石原 慎太郎（いしはら しんたろう、平成27年春の叙勲受章者名簿 大綬章受章者 内閣府、1932年〈昭和7年〉9月30日 - 2022年〈令和4年〉2月1日）は、日本の作家、政治家。位階は正三位。勲等は旭日大綬章。
東京都知事（第14代 - 17代）、運輸大臣兼新東京国際空港問題担当大臣（竹下内閣）、環境庁長官（福田赳夫内閣）、衆議院議員（9期）、参議院議員（1期）、日本維新の会代表、同党共同代表、太陽の党共同代表、次世代の党最高顧問などを歴任。
概要 一橋大学在学中の1956年（昭和31年）に文壇デビュー作である『太陽の季節』が第34回芥川賞を受賞、「太陽族」が生まれる契機となる。また、同作品の映画化では弟・裕次郎をデビューさせた。作家としては他に芸術選奨文部大臣賞、平林たい子文学賞などを受賞。『「NO」と言える日本 -新日米関係の方策-』（盛田昭夫との共著）、裕次郎を題材にした『弟』はミリオンセラーとなった。
1968年に参議院議員に当選し、政治家に転ずる。福田赳夫内閣で環境庁長官を務め、1987年に竹下内閣で運輸大臣を歴任。1995年4月に衆議院議員を辞職。
1999年東京都知事選挙に立候補し当選。2003年東京都知事選挙、2007年東京都知事選挙、2011年東京都知事選挙で再選、都知事を4期務めた。石原都政では新銀行東京、首都大学東京の設立、外形標準課税の導入、ディーゼル自動車の排ガス規制など議論を呼ぶ政策を実施した。2012年、後継に副知事の猪瀬直樹を指名し、次期衆議院選挙に立候補するため東京都知事を辞職。同年の第46回衆議院議員総選挙に日本維新の会の候補として比例東京ブロックで当選し、17年ぶりに国政に復帰。その後同党の分裂と次世代の党の結党に参加。2014年の第47回衆議院議員総選挙では党の熱意により落選覚悟で立候補したが、落選の確定を受けて政界から引退した。
趣味はサッカー、ヨット、テニス、スキューバダイビング、射撃。実弟は俳優の石原裕次郎。長男は自由民主党元衆議院議員の石原伸晃。次男は俳優・タレント・気象予報士の石原良純。三男は自由民主党衆議院議員・環境大臣の石原宏高。四男は画家の石原延啓。
生涯 生い立ち 父 石原潔（山下汽船社員、愛媛県出身）、母 光子（広島県宮島の出身）のもと、兵庫県神戸市で誕生。北海道小樽市および神奈川県逗子市で育つ石原慎太郎著『弟』幻冬舎 1999年。。神奈川県立湘南高等学校、一橋大学法学部卒業知事の部屋/知事のプロフィール｜東京都 によると、最終学歴は「一橋大学法学部卒業」となっている。一橋大学では社会心理学の南博ゼミに所属。湘南高校サッカー部、一橋大学柔道部、サッカー部と体育会系の一面も持つ。サッカーに関しては高校大学ともにレギュラーで試合に出場している。文芸評論家の江藤淳とは同級生であり、共に高校の先輩であるマルクス主義歴史学者の江口朴郎宅に訪問したりしていた新潮日本文学〈62〉石原慎太郎集 （1969年）譜。江藤とは作家となってから共著を出版するなど、1999年に江藤が自死するまで交流があった。文学では、ジャン・コクトーやレイモン・ラディゲ、アーネスト・ヘミングウェイを読んでいたという。
山下近海汽船社長の二神範蔵から勧められ、公認会計士になるために一橋大学に入学したものの向かないことを自覚し、同じクラスの西村潔に誘われて、休刊していた一橋大学の同人誌『一橋文藝』の復刊に尽力する。ある日、神田の一橋講堂で「如水会」（一橋大学のOB会）主催の公開講座にOBの伊藤整が来た際、受付にいた慎太郎は伊藤の講演記録をとり、それを『一橋文藝』に掲載してもよいか伊藤に訊ねた伊藤整「石原慎太郎君のこと」（『新鋭文学叢書』月報）（筑摩書房、1960年）。その翌年、同人誌は刷れたが金が足りずに困り、慎太郎は友人と久我山に住む伊藤に資金援助を頼みに行った。その時のことを伊藤は以下のように述懐している。
