トリフルオロニトロソメタン

トリフルオロニトロソメタン (）(またはTFNM と略されることが多い）は、化学式で表されるトリフルオロメチル基が共有結合でニトロソ基に結合した、有毒で不安定な気体化合物である。この気体はその鮮やかな青色で知られる。

性質トリフルオロニトロソメタンは、フッ素置換基のため予想よりはいくらか速度論的に安定であるが、ほかのニトロソ化合物と同様に、通常より弱い C-N 結合をもつ。C-N 結合の結合エンタルピーはわずか 167 kJ/mol（39.9 kcal/mol）である。

製法トリフルオロニトロソメタンは、トリフルオロヨードメタンと一酸化窒素を紫外線下で反応させることにより、最大 90 % の収率で製造できる。この反応では、副生するヨウ素および二酸化窒素ガスを除くために、かなりの量の水銀金属が必要となる。

トリフルオロ酢酸ニトリトの熱分解によっても、85 % を超える収率でトリフルオロニトロソメタンが得られる。副生成物として二酸化炭素が生じる。この方法は、対応するパーフルオロカルボン酸から、ほかのパーフルオロニトロソアルカンを合成する際にも利用できる。

CF3C(O)ONO → CF3NO + CO2

歴史トリフルオロニトロソメタンは、1936 年にオットー・ルフとマンフレート・ギーゼにより、ブレスラウ大学で初めて合成された。これは、シアン化銀のフッ素化を、硝酸銀および酸化銀の存在下で行う反応により生成した。

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