トリエチルホスフィン

トリエチルホスフィン（）は化学式P(CH2CH3)3で表される有機リン化合物である。省略してPEt3とも表記される。無色の液体であり、アルキルホスフィンに特徴的な不快な臭気を持つ。おおよそC3v対称性をもつピラミッド型分子である。オーラノフィンなどの構造に見られるように、有機金属化学分野において配位子として用いられる。 反応 トリエチルホスフィンは通常、グリニャール試薬とを用いて以下のように調製される。

3 CH3CH2MgCl + P(OC6H5)3 → P(CH2CH3)3 + 3 C6H5OMgCl

トリエチルホスフィンは強酸と反応して塩[HPEt3]Xを生成する。この反応は可逆的である。

同様に、容易にアルキル化されてホスホニウム誘導体を生成する。また、酸素存在下で容易に酸化され、対応するホスフィンオキシドを生成する。 利用 トリエチルホスフィンは強塩基性配位子であり、多くの金属と錯体を形成する。トリエチルホスフィンの配位子円錐角は132°であり、比較的コンパクトなホスフィンであるため、Pt(PEt3)4のように複数が単一の中心金属へ配位し得る。

ホスフィン配位子としての利用は早くから行われており、1957年にはらによってトリエチルホスフィンを配位子に持つ白金ヒドリド錯体PtHCl(PEt3)2の合成が報告されている。 安全性 トリエチルホスフィンは毒性を持つ。次亜塩素酸ナトリウムまたは過酸化水素による処理で、より低毒性のホスフィンオキシドに変換することができる。 脚注

出典

関連項目 トリメチルホスフィン トリプロピルホスフィン

トリフェニルホスフィン