この同人誌に処女作である『灰色の教室』を発表し、文芸評論家の浅見淵に激賞されて自信をつけたのをきっかけに、第2作目の『太陽の季節』を執筆することになる。
ベトナム戦争取材と政界への転身 1966年（昭和41年）12月23日から1967年（昭和42年）2月上旬にかけて、読売新聞社の依頼により「ベトナム臨時特派員」（取材記者）としてベトナム戦争下の現地へ赴く「日本人よ、誇りを持て！ －三島由紀夫と石原慎太郎－」 国民会館 公式サイト内講義録（第1節 『国家なる幻影』ー我が政治への反回想ー / 第1回 石原が政治家へ転身するきっかけ） 2026年8月22日閲覧。石原慎太郎 『わが政治への反回想 国家なる幻影 上』 文春文庫、2002年。。石原は安全な後方地域にとどまらず、アメリカ軍や南ベトナム軍の最前線部隊に志願して同行し、ヘリコプターによる敵陣強襲作戦や豪雨の中での待ち伏せ（アンブッシュ）作戦などの戦闘現場を取材した。
現地では、戦火の中で武器を携帯せずに丸腰で取材を続ける日本人の無力さを痛感するとともに、首都サイゴンの知識層が自国の戦争に対して冷笑的かつ無関心な態度をとっている姿を目の当たりにし、「戦おうとしない知識人は国を滅ぼす。今の日本も同じではないか」と強い危機感を抱いた。この取材による疲労から現地で急性肝炎を発症し、強制帰国を余儀なくされ約半年間の静養生活を送ることとなったが、この戦地での体験が「国家」のあり方を真剣に考える契機となり、作家から政治家へと転身する最大の原点となった。のちに石原は1968年（昭和43年）の第8回参議院議員通常選挙に自由民主党公認で立候補し、当時史上最高となる301万票を集めてトップ当選を果たしている。
三島由紀夫との思想的対立 200px|left|thumb|三島由紀夫と。奥が石原。1956年、中央区銀座の旧文春ビルにて。1969年（昭和44年）の対談などで2人の国家観の相違が明確となる。 ベトナムからの帰国後、親交のあった作家・三島由紀夫との関係に変化が生じた。かねてより肉体的試練や戦場への憧憬を抱いていた三島は、年下の石原が先に最前線の生死の境をくぐり抜けて帰国したことに対して強い対抗心と嫉妬心を抱いたとされる「第3章 『政治と文学』の対立点から考える / 『守るべきものの価値』の相違点」 国民会館 公式サイト内講義録 2026年8月22日閲覧。「見つかった石原慎太郎宛ての三島由紀夫の書簡 ２人の関係生き生きと」 読売新聞オンライン 2025年3月3日付（2026年8月22日閲覧）。。1967年3月には、静養中の石原に向けて三島から見舞いの書簡が送られており、その中には日本の現状や政治への憂慮、石原と国家論を交わしたいという強い希望が綴られていた。この記事はのちに、石原が本格的に政治参加を決意する大きな契機となったことが明らかになっている"Mishima Letter Spurred Ishihara to Enter Politics" The Japan News by The Yomiuri Shimbun 2025年2月24日付（2026年8月22日閲覧）.。
しかし、1969年（昭和44年）に「守るべきものの価値」をテーマに行われた対談などにおいて、2人の国家観の相違が明確となった。三島が日本の中核として歴史・文化の象徴である「天皇」を絶対視したのに対し、石原は国家の本質を「そこに生きる国民の意志やエゴの集合体」と捉え、抽象的な天皇概念を絶対化する論理には否定的な立場をとった石原慎太郎 『三島由紀夫の日蝕』 文藝春秋、1991年。。三島は石原に国家主義の旗手となることを期待したものの、美学や精神性を追求する三島と、現実的な政治の有効性を信じる石原の思想は交わらないまま、1970年（昭和45年）の三島事件（割腹自決）へと至る互いのすれ違いを生むこととなった。
作家として
