Carriera Dallas Mavericks All'inizio della stagione 2005-06, Casey ha ottenuto il suo primo lavoro come capo allenatore dei Minnesota Timberwolves, in sostituzione di Kevin McHale. Il record complessivo di Casey con la squadra era 53-69, ed è stato licenziato il 23 gennaio 2007, dopo solo una stagione e mezza con i Timberwolves. Al momento del suo licenziamento, i Timberwolves avevano 20-20, fu sostituito dall'assistente allenatore Randy Wittman, che andò 12-30 per il resto della stagione.

Durante la stagione NBA 2008-09 Casey è stato assistente allenatore per i Dallas Mavericks. Durante la stagione NBA 2009-10, i Mavericks hanno vinto un titolo di divisione. Nel 2011, i Mavericks hanno sconfitto i Miami Heat nelle finali NBA del 2011 e hanno vinto il loro primo campionato. LeBron James degli Heat avrebbe poi ammesso che gli schemi difensivi di Casey per Dallas lo hanno aiutato a migliorare ulteriormente il suo gioco dopo quella serie.

Toronto Raptors All'inizio di giugno 2011, i Toronto Raptors hanno deciso di non attivare l'opzione sul contratto di Jay Triano. Casey è stato nominato nuovo allenatore dei Raptors il 21 giugno e durerà fino alla stagione 2013-2014.

Le prime due stagioni di Casey con i Raptors hanno comportato poco o nessun successo. La squadra ha superato le aspettative nella prima stagione e ha ottenuto risultati inferiori nella seconda. La squadra non è riuscita a raggiungere i playoff in entrambe le stagioni. Durante la sua terza stagione con la squadra, è riuscita a stabilire un nuovo record di squadra per il maggior numero di vittorie in una stagione, un campionato di Atlantic Division e la sua prima apparizione nei playoff in sei anni.

Il 6 maggio 2014, un giorno dopo essere stati eliminati dai play-off, Casey e i Raptors hanno concordato una proroga del contratto di tre anni.

Il 1º novembre 2015, Casey ha superato il record di vittorie in franchigia di Sam Mitchell, ottenendo il suo 157° contro i Milwaukee Bucks con il punteggio di 106-87.

Il 18 marzo 2016, Casey è diventato il primo allenatore dei Raptors a raggiungere le 200 vittorie con la franchigia in una vittoria per 101-94 sugli Indiana Pacers, e dodici giorni dopo, in una vittoria per 105-97 sugli Atlanta Hawks, ha allenato i Raptors alla loro prima stagione di 50 vittorie nella storia della franchigia.

Il 1º maggio 2016, Casey ha allenato i Raptors alla loro prima vittoria in Gara 7 nella storia della franchigia con una vittoria per 89-84 sugli Indiana Pacers nel primo turno dei Play-off NBA del 2016 e il 15 maggio ha allenato i Raptors al loro primo apparizione nelle finali della Eastern Conference nella storia della franchigia con una vittoria per 116-89 sui Miami Heat nel secondo turno dei playoff, dove caddero contro i futuri campioni NBA dei Cleveland Cavaliers in sei partite. Il 7 giugno, ha concordato con i Raptors una proroga del contratto.

Il 28 gennaio 2018, Casey è diventato il primo allenatore nella storia dei Raptors ad essere selezionato per l'NBA All-Star Game. L'11 febbraio 2018, ha celebrato la sua 300ª vittoria come allenatore dei Raptors. I Raptors di Casey hanno stabilito record di franchigia per vittorie e punti nella stagione regolare, finendo primi nella Eastern Conference. Nei playoff, i Raptors hanno sconfitto i Washington Wizards in sei partite e sono stati poi travolti in quattro partite dai Cleveland Cavaliers guidati da LeBron James. L'11 maggio 2018, Casey è stato licenziato come capo allenatore dei Raptors, poco dopo essere stato nominato NBCA Coach of the Year. È stato nominato allenatore dell'anno NBA agli NBA Awards 2018.

Detroit Pistons L'11 giugno 2018, Casey è stato nominato capo allenatore dei Detroit Pistons, accettando un accordo quinquennale. Il 14 novembre 2018, Casey è tornato alla Scotiabank Arena per la prima volta da quando è stato licenziato dai Toronto Raptors, allenando i Pistons a una vittoria per 106-104 sulla sua ex squadra. Nei playoff, i Pistons sono stati spazzati via al primo turno mentre l'ex squadra di Casey, i Raptors, ha vinto le finali NBA contro i Golden State Warriors.

Statistiche Allenatore   V   Partite vinte   P   Partite perse   % V   Percentuale di vittorie   G   Partite giocate   Grassetto   Miglior risultato

Stagione Squadra Regular Season Post Season V P % V G Posizione finale2005-06334940,2823º in Northwest DivisionManca i play-off2006-07202050,040--2011-12234334,8664º in Atlantic DivisionManca i play-off2012-13344841,5825º in Atlantic DivisionManca i play-off2013-14483458,5821º in Atlantic DivisionSconfitto al Primo Round dai Nets (3-4)2014-15493359,8821º in Atlantic DivisionSconfitto al Primo Round dagli Wizards (0-4)2015-16562668,3821º in Atlantic DivisionSconfitto alle Finali di Conference dai Cavaliers (2-4)2016-17513162,2822º in Atlantic DivisionSconfitto alle Semifinali di Conference dai Cavaliers (0-4)2017-18592372,0821º in Atlantic DivisionSconfitto alle Semifinali di Conference dai Cavaliers (0-4)2018-19414150,0823º in Central DivisionSconfitto al Primo Round dai Bucks (0-4)2019-20204630,3664º in Central DivisionManca i play-off2020-21205227,8725º in Central DivisionManca i play-off2021-22235928,0825º in Central DivisionManca i play-off2022-23176520,7825º in Central DivisionManca i play-off Carriera 49457046,41064

Palmarès Giocatore Campione NCAA (1978)

Allenatore Allenatore all'NBA All-Star Game (2018) Allenatore dell’anno: 1 2018

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