Le Kentucky est un État-frontière d'une importance clé dans la guerre de Sécession. Le président Abraham Lincoln reconnaît l'importance du commonwealth quand, dans une lettre de à Orville Browning, il écrit : Kentucky, étant un État-frontière, est l'un des principaux lieux où le scénario du  est répandu. Le Kentucky déclare officiellement sa neutralité au début de la guerre, mais après l'échec d'une tentative du général confédéré Leonidas Polk de prendre l'État du Kentucky pour la Confédération, la législature demande l'aide de l'armée de l'Union. Après le début de 1862, le Kentucky est en grande partie sous le contrôle de l'Union.

Le Kentucky est le théâtre de plusieurs batailles féroces, y compris Mill Springs et Perryville. Il est l'hôte de chefs militaires tels que Ulysse S. Grant du côté de l'Union, qui, le premier, a rencontré de sérieux coups de feu confédérés de Colombus, au Kentucky, et le chef de cavalerie confédérée Nathan Bedford Forrest. Forrest s'avère être un fléau pour l'armée de l'Union dans l'ouest du Kentucky, et faisant même une attaque sur Paducah. John Hunt Morgan, originaire du Kentucky, met au défi le contrôle de l'Union, alors qu'il mène plusieurs raids de cavalerie, à travers l'état.

Le Kentucky est le lieu de naissance d'Abraham Lincoln, de son épouse Mary Todd, et de son homologue sudiste, le président confédéré Jefferson Davis.

Dans l'historiographie de la guerre de Sécession, le Kentucky est considérée principalement comme un état-frontière, avec une attention particulière pour les divisions sociales au cours de la crise de la sécession, les invasions et les raids, la violence interne, la guérilla sporadique, les relations de l'État et le gouvernement fédéral, la fin de l'esclavage, et le retour des vétérans confédérés.

Kentucky d'avant-guerre Les citoyens du Kentucky sont divisés sur les questions centrales de la guerre de Sécession. En 1860, les esclaves représentent 19,5 % de la population du commonwealth, et de nombreux unionistes du Kentucky ne voient rien de mal dans l'. Le commonwealth est plus lié au Sud par le fleuve Mississippi et ses affluents, qui sont le principal débouché commercial pour ses excédents de production, bien que les connexions de chemin de fer vers le Nord commencent à diminuer l'importance de ce lien. Les ancêtres de nombreux habitants du Kentucky sont originaires des États du Sud comme la Virginie, la Caroline du Nord et le Tennessee, mais beaucoup d'enfants du Kentucky ont commencé à migrer vers le Nord.

Le Kentucky, avec la Caroline du Nord, se vante également d'avoir les meilleurs systèmes d'éducation dans le Sud. L'Université Transylvania a longtemps été l'une des institutions les plus respectées d'enseignement supérieur de la nation, et alors que sa réputation commence à s'estomper, en 1860, d'autres écoles du Kentucky comme le  et le  gagne de l'importance.

Politiquement, le commonwealth donne certains des chefs de file du pays les plus connus. Les anciens vice-présidents John C. Breckinridge et Richard M. Johnson sont originaires de l'État, comme Henry Clay, John J. Crittenden, le président américain Abraham Lincoln, et le président confédéré Jefferson Davis. Toutefois, au moment de la guerre de Sécession, le Kentucky est politiquement un état indécis. Le déclin du parti Whig, que Clay a fondé, a laissé beaucoup de politiciens à la recherche d'une identité. Beaucoup rejoignent le parti démocrate, quelques-uns rejoignent le nouveau parti républicain, tandis que d'autres encore s'associent à l'un des nombreux petits partis comme le Know Nothing Party. Lors de l'élection présidentielle de 1860, le parti de l'Union constitutionnelle, avec John Bell, originaire du Tennessee, comme son candidat à la présidentielle et Edward Everett, originaire du Massachusetts, comme vice-président, remporte l'État. Le parti est principalement composé d'anciens Whigs et de Know-Nothings.

Le Kentucky est stratégiquement important, à la fois pour le Nord et pour le Sud. Le commonwealth est le neuvième État le plus peuplé en 1860, et est l'un des principaux producteurs de matières premières agricoles comme le tabac, le maïs, le blé, le chanvre et le lin. Géographiquement, le Kentucky est important pour le Sud, à cause de la rivière Ohio qui fournirait une frontière défendable sur tout le long de l'État.

Le gouverneur du Kentucky Beria Magoffin estime que les droits des états du Sud ont été violés et est en faveur du droit à la sécession, mais cherche tous les moyens possibles pour l'éviter. Le , il envoie une lettre aux autres gouverneurs d'état esclavagiste suggérant qu'ils viennent à une entente avec le Nord, qui comprendrait à la stricte application de la loi des esclaves fugitifs, une division des territoires communs au parallèle, une garantie de la libre utilisation du fleuve Mississippi, et, un droit de veto du Sud sur la législation de l'esclave. Magoffin propose une conférence des états esclavagistes, suivie par une conférence de tous les États pour garantir la sécurité de ces concessions. En raison de l'augmentation du rythme des événements, aucune conférence ne s'est jamais tenue.

Magoffin convoque une session extraordinaire de l'assemblée générale du Kentucky, le , et demande aux législateurs de tenir une convention du Kentucky pour décider du sort du commonwealth au regard de la sécession. La majorité de l'assemblée générale a des sympathies unionistes, cependant, et refuse la demande du gouverneur, craignant que les citoyens de l'État soient en faveur de la sécession. L'assemblée envoie, cependant, six délégués à la  du à Washington, DC, et demandé au Congrès de convoquer une convention nationale pour considérer les résolutions possibles de la crise de la sécession, y compris le compromis Crittenden, rédigé par le Kentuckian John J. Crittenden.

