Fytoli (C20H40O) on alkoholeihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteiden ainesosana ja valmistettaessa vitamiineja. Fytolia muodostuu useisiin kasveihin ja muihin yhteyttäviin eliöihin klorofyllin hajoamisen seurauksena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa fytoli on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on kukkaismainen tai havupuita muistuttava tuoksu. Aine on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloorattuihin liuottimiin ja aromaattisiin liuottimiin. Happamissa oloissa yhdisteestä eliminoituu hydroksyyliryhmä vetenä, jolloin muodostuu alkeeni. Fytoli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky on +0,2°.Manfred Eggersdorfer: "Terpenes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Fytolilla ja sen aineenvaihduntatuotteina muodostuvilla karboksyylihapoilla on havaittu olevan biologista aktiivisuutta, esimerkiksi antioksidanttina tai tulehdusta hillitsevinä yhdisteinä.
Fytolia voidaan eristää useista kasveista. Synteettisesti sitä valmistetaan lähtien geranyyliasetonista, josta muodostetaan ensin isofytolia. Isofytoli reagoi muurahaishapon kanssa fytyyliformiaatiksi, joka hydrolysoidaan fytoliksi.Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
Fytolia voidaan käyttää ainesosana kosmetiikassa, erityisesti hajusteissa. Tärkeitä käyttökohteita ovat synteettisten vitamiinien tuotanto, esimerkiksi reaktio 2,3,5-trimetyylihydrokinonin kanssa muodostaa E-vitamiinia ja reaktio menadiolikohdannaisten kanssa tuottaa fyllokinonia.Werner Bonrath, Adrian Wyss, Gilberto Litta, Kai-U. Baldenius, Linda von dem Bussche-Hünnefeld, Eckhard Hilgemann, Peter Hoppe, Rainer Stürmer & Thomas Netscherg: "Vitamins, 4. Vitamin E (Tocopherols, Tocotrienols)", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2021.Robert Casani: "Vitamin K", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.Thomas Netscher, Werner Bonrath, Igor Bendik, Peter-Jan Zimmermann, Fritz Weber & August Rüttimann: "Vitamins, 5. Vitamin K", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2020.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Phytol Food Component Database (FooDB): Phytol Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phytol PheroBase: Floral Compound - E-phytol [(E)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol]
Luokka:Terpeenit