Considerato uno dei più grandi wrestler di tutti i tempi, nonché una delle più grandi leggende nella storia della WWE, nel 2012 è stato classificato al secondo posto tra «i 50 migliori wrestler della storia» dal sito web IGN , mentre nel 2013 il portale Digital Spy lo ha riconosciuto come «la più grande superstar ad aver mai combattuto in WWE», federazione di cui è stato l'atleta più longevo, essendo stato sotto contratto per 30 anni (dal 1990 al 2020).
Calaway ha iniziato la sua carriera nel mondo del wrestling professionistico nel 1987 con la World Class Championship Wrestling, dove ha vinto una volta il WCWA Texas Heavyweight Championship; l'anno successivo è passato alla Continental Wrestling Association, poi nota come United States Wrestling Association, dove ha lottato usando diverse gimmick e ha conquistato l'USWA Unified World Heavyweight Championship. Dopo aver militato per un breve periodo nella World Championship Wrestling con il ring name Mark Callous, nel 1990 ha firmato un contratto per la World Wrestling Federation e ha debuttato a Survivor Series con la gimmick di The Undertaker, un macabro becchino che terrorizzava gli avversari attraverso tattiche intimidatorie e collegamenti con il soprannaturale; secondo la kayfabe, egli è il fratellastro di Kane, con il quale ha alternato diverse faide ed alleanze nel tag team noto come The Brothers of Destruction. Dopo aver sconfitto Hulk Hogan per il WWF Championship nel 1991, fatto che lo ha reso il più giovane campione mondiale dell'epoca, Undertaker è diventato il punto focale di molte storyline e match tra i più importanti nella storia della federazione.
Il suo più celebrato e rinomato riconoscimento è la Streak, un record senza precedenti di ventuno vittorie consecutive a WrestleMania il più importante evento in pay-per-view della WWE, dove ha lottato nel main event delle edizioni XIII, XXIV, XXVI XXXIII e XXXVI, mentre ha subìto la sua prima sconfitta a WrestleMania XXX contro Brock Lesnar. In seguito è stato inserito dalla compagnia stessa al primo posto in numerose classifiche tra cui: miglior match dell'anno 2010 (contro Shawn Michaels a WrestleMania XXVI) e 2011 (contro Triple H a WrestleMania XXVII), miglior lottatore negli Hell in a Cell match, superstar più spaventosa di sempre, miglior action figure di sempre, miglior big man nella storia del wrestling, miglior combinazione di sempre manager-wrestler (con Paul Bearer), "miglior match da vedere prima di morire" (contro Shawn Michaels a WrestleMania XXV), miglior performer di sempre a WrestleMania e miglior match nella storia di WrestleMania (contro Shawn Michaels nell'edizione XXV). Il proprietario della federazione Vince McMahon e il collega Mark Henry lo hanno descritto come la loro superstar preferita, mentre Big Show lo ha definito "il più grande wrestler di tutti i tempi". Oltre a essere apparso in numerose copertine di videogiochi targati WWE, nel 2011 gli è stato dedicato un fumetto dal titolo Undertaker: Timequake dove appare insieme a Rey Mysterio. Nel 2014 l'azienda di videogiochi 2K Games, produttrice di WWE 2K14, gli ha dedicato un'edizione speciale rinominata Phenom Edition.
È un sette volte campione del mondo, avendo detenuto quattro volte il WWF/E Championship e tre volte il World Heavyweight Championship, oltre che il terzo per numero di presenze (174) e primatista per numero di vittorie (107) in eventi in pay-per-view WWF/E. È stato il vincitore dell'edizione 2007 del Royal Rumble match, grazie al quale è divenuto il primo wrestler nella storia a vincere il match come ultimo partecipante. Nel corso della sua lunga carriera ha avuto svariati soprannomi, tra i quali "The Phenom", "The Deadman", "The Demon of The Death Valley", "The American Badass" e "Big Evil".
Biografia Nato a Houston, nel Texas, da Betty Catherine Truby (1932) e da Frank Compton Calaway (1926-2003), è l'ultimo di cinque fratelli: David, Michael, Paul e Timothy (1956-2020). Si è diplomato alla Waltrip High School nel 1983, dove ha anche fatto parte della squadra di pallacanestro, senza ottenere però successo.
