助（正六位下）に昇任、1362年ごろには宮内権少輔（従五位下）に昇って、南朝の貴族に叙爵される。
ところが、主戦派の長慶天皇が即位すると、先代の後村上天皇のもとで和睦交渉代表などを務めてきた和平派の正儀は、長慶との確執から正平24年/応安2年（1369年）1月2日に南朝を離反して室町幕府に降った。離反した正儀に替わり、正督が和泉国の守護に、同族の和田正武が河内国の守護に任じられた。また、正督は民部大輔（正五位下）に、正武は弾正少弼（同じく正五位下）へ昇任した。正武・正督の二将は、公家大将の四条隆俊のもと、北朝の正儀とたびたび激しい戦いを行った。
しかし、文中2年/応安6年（1373年）8月10日に幕府の細川氏春や楠木正儀が、南朝の仮御所である天野行宮を陥落させると、正督も翌年ごろ（正確な時期は諸説あり）に幕府へ投降した。一説に、かつて正儀・正武・正督らが防衛した時は大軍相手に半年も持ちこたえたのに、今回、正儀らは少数の手勢でたった1日で行宮を陥落させてしまったという戦力差の現況に衝撃を受けたからではないか、という。幕府に降った正督は、天授元年/永和元年（1375年）、紀伊守護・細川業秀と共に紀伊国西部（和歌山県）の南朝軍を攻撃し勝利した。
天授4年/永和4年11月2日（1378年11月22日）、正督は南朝に帰参し、紀伊の大勢力・湯浅党らとともに大反乱を起こした（橋本正督の反乱）。南朝帰参の理由としては、幕府管領（将軍に次ぐ地位）の細川頼之と反細川派の対立が深まったタイミングを狙った説（小川信・生駒孝臣説）、幕府への忠誠の証として元の盟友である紀伊南朝軍への攻撃を強いられるのに耐えかねた説（堀内和明説）などがある。
はじめ正督は紀伊守護の細川業秀や、頼之の後継者である細川頼基らの援軍を策によって散々に打ち破り、業秀は淡路島に逃走した。そのため、第3代将軍の足利義満が陣頭指揮を執り、名目上とはいえ将軍親征の形で正督討伐を決意するほどまでの事態になった。業秀や細川派の楠木正儀は更迭され、実働部隊の将として、山名義理・氏清・時義の三兄弟が大将となった。三兄弟は、翌・天授5年/永和5年（1379年）の1月から2月にかけて、正督の本拠地である槌丸城や、湯浅党の本拠地である湯浅城などを陥落させた。しかし、正督は逃走・潜伏を続け、幕府はその姿を捕捉することができなかった。
正督の目論見通り（小川説）、天授5年/永和5年（1379年）閏4月14日には、管領頼之の失脚事件である康暦の政変が発生。歴史に大きな影響を与えた。
しかし、天授6年/康暦2年7月17日（1380年8月17日）、山名氏清の軍に敗退し、正督本人を含めると、橋本氏4人を含む計11人の武将らが斬首された。戦闘経過は不明だが、一説に槌丸城を奪還しようとして返り討ちにあったのではないかともされる。
評価 橋本正督の反乱で敗死したとはいえ、鎌倉時代以来の有力在地領主たちを見事にまとめあげ、当時の南朝と幕府では圧倒的な戦力差があるにもかかわらず、征夷大将軍である足利義満が直に陣頭指揮を執るまでの熾烈な戦いになった。これらの点から、日本史研究者の堀内和明は、華々しい最期を遂げた勇将と評価している。
受容史 橋本正督は、「『太平記』では実質的に未登場だが史実では重要な人物」の代表例である。軍記物語『太平記』では、南朝軍の主将格の楠木正儀と副将格の和田正武が、好対照の智将・猛将コンビとして度々登場する。これに対し、正督は史実ではいわば南朝軍ナンバー3的な立ち位置にいたにもかかわらず、同書では南朝武将その他大勢の中の一人として名前が出る程度に過ぎない不遇な扱いになっている。