一橋大学在学中に、『太陽の季節』で、第1回（1955年度）文學界新人賞と、第34回（1955年下半期）芥川賞を受賞した。昭和生まれとしては初の芥川賞であった。作品にみなぎる若々しい情熱や生々しい風俗描写、反倫理的な内容が賛否両論を巻き起こした「『太陽の季節』および文學界新人賞選評」（文學界 1955年7月号に掲載）「第34回芥川賞選評（1956年1月23日選考）」（文藝春秋 1956年3月号に掲載）芥川賞-選評の概要-第34回 。同作が映画化された際には、“太陽族”という流行語が生まれた。
その後『処刑の部屋』（映画原作）、『聖餐』といった現代の世相を鋭くえぐり出すのが特徴の同種の作品を多数発表した。
戯曲や演劇にも積極的に関わった。1960年5月と9月、劇団四季は石原が書いた『狼生きろ豚は死ね』を公演した。1965年、日生劇場で上演されたミュージカル『焔のカーブ』の脚本・演出を務め、出演者のジャニーズが歌う同名の主題歌の作詞も手掛けた『映画ストーリー』1965年6月号、雄鶏社、224-225頁、232-233頁。。翌1966年にはジャニーズが主役のミュージカル『宝島』の脚本・演出を務めた。
1970年に『化石の森』で芸術選奨文部大臣賞、1988年『生還』で平林たい子文学賞を受賞。弟・裕次郎を描いた1996年の『弟』は120万部を売り上げ、毎日出版文化賞特別賞を受賞。1969年に『日本について語ろう』（小田実と共著）、2001年『わが人生の時の人々』で、いずれも文藝春秋読者賞を受賞している。
1995年から2012年まで芥川賞の選考委員を務めた。辛口の批評も多かったが、又吉栄喜、辻仁成、花村萬月、町田康、青来有一、中村文則、青山七恵、西村賢太など強く推して受賞に至った作家もいる。また1992年から1999年まで三島由紀夫賞選考委員を務めた。
創作以外にも多くの著作があり、『スパルタ教育』（1969年、70万部）、『「NO」と言える日本』（1989年、125万部）、『法華経を生きる』（1998年、33万部）、『老いてこそ人生』（2002年、82万部）、『新・堕落論』（2011年、25万部）、『天才』（2016年、92万部）などがベストセラーとなっている。
映像作家としては、弟の裕次郎を世に送り出すことになった自作の映画化『狂った果実』で脚本を担当して以降、映画やテレビで自作小説の脚色を多く手がけている他、1958年、東宝映画『若い獣』で初監督を務める。2007年5月には“特攻の母”と呼ばれた鳥濱トメと特攻隊員の交流にスポットを当てた映画『俺は、君のためにこそ死ににいく』を発表。制作・指揮・脚本を手がけた。首相だった宮澤喜一に、鳥濱トメに国民栄誉賞を贈るよう進言したことがある石原都知事が製作する特攻隊映画 2005年8月23日。映画公開同年、鹿児島県は知覧町（現・南九州市）の「知覧特攻平和会館」内に自らデザインした鳥濱への顕彰碑を建てた。顕彰碑には、石原による文言、「トメさんは、人々を救う菩薩でした」などが刻まれている。
俳句については、日本人の感性ならではの定型詩とする見解である。数学者の岡潔の「芭蕉の俳句研究で数学の難問を解けた」とする述懐を紹介しながら日本の俳句について度々話している「【日本よ】石原慎太郎 花見の頃に」産経2009年4月7日「数学の世界で世界的な業績を残した岡潔氏が、ハルトークスの残した数学での難問の多くをわずかな時間で解いてしまったのは、岡氏自身の述懐だと芭蕉の俳句の研究に没頭し、芭蕉が名句をものしたとほぼ同じ季節を選んで『奥の細道』を旅して、芭蕉が眺めたと同じ風物を同じ季節同じ時刻に眺め彼の名句を観賞したことによるそうな」と石原は紹介している。。政界進出以降、発表する作品数は減ったものの、一貫して創作活動を行った。