Lorsque l'assemblée générale est convoquée de nouveau, le , elle appelle à une convention des états-frontières dans la capital du Kentucky, Francfort, le . Encore une fois, l'appel reste lettre morte. Les législateurs adoptent également une proposition d'un treizième amendement à la Constitution qui aurait garanti à l'esclavage dans les états où il est déjà légal.

Éclatement de la guerre Le , le président Abraham Lincoln envoie un télégramme au gouverneur du Kentucky Beria Magoffin demandant que le commonwealth fournisse une partie des initialement levés pour mater la rébellion. Magoffin, sympathisant du Sud, répond : . Au lieu de cela, la plupart des habitants du Kentucky sont en faveur de la position de John J. Crittenden selon laquelle l'État doit agir en tant que médiateur entre les deux parties. À cette fin, les deux chambres de l'assemblée générale approuvent les , une position officiellement déclarée par le gouverneur Magoffin le .

Les deux camps respectent la neutralité du Commonwealth, mais se positionnent stratégiquement pour profiter de tout changement dans la situation. Les forces de l'Union établissent le camp Clay en Ohio, juste au nord de la ville de Newport, Kentucky et le en Indiana en face de Louisville, Kentucky. Pendant ce temps, les troupes confédérées construisent les forts Donelson et Henry juste en face de la frontière méridionale de l'État, dans le Tennessee, et stationnent des troupes à moins de de Cumberland Gap. Les volontaires du Commonwealth quittent l'État pour se joindre au camp qu'ils préfèrent. Certains recrutements secrets ont également lieu. Près de 60 régiments d'infanterie servent dans les armées de l'Union contre seulement 9 du côté confédéré. Cependant, un assez grand nombre d'unités de cavalerie rejoignent ces derniers. John Breckenridge commande initialement la « Orphan Brigade » (brigade orpheline) de l'armée du Tennessee, composée des , , , et Kentucky Infantry. Le surnom de la brigade provient soi-disant du fait que les comtés natals des soldats sont occupés par les troupes de l'Union pendant la plupart de la guerre et qu'ils ne peuvent pas rentrer chez eux.

Réalisant que la neutralité devient de moins en moins possible, six hommes éminents du Kentucky se réunissent pour trouver une solution pour l'État pris au milieu d'un conflit. Le gouverneur Magoffin, John C. Breckinridge, et Richard Hawes représentent la position des droits des États, tandis que Crittenden, , et S. S. Nicolas sont les avocats de la cause du Nord. Le sextuor convient de poursuivre la doctrine de la neutralité, cependant, et appelle à la formation d'une commission de cinq membres pour coordonner la défense du Commonwealth. L'assemblée générale crée le comité le et l'investit de la supervision des militaires de l'État, un pouvoir réservé dans la constitution du Kentucky au gouverneur.

Les forces militaires du Commonwealth, cependant, s'avèrent être tout aussi divisées que la population générale. La garde de l'État, sous le commandement de Simon B. Buckner, est largement en faveur de la Confédération, tandis que la nouvelle garde intérieure (Home Guard) est constituée pour la plupart d'unionistes. Plusieurs appels déclenchent presque un conflit au sein de l'État, mais Buckner réussit à négocier avec le général de l'Union George B. McClellan et le gouverneur du Tennessee Isham Harris le maintien de la neutralité du Commonwealth tout au long de l'été.

Élections de 1861 L'opinion publique commence à évoluer au Kentucky, cependant. Lors de l'élection d'un congrès extraordinaire tenue le , les candidats unionistes remportent neuf des dix sièges du congrès du Kentucky. Les sympathisants confédérés ne remportent que la région de qui est économiquement liée au Tennessee par les rivières Cumberland et Tennessee. Voyant la défaite imminente dans les urnes, de nombreux défenseurs des droits du Sud boycottent l'élection, le nombre total des bulletins de vote est un peu plus de la moitié du nombre de ceux qui ont été exprimés lors de l'élection de l'année précédente. Le gouverneur Magoffin porte un nouveau coup lors de l'élection des législateurs de l'État du . Ce choix entraîne des majorités unionistes capables d'un veto de 76-24 à la Chambre et de 27-11 au Sénat.

À partir de ce moment, la plupart des veto de Magoffin pour protéger les intérêts du sud sont annulés par l'assemblée générale. Après des affrontements avec l'assemblée pendant plus d'un an sur la plupart des questions triviales, Magoffin décide que sa démission est sa seule option. Le lieutenant-gouverneur de Magoffin, Linn Boyd, est mort pendant son mandat, et le président du Sénat John Fisk, le prochain dans l'ordre protocolaire pour le poste de gouverneur, n'est pas acceptable pour Magoffin comme un successeur. Dans un plan complexe élaboré avec l'assemblée générale, Fisk démissionne de son poste de président et le Sénat nomme le successeur choisi de Magoffin, , au poste. Magoffin démissionne ensuite, promouvant Robinson au poste de gouverneur, et Fisk est réélu président du Sénat.

Presque immédiatement après les résultats des élections en 1861, établit le , un camp de recrutement de l'Union, dans le comté de Garrard. Lorsque Crittenden s'oppose à cette violation de la neutralité du Kentucky, Nelson répond, . Le gouverneur Magoffin demande au président Lincoln de fermer le camp, mais il refuse. Pendant ce temps, les volontaires confédérés traversent secrètement la frontière du Tennessee et se massent au , juste au sud de Guthrie. La neutralité fragile du Kentucky touche à sa fin.

Violation de la neutralité