Carriera Circuito indipendente (1987–1989) La sua carriera nel mondo del wrestling iniziò nel 1987, allenandosi e lottando al Dallas Sportatorium di Dallas, lavorando per la World Class Championship Wrestling di Fritz Von Erich con il ring name Texas Red.
Successivamente lavorò per la United States Wrestling Association, dove vinse il 1º aprile 1989 l'USWA Unified World Heavyweight Championship sconfiggendo Jerry Lawler e sempre nello stesso anno il 5 ottobre vinse l'USWA Texas Heavyweight Championship prima di firmare per la World Championship Wrestling nel 1989. In questo periodo adottò diverse gimmick: "The Commando", "Dice Morgan" e "The Master of Pain".
World Championship Wrestling (1989–1990) I primi successi per Calaway arrivarono durante il periodo trascorso nella Jim Crockett Promotions, federazione appartenente alla National Wrestling Alliance. In questo periodo adottò il ring name "Mean" Mark Callous, lottando insieme a "Dangerous" Dan Spivey formando un tag team chiamato "The Skyscrapers". Il suo debutto nella WCW avvenne a Clash of the Champions IX: New York Knockout il 15 novembre 1989 alla Houston Field House in Troy, New York, durante un tag team match tra gli Steiner Brothers e gli Skyscrapers vinto dai primi per squalifica, mentre il suo match più importante nella WCW fu contro Lex Luger con in palio l'NWA United States Championship nell'edizione del 1990 dell'evento annuale The Great American Bash, che terminò con una sconfitta.
Alla fine del 1990, la WCW non rinnovò il suo contratto e Calaway firmò per la World Wrestling Federation di proprietà di Vince McMahon.
World Wrestling Federation/Entertainment (1990–2020) WWF Championship (1990–1991)
Calaway debuttò nella WWF con il ring name Kane the Undertaker, il 19 novembre del 1990, in occasione delle registrazioni di Superstars of Wrestling. Quella puntata del 19 novembre fu però mandata in onda circa un mese più tardi: ciò fa sì che la quasi totalità dei fan faccia risalire il debutto di Undertaker a Survivor Series. A Survivor Series avvenne il debutto televisivo ufficiale, quando Ted DiBiase introdusse The Undertaker come il misterioso quarto membro del Million Dollar Team. La gimmick di Calaway, che era accompagnato dal manager Brother Love, dominò l'incontro utilizzando le sue mosse caratteristiche tra cui la Tombstone Piledriver ed eliminando in pochi minuti Koko B. Ware e Dusty Rhodes.
Undertaker successivamente abbandonò Brother Love e trovò un nuovo manager nella persona di Paul Bearer. Fu con il personaggio "misterioso" di Paul Bearer che le caratteristiche dell'Undertaker divennero via via sempre più soprannaturali. Con questo cambio iniziò l'ascesa ai vertici della WWF. Nel marzo 1991 a WrestleMania VII, al debutto nel pay-per-view più importante dell'anno, The Undertaker sconfisse "Superfly" Jimmy Snuka, ottenendo un'importante e decisiva vittoria. The Undertaker sfidò poi The Ultimate Warrior; in un famoso "Funeral Parlour", chiuse Warrior in una bara. La rivalità, considerata una delle più belle della storia della WWF, fu nominata "Feud of the Year" ("faida dell'anno") dal Pro Wrestling Illustrated. Warrior uscì in tutti gli incontri vittorioso per schienamento o per squalifica, ma subì il tradimento dell'amico Jake "The Snake" Roberts che si alleò con Undertaker.
Verso la fine del 1991, dopo una lunga serie di vittorie, il presidente della WWF Jack Tunney decise che era giunto il momento di premiare Undertaker inserendolo come primo sfidante per il WWF Championship detenuto da Hulk Hogan. I due si sfidarono a Survivor Series: nel "Gravest Challenge" Undertaker sconfisse Hogan grazie all'aiuto di Ric Flair, dopo che quest'ultimo posizionò una sedia sul ring e The Undertaker vi eseguì la Tombstone Piledriver; l'arbitro non si accorse di nulla e Undertaker vinse, conquistando il suo primo WWF Championship. Appena una settimana dopo, il 3 dicembre a This Tuesday in Texas, il titolo gli venne sottratto dallo stesso Hogan, che lo sconfisse accecandolo con la cenere contenuta nell'urna di Paul Bearer. Dopo un nuovo finale controverso, il 4 dicembre, Jack Tunney decise di rendere il titolo vacante e di assegnarlo al vincitore della Royal Rumble.