評価 田原総一朗田原総一朗×石原慎太郎「田中角栄論」BLOGOS 2022年5月25日のアーカイブ・水道橋博士2016年10月17日のツイート・豊崎由美・栗原裕一郎などのような国家観の異なる者からも高く評価されている。 1957年10月『新潮』に発表した『完全な遊戯』について、高見順宅へ行った際、『群像』編集長の大久保房男と口論になり、『群像』には一度も執筆していない西村賢太との対談『en-taxi』2011年7月。 1959年（昭和34年）に文芸雑誌『文學界』8月号に発表した実験的ジャズ短編小説『ファンキー・ジャンプ』を三島由紀夫は見事な傑作と述べ、「現実の脱落してゆくありさまを、言葉のこのやうな脱落でとらへようとする（石原）氏の態度には、小説家といふよりは一人の逆説的な詩人があらはれてゐる」と評した三島由紀夫 著『美の襲撃―評論集』「石原慎太郎氏の諸作品」1961年。三島由紀夫 著『決定版 三島由紀夫全集〈31〉評論 (6)』「石原慎太郎氏の諸作品」新潮社、2003年6月。。 文芸評論家福田和也は、日本の現役小説家を採点した自著『作家の値うち』（2000年）の中で『わが人生の時の時』に100点満点中96点と最高点を付け、情景の鮮烈さが特に魅力的で、「数世紀後に、20世紀日本文学をふり返った時に名前が挙がるのはこの作品ではないだろうか」と評した福田和也 著『作家の値うち』（飛鳥新社、2000年）p.132。 季刊文芸誌「en-taxi」2013年11月号のインタビューで集英社の文芸誌『すばる』の女性編集長に、三国人発言を理由に、作品の掲載を拒否されたエピソードを明かしている石原慎太郎、集英社に小説売り込むも拒絶される…徳洲会事件で検察が追及の可能性も | ビジネスジャーナル。
国会議員時代
1967年10月3日、自由民主党本部は選挙対策委員会を開き、翌年の参院選の第二次公認候補として全国区11人、地方区9人の計20人を決め発表した。その中に石原も含まれていた『朝日新聞』1967年10月4日付朝刊、2頁、「大松・石原氏ら20人 自民参院選で第二次公認」。。
1968年7月に第8回参議院議員通常選挙に全国区から自民党公認で立候補。藤原あきの選挙参謀だった飯島清をブレーンに引き入れ、イメージ・キャンペーンを駆使した選挙戦を展開した河村直幸「現代日本の選挙キャンペーン広告史―草創期―」 『現代社会文化研究』N0.21、新潟大学大学院現代社会文化研究科、2001年8月。。党内の後ろ盾は運輸大臣の中曽根康弘だった。反共イデオロギーを宣布する政治団体「国際勝共連合」を設立したばかりの統一教会は石原のために動員をかけた。台東区議会議員を2年で辞職した深谷隆司が遊説で協力し、当時拓殖大学3年生だった鈴木宗男は飯島の紹介で選挙を手伝った。作家仲間では藤島泰輔が全面支援した藤島泰輔「衆愚の時代―あァ、参議院選挙！」 『月刊カレント』1983年7月号、潮流社、24-27頁。。7月7日投票。史上最高の301万票を獲得し初当選した。
1972年9月29日、田中角栄と周恩来は日中共同声明を発表した。同年12月の第33回衆議院議員総選挙に旧東京2区から無所属で立候補し当選。衆議院に鞍替えした。1973年、田中内閣が推し進めた日中国交正常化とそれに伴う中華民国と国交断絶に反対し、反共を旗印に政策集団「青嵐会」を結成した。1974年12月9日、三木内閣が発足し、自民党幹事長は中曽根康弘に変わった。
1975年2月6日、中曽根は石原に、同年4月の東京都知事選挙への出馬を正式に要請。この要請に応え、衆議院議員を辞職して立候補した。統一教会はこの選挙で、関連団体「世界平和教授アカデミー」会長の松下正寿ではなく、石原を応援した。ことに国際勝共連合は若いメンバーを大量に動員し『朝日新聞』1987年1月13日付朝刊、4頁、「国際勝共連合の足取り 『国家秘密法』制定に照準」。、選挙費用についても1億5、6千万円ほどを負担した。4月14日に開票が行われ、現職の美濃部亮吉が小差で石原を下し、3選を果たした。選挙参謀を務めた飯島清は「美濃部陣営が石原とのテレビ討論に一切応じなかったのが基本的な敗因」と語った。