正督はまた、思想史上・地域振興史上も独特な地位を占めている。
忠義を重視した水戸学・皇国史観のもとでは、楠木氏は「理想的な忠臣の一族」とされたため、その史観に適合しない楠木正儀と橋本正督に対しては、ある種のタブー化が行われた。惣領家の正儀の場合は、そのような人物が過去の歴史に存在した事実そのものになるべく触れないという手法で秘匿された。一方、正督の場合は、徳川光圀編『大日本史』などで、正督から北朝投降の部分だけを抜いた「橋本正高」という同音異表記の架空の人物の伝が立てられ、「正督」は裏切り者だが、「正高」は不屈の忠臣である、という形で受容が行われた。
注意すべきは、この「正高」は正督の別名や別表記ではない、という点である。忠臣・橋本正高伝説では、原典と思われる『大日本史』を含め、「正督」が正高の引き立て役として登場することが多く、「賊党」（足利方）に降った同族の正督とは違って、正高こそ真の忠臣である、というストーリーが強調されることが多い。大日本帝国が「正高」に従四位を贈位した際にも、「正督」とは全くの別人であることを明記している。
とはいえ、20世紀初頭まではこの「橋本正高」も知る人ぞ知る武将という程度の扱いだった。しかし、太平洋戦争（1941–1945年）直前は、忠臣勢ゆかりの地域であることが観光的価値を持ったため、大阪府南西部では1920年代から1940年代初頭にかけて急に注目を浴び、当時、地域振興運動の一貫として同地域で忠臣・橋本正高卿の名がたびたび顕彰された。観世流の能楽師である杉江櫻國によって、『正高』（1938年）という新作能も作られた。
また、正高伝説の一つに、粉河寺の禅僧から真言宗に転向したと伝わる実在不明の高僧「志一上人」に帰依し、真言宗犬鳴派の七宝瀧寺を再興したというのがある。遅くとも『泉州志』（1700年）まで辿ることが可能。南朝が粉河寺誓度院の臨済宗法燈派の実在の高僧「至一上人」（渓雲至一）と関わりを持っていた部分は同時代史料で確認できるものの、七宝瀧寺中興伝説自体は真偽不明。
生涯 出自 thumb|橘姓橋本氏の本貫の地に立つJR西日本阪和線の和泉橋本駅（大阪府貝塚市橋本33） 鎌倉時代末期もしくは南北朝時代、和泉国（大阪府南西部）の橋本氏の一員として誕生。この橋本氏は南北朝時代の中心的氏族だった楠木氏の同族とされ（名前の通字に「正」を用いるのが特徴）、和泉国日根郡橋本（大阪府貝塚市橋本）を本貫とした一族と言われている。JR西日本・阪和線の和泉橋本駅などに名前を残している。
堀内和明は、橋本氏が鎌倉期の和泉国には全く存在が見えないのに、南北朝時代には大きな活躍をすることを不審とする。そして、第一の説として鎌倉幕府国御家人だった近隣の近木氏・神崎氏・馬郡氏のどれかが楠木党に吸収されるに当たって名字を変えた可能性、第二の説として河内の楠木氏宗家が和泉南部支配を固めるために一族の誰かを熊野古道への抑えとなる要衝の橋本の地に送り込んだ可能性などを唱えている。
後、一族の橋本正仲（橋本九郎）は「橘正仲」と自署することがあり（「離宮八幡宮文書」橘正仲施行状永和3年12月18日）『史料稿本』永和3年12月12日1条.、和泉橋本氏は同族の楠木氏と同様、本姓橘氏を自称していた。
血縁に関して、南朝には楠木正行・正儀の二代を補佐した橋本正茂という有力武将がいたものの、正督と正茂の関係は一次史料を見る限りでは不明である。とはいえ、活躍期が正督と交代している点から、生駒孝臣は、この正茂が正督の父と考えられる、と主張している。