Varie faide (1992–1996) Agli inizi del 1992 The Undertaker effettuò un turn face ("buono") e iniziò una faida contro l'ex amico Jake Roberts, reo di aver attaccato The Undertaker in un famoso Funeral Parlour chiudendo la mano del becchino in una bara e colpendolo ripetutamente con la sedia. Undertaker e Roberts si affrontarono dunque il 5 aprile 1992, a WrestleMania VIII, dove Taker dopo aver resistito a due DDT, riuscì a stendere il rivale con la sua micidiale Tombstone fuori dal ring. Nel 1992 si scontrò diverse volte con Kamala che affrontò per la prima volta in pay-per-view a SummerSlam, match vinto per squalifica; la stessa cosa accadde a Survivor Series, dove questa volta si affrontarono in una nuova tipologia di match, il casket match, dove Undertaker trionfò nuovamente. Dopo aver avuto faide di scarso rilievo fino alla fine del '92, nel gennaio 1993 The Undertaker partecipò alla Royal Rumble, ma fu attaccato da un wrestler alto più di 2 metri e 32 che stava debuttando nella WWF, cioè Giant González, che lo eliminò a sorpresa dalla contesa. Undertaker, per vendicarsi del torto subìto, lo sfidò a WrestleMania IX, sconfiggendolo per squalifica: infatti, González lo attaccò con un panno imbevuto di cloroformio riuscendo ad addormentarlo; tuttavia, dopo essere stato portato via in stato di semi incoscienza, Undertaker fece il suo ritorno sul ring e riuscì a buttare fuori dal ring il rivale. La faida si concluse a SummerSlam in un "rest in peace" match vinto nuovamente da The Undertaker.
Nel 1994 si scontrò più volte con Yokozuna, che allora deteneva il WWF Championship: ciò portò a un Casket match valido per il titolo alla Royal Rumble, dove Yokozuna vinse grazie all'intervento di altri dieci wrestler; Calaway si prese quindi un periodo di pausa per recuperare da alcuni infortuni e per passare un po' di tempo con la sua famiglia. Tornò nell'estate del 1994 a SummerSlam con una nuova versione del suo personaggio, rappresentato ora da colori freddi e sostituendo il grigio con il viola. The Undertaker sconfisse un suo clone, interpretato da Brian Lee e guidato da Ted DiBiase. A detta di molti, questo match fu ritenuto terribile per lo spettacolo offerto e Vince McMahon licenziò Lee la notte stessa. Undertaker finì quindi la faida con Yokozuna a Survivor Series, dove lo sconfisse in un altro casket match; per evitare intromissioni durante il match, Undertaker si avvalse dell'aiuto di Chuck Norris come special enforcer.
Nel 1995 The Undertaker ebbe le rivalità più interessanti con Kama Mustafa, Goldust, King Mabel, Mankind e con King Kong Bundy. Con quest'ultimo Undertaker ebbe una piccola rivalità dato che Bundy, su ordine di Ted DiBiase, lo aveva attaccato alle spalle e gli aveva rubato l'urna. Il loro match si svolse il 2 aprile del 1995 a WrestleMania XI, dove Undertaker sconfisse Bundy ma non riuscì a reimpossessarsi della sua urna, che verrà recuperata solo alla fine di quell'anno.
Nel 1996, dopo aver concluso la faida con King Mabel, ebbe prima un incontro per il titolo del mondo contro il campione Bret Hart a Royal Rumble, poi una breve faida con Diesel terminata a WrestleMania XII con la vittoria di Undertaker. Dopo aver sconfitto Diesel, iniziò un'accesa rivalità con Mankind, che portò all'invenzione del Boiler Room Brawl match a SummerSlam; quest'ultimo match venne perso da Undertaker a causa del tradimento di Paul Bearer, che si schierò al fianco di Mankind. La rivalità tra i due wrestler culminò a In Your House 11: Buried Alive, dove si disputò il primo buried alive match della storia, che si concluse con la vittoria di Undertaker, che dopo il match, attaccato da diversi wrestler, venne seppellito.