1976年12月の第34回衆議院議員総選挙に自民党公認で立候補し、国政復帰。選挙後に発足した福田赳夫内閣で環境庁長官として初入閣。在任中は水俣病補償問題に取り組み、日本政府として謝意を表明し話題になった。一方で「ニセ患者もいる」「患者団体が政治組織に利用されている」と発言を行い、胎児性水俣病患者の上村智子に土下座して陳謝する一幕もあった石原慎太郎が差別発言「（障害者に）人格あるのかね」「（水俣病患者の文書に）IQ低い」▼「石原慎太郎、土下座の図」。
1979年、青嵐会の後継団体として自由革新同友会を結成するも勢いが振るわず、1984年、清和政策研究会に合流。1987年、竹下内閣で運輸大臣に就任。12月に宮崎県のリニア実験線に試乗した際、「鶏小屋と豚小屋の間を走っている格調の低い実験線では十分なことはできない。」とこき下ろし、新しい実験線を山梨県に移転新設させた。1988年5月に運輸大臣として新東京国際空港（現：成田国際空港）を視察する。その際、成田新幹線の成田空港駅として造られたものの放置状態になっている施設を見学した。成田新幹線は、沿線住民の建設反対運動や日本国有鉄道財政悪化の影響により、建設工事がほとんど進まず、前年の国鉄分割民営化で事業はJRに引き継がれず、工事計画そのものが失効したが、成田線と交差する位置から成田空港駅までは、ほぼ工事が完成していた。その出来上がっている成田空港駅構内を見学した石原は、法規制に縛られている新東京国際空港公団関係者の懸念をよそに「既存の鉄道を入れろ」と発言し、その年の10月には上下分離方式の成田空港高速鉄道が設立され、2年半後の1991年3月にはJR東日本と京成電鉄が成田空港駅に乗り入れを開始した杉浦一機 著『航空「2強対決」11選』（中央書院、2004年）。
1989年、亀井静香・平沼赳夫・園田博之らに推される形で、自民党総裁選挙に出馬するも、経世会が推す河本派の海部俊樹に敗れる。1990年の第39回衆議院議員総選挙で、旧東京4区で長男の伸晃が初当選し、父子揃って衆議院議員となる。1995年4月14日、議員在職25年表彰を受けての衆議院本会議場での演説中、「日本の政治は駄目だ。失望した」という趣旨の発言を行い、衆議院議員を辞職した（最初の地盤継承者は栗本慎一郎）（ANNnewsCH）。
東京都知事時代 thumb|都知事時代（2006年9月1日）
議員辞職から4年後の1999年4月、東京都知事選挙に立候補（ANNnewsCH）。先に立候補を表明していた並み居る政治家を尻目に圧勝する。以降、4期14年の長期政権を築き、様々な政策を推し進める。
2000年7月には元公設秘書で側近の浜渦武生を副知事とした。佐々淳行は石原からの要請で3期目の選挙対策本部長を務めた。2011年に4期目に入ったころから国政の政権与党である民主党の混乱の中で「次の首相」候補として名前が取りざたされる。2012年10月、4期目途中で知事を辞任し、国政へ復帰した。
衆議院議員復帰後 国会質疑 サムネイル|2013年10月16日（水曜日）、代表質問をする石原（右） 衆院選当選時に80歳と高齢でありながら、党を代表して国会での質疑に立っている。国政復帰初の2013年2月12日の衆議院予算委員会での国会質疑を「国民への遺言」とした西条泰 『石原慎太郎 「暴走老人」の遺言』 石原慎太郎が国民に残した「遺言」 新刊JP。この質疑では「暴走老人の石原です。私はこの名称を非常に気に入っている。せっかくの名付け親の田中真紀子さんが落選されて、彼女の言葉によると“老婆の休日”だそうでありますが、大変残念だ」とも述べた。
同年4月17日と12月4日には安倍晋三首相との党首討論に臨んでおり、10月16日には第185回国会・衆議院本会議において所信表明演説に対する代表質問を行った。
憲法 都知事時代から、主に自主憲法の制定を強く訴えている国会質疑など。現行憲法は、前文は極めて醜い日本語で、歴史的正当性がなくアメリカが日本の解体統治のために一方的に速成したものだとして、衆議院本会議で質問に立った際に変更を促した2013年10月16日 衆議院本会議など。都議会でも、改憲手続きなどせずに衆議院で憲法破棄決議をすればよいと主張し、「憲法第99条違反ではないか」と指摘されている。