南朝時代 槌丸城（土丸・雨山城）の戦い thumb|城ノ山側（現代の用法でいう土丸城） thumb|雨山側（現代の用法でいう雨山城） 橋本正督は1350年から1354年（史料上の初見）の間のどこかで橋本氏の家督を継いだと思われるが（後述）、この未確定の期間と重なる時期に橋本氏の勢力圏で行われたのが、和泉国（大阪府南西部）の槌丸城（土丸・雨山城）を巡る戦い（1347–1353年）である。
この城は、大阪府の泉佐野市土丸の城ノ山側に立つ郭（本丸）と、泉南郡熊取町野田の雨山側に立つ郭（本丸）の二つで一体の城となっている（一城別郭）。2013年10月17日、「土丸・雨山城」の呼称で、国指定史跡「日根荘遺跡」の一部として追加指定された。初出名は「槌丸城」で、次第に「土丸城」と書かれるようになったが、現代では「土丸城」というと泉佐野市側の本丸のみを指す場合が多い。本記事では混乱を避けるため、両方を一体に指す用語として、初出名の「槌丸城」もしくは史跡指定名称の「土丸・雨山城」を用いる。
槌丸城は全国的に見るとあまり大きな城とは言えないものの、平地が多い和泉国の城としては、南北朝時代では最大規模を誇る重要拠点だった。和泉国と紀伊国（和歌山県全域と三重県西部）をつなぐ粉河街道を西側に見下ろす交通の要地であり平凡社『日本歴史地名大系』大阪府：泉佐野市 ＞ 土丸村 ＞ 土丸城跡、また、大阪平野・大阪湾・淡路島を一望できる目立つ場所にあることから、同地の支配権を示す象徴的な意味もあったのではないかとされる。
槌丸城の史料上の初見は、正平2年/貞和3年（1347年）11月30日で、その時点では室町幕府・北朝側の城だった。この日、高師泰（幕府執事の高師直の兄弟）が「日根野左衛門入道」（日根野盛治）に対し、「槌丸城」の警固を命じている（『日根文書』）『大日本史料』貞和3年11月30日1条.。 この当時、幕府は細川顕氏が南朝の主力である楠木正行（正儀の兄）に大敗しており、正行ら楠木党の攻勢に対する備えだったと思われる。
翌・正平3年/貞和4年1月5日（1348年2月4日）、高師直は四條畷の戦いで正行を敗死させ、吉野行宮へ攻撃を進めた。この直後の1月9日にも再度、高師泰によって「槌丸城」への警固の確認が行われているが、命令の宛先が「比禰次郎」（盛治の子・日根野時盛）に変わっている『大日本史料』貞和4年1月9日1条。
その後、1348年から1352年の間に、1度南朝によって奪われたらしい。おそらく、正儀による第1回目の京都攻防戦・八幡の戦い（1352年）よりやや少し前の時か。そのため、正平7年/観応3年（1352年）5月7日には、幕府の宰相中将・足利義詮（後の第2代将軍）が、小俣竹一丸や淡輪重継らに命じて「土丸城」を攻撃させている（『淡輪文書』）『大日本史料』文和1年5月4日3条。結果は書かれていないが、おそらく後述の『園太暦』との整合性を考えると、この時一旦、幕府は槌丸城を取り戻したと思われる。
ところがその後、正儀による第2回目の京都攻防戦（正平8年/文和2年（1353年）6月9日–7月24日）の前哨戦として、槌丸城は再び南朝によって攻略される。時期としては、正平8年/文和2年（1353年）5月23日より少し前である『大日本史料』文和2年5月23日1条。公卿の洞院公賢によると、「都智丸城」が陥落し城兵も南朝側に寝返ったという報せが京に届き、23日、京の人たちは恐慌に陥ってあちこちに逃げ回ったという（『園太暦』同5月23日条）『大日本史料』文和2年5月23日1条。
正平8年/文和2年（1353年）8月16日、幕府の武将・畠山国清が日根野時盛の恩賞を幕府に請願し、翌日、時盛は尾張国柏井庄下条（愛知県春日井市下条町）内の地を宛行われている（『日根文書』）『大日本史料』文和2年8月16日1条.。この文書の中で時盛が「槌丸城主」と呼ばれており、幕府側の認識としては城主は依然として時盛だった。ちなみに、当時、国清は将軍・足利尊氏に従って鎌倉に拠点を置いていた。時盛が鎌倉の国清の庇護を受けている理由について、『大日本史料』編集者や『日本歴史地名大系』編集者は、日根野氏の本拠地の槌丸城が陥落し南朝に奪われたので、鎌倉に脱出したのではないか、と推測している。
この後、橋本正督は遅くとも1375年までに槌丸城主となる。ただし、正確な時期は不明である。『日本歴史地名体系』「土丸城跡」編集者は、上記1353年以降は正督が城主となり、城をより堅固に改修するなどしたのではないか、としている。一方、尾谷雅比古は、正督が城主になったのは、本宗家の楠木正儀が幕府に帰順し、正督が正儀に替わって和泉国主になった1369年の時ではないか、としている。
和泉橋本氏の家督を継ぐ 橋本正督の史料上の初見は正平9年/文和3年（1354年）11月15日である。同11月10日、南朝の右中弁（平時経）が河内大夫判官（楠木正儀）をして、保安寺領和泉若松荘の寺米を寺家雑掌へ引き渡すことを命じた時に、同15日の文書では正儀から「四郎判官殿」宛に書状が出されている（『讃岐楠文書』）『大日本史料』文和3年11月10日2条.。この「四郎判官殿」が正督とされる。
なお、父と思われる橋本正茂の現存最後の史料は、正平5年/観応元年（1350年）12月9日付の楠木正儀施行状（『妙心寺文書』）のため、それ以降のどこかで橋本氏の世代交代が起きていたと思われる。
余談だが、正督の史料上の初見の若松荘（後醍醐天皇ゆかりの荘園）は、偶然にも正儀の父である楠木正成の同時代史料上の初見の地でもある。元弘元年（1331年）に若松荘へ乱入して不法占拠行為を行った「悪党楠木兵衛尉」という人物が、正成について確実に辿れる現存最古の記述である。
話を戻すと、翌・正平10年/文和4年（1355年）1月、南朝は足利直冬（足利直義の養子・後継者で、将軍足利尊氏の落胤・敵）を総大将、楠木正儀を押さえの第二軍の大将として、後村上朝第3回目の京都攻防戦を戦った（神南の戦い）。このとき、軍記物語『太平記』（西源院本）巻32「神南合戦の事」の描写では、南朝諸将の一覧の中に「橋本」という名前も書かれている。
河内・摂津の代官になる 家督を継いだ正督は、本宗家である楠木正儀のもとで国（現代でいう都道府県）を治める代官として働くことになる。現代でいう都道府県知事に当たる地方長官として、南朝は建武政権と同様、守護・国司併置制を採用していた。守護は武家的な官職で、国司は公家的な官職である。しかし、南朝がどうやって職掌を区分していたのかは未解明の部分が多い。その上、守護・国司は兼任可能で、正儀はある時期から摂河泉（摂津・河内・和泉）すべての守護・国司を兼帯としたと思われるため、余計区別が難しい。長官を補佐した代官の場合は、守護なら守護代、国司なら目代というが、南朝では守護と国司の区別が難しいため、正督が守護代として活動したのか、目代として活動したのかは、常に区別が付く訳ではない。
橋本氏の根拠地である和泉国（大阪府南西部）に関しては、家督を継いだ当初、正平10年/文和4年（1335年）ごろには施行状の宛所として正督が指定されている。ただし、同時期から楠木氏同族と思われる済恩寺正近（済恩寺掃部助）という武将も和泉国の代官的な職務を行っており、生駒孝臣はこちらの正近の方を和泉の目代あるいは守護代としている。