脳梗塞発症 議員当選後に「体調不良」から入院し、姿を見せない時期がしばらく続いていた。これに対し、2013年3月28日に『週刊新潮』が「菅直人の周辺が石原の脳梗塞発症説を漏らしている」と報じた石原慎太郎氏に脳梗塞報道 事務所は否定 zakzak 2013年3月28日。その後、3月30日に退院した石原は、復帰に伴う記者会見において「軽い脳梗塞」を発症していたことを認めた石原氏「入院は軽い脳梗塞、政治活動は継続」 読売新聞 2013年3月30日。
経済・財政 アベノミクスに関して 2013年2月12日、石原慎太郎は衆院予算委員会において「何としてもアベノミクスを成功させて欲しい」と応援する発言をした。
国家の会計制度 2013年2月12日、衆院予算委員会において「日本の国家の会計制度に懸念を持っている。これを合理化して企業並みにしないと、アベノミクスのバリアになる。この国には健全なバランスシート、財務諸表がない。国は何で外部監査を入れないのか。アベノミクスを成功させるためにも会計制度を一新させる必要がある。会計制度を変えると税金の使途がハッキリ分かる」と安倍総理および麻生副総理に、都知事時代に東京都の会計に採用した複式簿記・発生主義会計制度を国家の会計制度にも導入するよう提言を行った。
維新の会分党・次世代の党結党へ 日本維新の会では大阪系の議員らと政策や党運営で対立する局面がたびたびあったが、原子力政策を巡っては2014年3月に石原が会長を務める党エネルギー調査会の初会合で講演中、当時会期中の第186回国会で採決予定だったトルコなどへの原発輸出を可能にする原子力協定について、党が昨年12月の両院議員総会で多数決で原子力協定反対を決めたことを「ばかばかしい。高校の生徒会のやり方だ」と批判。その上で「私は採決のとき賛成する」と明言した。党の方針に背いて独自に行動することを宣言したことに反発した大阪系の浦野靖人衆院議員（当選1回）が「（党の決定に）反対なら党から出ていったらよろしい」と発言、他の複数の大阪系議員も同調した。
さらに結いの党との合併協議に際しては「結いの党は護憲政党だ」などとして否定的なスタンスを貫き、新党の綱領に自主憲法制定を目指すなどの文言を入れることに固執。あくまで意見の隔たりの大きい結いと合流し政界再編を目指す橋下共同代表や松野頼久国会議員団幹事長らとの決裂が決定的となった。
2014年5月28日付で日本維新の会からの分党を表明、同6月5日付で「新党準備会」を発足。石原グループの離党ではなく一度解散した上での分党（政党助成法上の分割）という手続きを取ることで、維新が受け取るはずだった政党助成金は議員数に比例して橋下グループの新党「日本維新の会」と石原グループ「次世代の党」の両者に按分される。
7月30日までに、両者間で政党助成金の分配額など、分党に必要な手続きに関する協議を終え、7月31日総務省への解散届出をもって正式に分党。翌8月1日に平沼赳夫を党首として新党「次世代の党」を発足・総務省へ届け出、党最高顧問に就任した。2014年11月に衆議院解散が確定的となると、石原は高齢を理由とした自らの体調不安から選挙前の引退を示唆した。しかし、党内からの強い希望もあり、比例単独候補（東京ブロック）として立候補を決断。石原本人の希望により「後輩を一人でも多く当選させたい」として比例順位は最下位に当たる9位だった次世代・石原慎太郎氏は比例名簿下位に「後輩を１人でも多く」 産経新聞 2014年11月29日配信。結果として次世代の党は石原が立候補した東京ブロックを含む全ての比例ブロックで議席を獲得するには至らず、石原は落選。選挙後の2014年12月16日に記者会見を開き、政界引退を表明した【さらば石原慎太郎】引退会見詳報（1） - 産経ニュース 産経新聞 2014年12月16日配信（2014年12月16日のアーカイブ）。会見で「歴史の十字路に何度か自分の身をさらして立つことができたことは政治家としても物書きとしてもありがたい経験だった」と述べ、わりと晴れ晴れとした気持ちで政界を去れるとの見解を述べた。