楠木氏宗家の根拠地である河内国（大阪府東部）に関しては、当初、橋本正督が河内の守護代あるいは目代だった。しかし、遅くとも正平13年/延文3年（1358年）10月19日以降は、正儀の股肱の臣である河野辺駿河守という武将が任じられている。そのかわりとして、正督はやや後、摂津国の守護代から摂津国の守護代兼目代に昇任としたと思われる（次段）。
摂津国（大阪府北中部から兵庫県南東部）に関しては、正平10年/文和4年（1355年）4月10日時点で摂津守護代としての公務を行っている（「金剛寺文書」4月10日付楠木正儀施行状『大日本史料』文和3年11月18日1条.）。その6年後の正平16年/康安元年（1361年）12月17日までには、摂津守護代だけではなく摂津目代も兼任するようになったと考えられる（「二見文書」正平16年12月17日付楠木正儀施行状『大日本史料』康安1年12月17日1条.）。これは、そのころ上官である正儀が摂津守護から摂津守護兼国司に昇任したと推測されることや、河内の代官が河野辺駿河守に交代したことへの振り換えなどもあったと思われる。
なお、正平16年/康安元年（1361年）12月17日時点（「二見文書」）では、正儀から正督への宛所が「橋本兵庫助殿」「橘兵庫殿」となっている。兵庫助の官位相当は正六位下で、今までの「判官」（検非違使尉＝衛門大尉（従六位下）もしくは衛門小尉（正七位上））よりも高い。
将軍・足利義詮の南征と戦う thumb|足利義詮像（『古画類聚』）。 室町幕府の第2代将軍に就任した足利義詮は、正平14年/延文4年（1359年）11月から正平15年/延文5年（1360年）5月末まで、関東・関西の幕府軍を結集し、南朝に大規模な親征を行った。戦いの経過詳細については楠木正儀#足利義詮の南征などを参照。
この時、軍記物語『太平記』によると、「橋本判官」（橋本正督）は「河辺」（楠木正儀の家臣筆頭の河野辺駿河守）ら5人の将と共に500騎の兵を率いて平石城（大阪府南河内郡河南町平石）を防衛したとされている（#『太平記』）。正督の立場的には、史実でも当然義詮の南征を止めるための戦いに加わっていたであろう。しかし、『太平記』では数多いる武将の中の一人程度の扱いをされており、史実では『太平記』の描写よりも重要な立場で参戦していたと思われる（生駒孝臣も「描かれなかった楠木一族」の代表例としている）。
宮内権少輔に昇る 正平17年/康安2年（1362年）9月2日および正平18年/貞治2年（1363年）閏1月19日にかけては、摂津国関係の国宣や書下状に「橋本宮内権少輔」「宮内権少輔」という名前が見える（「金剛輪寺文書」正平17年9月2日付河内国国宣、正平18年後正月19日橋本宮内権少輔書下『大日本史料』貞治1年9月2日1条.）。宮内少輔の官位相当は従五位下であり、正督がこの文書より前に任じられていた兵庫助（正六位下）と、この後に正督が任じられる民部大輔（正五位下）の間にあたる。また、律令制では従五位下以上のことを貴族というため、この橋本某は南朝の貴族に叙爵されたことになる。
生駒孝臣の書籍は、2021年の刊本も2024年の刊本もこの人物について特に触れていない。しかし、正儀の世代の守護代・目代の変遷史の部分で、摂津の代官が正督から別の人物に変わったとは書かれていない。したがって、おそらく正督と同一人物と見なしているものと思われる。
正儀出奔 thumb|長慶天皇（『皇国紀元二千六百年史』）。 南朝総大将の楠木正儀は南朝内和平派の廷臣の重鎮でもあり、正平22年/貞治6年（1367年）の南朝と室町幕府・北朝の和睦交渉では、南朝方の代表に任じられた。しかし、将軍足利義詮と南朝後村上天皇の両首脳が相次いで世を去ったため、和睦交渉は破断。後村上の後を継いだ長慶天皇は強硬な主戦派だったため、正儀は南朝内で孤立、そのため正平24年/応安2年（1369年）1月2日に南朝から離反し幕府方へ帰順した。
しかし、正督も、同じく南朝内の有力武将である和田正武も、惣領の正儀の決定には従わず、3月から正儀への攻撃を開始した（『寺院細々引付』）。『寺院細々引付』応安2年（1369年）3月16日条には「和田・橋本等乱入和泉・河内事」「和田・橋本違背正儀、可乱入和泉・河内之由有其聞」等々とある。
二将の攻撃は凄まじく、河内南部（大阪府南東部）は正武に、和泉南部（大阪府南西部）は正督と楠木正顕（楠木伊予守）によって支配された。そのため、正儀は幕府の河内守護・和泉守護に任じられたにもかかわらず実効領域はその半分ほどであり、以降は両国に接する摂津国住吉郡（大阪府住吉区とその周辺）が、正督・正武と正儀の戦いの最前線となった。
和田正武・橋本正督と本宗家の楠木正儀の対決について、生駒孝臣は、二将の意見が正儀と違ったこともあっただろうとしつつも、そもそも和田・橋本の二氏は楠木本流の被官（家臣）ではなく、独立した武将だったことを指摘している。和田・橋本は、自分たちが治める地域社会の在地領主たちの利害を調整する立場だったため、突然陣営変えをして地域を混乱させるのは自分の支配圏を崩すことに繋がる。正儀との意見の一致・不一致以前に、急な北朝への帰順は不可能な選択肢だったのではないか、としている。
和泉守護・民部大輔に昇る 楠木正儀が足利方に離反したため、橋本正督は南朝の和泉守護の位を得たと思われ、さらに民部大輔の官も得ている。
民部大輔に昇った時期については、正平24年/応安2年（1369）3月18日に河内国の天野山金剛寺（大阪府河内長野市天野町）に「民部大輔」として禁制を掲げているため（『金剛寺文書』）『大日本史料』応安2年3月18日1条.、これ以前と思われる。この禁制の2日前の3月16日には正儀と交戦しているため、最も遅くとも正儀との戦いを決めた翌日には昇任していることになる。
上記の河内金剛寺の禁制から、堀内は1995年時点の論文では正督が河内守護にも補任されたとしているものの、同時に、他には観心寺への沙汰付程度しかなく、河内守護としての行動が薄いともしている。
一方、生駒孝臣は、正督の同僚・同族である和田正武が河内南部を軍事支配した時期に、和田弾正少弼という人物（正武本人？）の施行状があることを指摘し、この和田弾正少弼が正儀出奔後の河内守護・河内守であるとしている。
なお、正督の民部大輔の官位相当は正五位下で、弾正少弼の官位相当も同じく正五位下である。
正儀との訣別
建徳元年/応安3年（1370年）11月1日、正督の同族・同僚の和田正武が、楠木正儀の本拠地である東条城を陥落させた。『花営三代記』応安三年十一月一日条に「一日。和田以下寄楠木要害合戦。後日四。頚九上洛云々」群書類従16編, 巻459, p. 752とある。この時、正儀の家臣として最後まで東条城を守っていたと思われる9人の武士の首が京都に送られた。生駒の推測によると、この日、正武たちはかつての盟友である正儀との完全な訣別を決心し、その旧領の掌握へ本格的に乗り出したのであるという。
北朝時代 北朝帰順 thumb|菊池容斎画『前賢故実』より「四条隆俊」。 文中2年/応安6年（1373年）、室町幕府では、淡路守護の細川氏春（管領の頼之の従兄弟）を総大将、楠木正儀を案内者（先導武将）とする遠征軍が編成され、南朝長慶天皇の仮御所である天野行宮の攻略に取り掛かった。同8月10日、主に正儀の手勢の活躍により天野行宮が陥落して、長慶は吉野へ後退。南朝公家大将の四条隆俊は敗死した。