2015年春の叙勲で旭日大綬章を受章。
政界引退後 豊洲市場移転裁可の住民訴訟と百条委員会
高橋宏との関係 石原慎太郎は、一橋大学時代の友人である高橋宏と長年にわたり親交を保っていた。「新都立大学／理事長に郵船航空の高橋宏氏」『Daily Cargo』、2003年11月。 高橋は郵船航空サービス会長を務めた実業家であり、講談社から刊行した著書『喧嘩の作法 アメリカが怖れた男の交渉術』（2015年）で、石原との関係を「刎頸の友、石原慎太郎との60年を超える交流」と記している。高橋宏『喧嘩の作法 アメリカが怖れた男の交渉術』講談社、2015年、。
2000年代には、石原都政下での都市政策や首都圏空港構想をめぐっても協力関係を保ち、 高橋は「首都圏スーパー新空港建設」や「湾奥空港推進」に関する要望書を石原都知事に提出している。「高橋宏・郵船航空サービス社長／第3空港は湾奥に建設を」『日本海事新聞 電子版』、2000年12月4日。「高橋宏ＹＡＳ会長、石原都知事に湾奥空港推進を要請」『海事プレスONLINE』、2001年。 また、『日本海事新聞』の記事では高橋が「石原都知事の盟友」として紹介されている。「ラウンジ 高橋宏・郵船航空サービス会長／“盟友”の安否、わが身より先」『日本海事新聞 電子版』、2001年9月19日。
石原は教育改革にも高橋を登用しており、2003年には自身の要請により、高橋を初代首都大学東京（現・東京都立大学）理事長に任命した。「新都立大学／理事長に郵船航空の高橋宏氏」『Daily Cargo』、2003年11月。 両者は学生時代から思想的にも共鳴しており、「国益重視」「日本の再生」といった理念面で共通点が多いとされる。「Four Seas Column」『海事プレスONLINE』、2015年7月。 詳細については高橋宏も参照。
最晩年 2021年10月、病院で膵臓がんの再発と「余命3か月」程度との宣告を受けている。この時の心情も含め、絶筆となった「死への道程」が死去後の2022年3月10日に発売された「文藝春秋」4月号に掲載されている。
亡くなるまでの3か月について次男の石原良純は、「最後の1週間だけ」迫り来る死と闇夜を怖れているように見えたことを証言している。また四男の石原延啓も、死期が迫る中、病状に伴う痛みについて触れ、闘病の様子を伝えている。
死去 2022年2月1日午前10時20分、東京都大田区の自宅で死去。（享年91）。
死因は公表されていないが、死去当日に長男の石原伸晃は会見で「膵臓がんを患っておりまして、本当によく戦い、頑張ったんでございますが、昨年の10月に再発をいたしまして、本日に至ったところでございます」と語っている。
辞世の句は、『死という最後の未来』で明かされている。
2014年に出版した『私の海』（幻冬舎）には「葬式不要、戒名不要。我が骨は必ず海に散らせ」と遺言状に記したとする一方で、かつての秘書によると「墓石には『青嵐報国』と入れてほしい」とも発言していた。葬儀・告別式が2月5日、大田区の自宅で家族葬が行われ、戒名は「海陽院文政慎栄居士」石原慎太郎さんの密葬に小泉純一郎元首相が参列 - サンスポ 2022年2月5日、先祖代々が眠る逗子市の海宝院に納骨されると報じられた。2月22日、政府は死没日付に遡り、正三位に叙した故石原慎太郎氏に正三位 - 時事ドットコム 2022年2月22日（2022年2月23日のアーカイブ）。なお、通夜には妻の典子も車椅子姿で参列していたが、夫の死から約1か月後の3月8日に84歳で死去している石原慎太郎元東京都知事の妻・典子さん、８日に死去 ８４歳 - スポーツ報知 2022年3月9日。