天野行宮陥落からしばらく後（1374年頃）、橋本正督は室町幕府に帰順した。
正督の北朝帰順の理由は、生駒孝臣の推測によると、天野行宮陥落のあまりの速さから、幕府と南朝の戦力差に衝撃を受けたからではないか、という。かつて、防御側として正儀が和田正武や正督と共に南朝を防衛した時には、第2代将軍・足利義詮が関東・関西の幕府軍を結集し親征を行ったにもかかわらず、幕府は南朝攻略に半年もかかった。ところが今回、正儀を先導武将とする幕府は、少数の手勢で、1日の戦闘で天野攻略を成し遂げてしまった。
もはや、幕府と南朝の実力差は歴然だった。そのため、自分の支配下にある在地領主や住民たちを守るためには、これ以上抵抗を続けるよりも、幕府側についた方が良いのではないか、と正督は判断したのではないか、という。
帰順の正確な時期は不明で以下の説がある。
1373年説（生駒孝臣など） やや不確実であるものの、『久米田寺文書』に残る12月28日付の橋本正督督促状は、北朝年号である「応安六」の付年号が書かれている。仮にもしこの付年号が正しければ、正督投降の下限は文中2年/応安6年（1373年）12月28日となり、正督は天野行宮陥落から4ヶ月強以内に室町幕府に降ったことになる。 1374年説（生駒孝臣など） 文中3年/応安7年（1374年）7月26日、正督は北朝の「応安」年号を用いて和泉の大中臣姓和田氏（みきたし）の武将である和田助氏を勧誘している（「和田文書」応安7年7月26日付橋本正督書下）『大日本史料』応安7年7月26日2条.。つまり、正督はこのとき幕府方として勧誘活動を行っていたことになる。生駒孝臣は、1373年説の方を未確定だが可能性のある説、こちらの文中3年/応安7年（1374年）7月26日の方を確実な下限としている。 1375年説（堀内和明など） 『花営三代記』の記述との整合性を重視して1375年とする説（#紀伊征伐を参照）。
北朝での待遇 北朝でも民部大輔の官職は安堵された。たとえば、前出『久米田寺文書』の方での名乗りは「民部大輔正督」、『和田文書』の方は「民部大輔」である。なお、官位の継承は楠木正儀（左兵衛督のち中務大輔）とその側近の河野辺駿河守も同様である。堀内和明の推測によると、南北朝の内乱が長期化したことで、両朝の間では決定的な対決を避ける志向が生まれ、原則としてはお互いの官位を認知し、朝廷としての権能を尊重し合っていたのではないか、という。
また、当時の和泉最大の城である槌丸城の城主の地位も保証されている（#紀伊征伐参照）。
再び同陣営になった正督と正儀だが、北朝時代の二人が連携していたことを示す文書は現存しない。生駒孝臣の主張によると、一度訣別した二人が二度と同調・和解することがなかったのは明らかである、という。
紀伊征伐 室町幕府は天授元年/永和元年（1375年）7月頃から紀伊国の南朝軍征伐の準備を始めており（目標は紀伊の楊柳城など）、同7月25日、播磨国守護の赤松義則や同守護代の宇野祐頼は、東寺領矢野荘例名に、人夫役（労働力で支払う課税）や軍役を課している（『東寺百合文書』）『大日本史料』永和元年7月25日1条.。
同8月25日、橋本正督は幕府の出兵要請に応じて本拠地である槌丸城（土丸・雨山城）を離れ、紀伊国の南朝軍討伐に向かった（『花営三代記』同日条）『大日本史料』永和元年8月25日4条.。
ところが、この部分、『花営三代記』の原文は、前後の経緯と整合しないかのような記述があり、細かい解釈は論者によって分かれる。