Nootkatoni (C15H22O) on terpenoideihin ja tyydyttymättömiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää aromiaineena. Nootkatonia esiintyy luonnossa muun muassa useissa sitruksissa, sypressikasveissa, eräissä inkiväärikasveissa ja eräissä saroissa. Ensimmäisenä sitä eristettiin nutkansypressistä ja se on yksi greipille aromin antavista yhdisteistä.Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa nootkatoni on värittömiä kiteitä, mutta se voi esiintyä myös värittömänä tai kellertävänä nesteenä. Yhdisteellä on sitrushedelmiä muistuttava raikas tuoksu ja greipinkaltainen hieman karvas maku. Nootkatoni liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin. Nootkatonilla on hyönteisiä ja punkkeja karkottavia ominaisuuksia. Nootkatonin (+)-isomeeri on luonnossa esiintyvä isomeeri ja sen tuoksu ja aromi on huomattavasti voimakkaampi kuin enantiomeerinsa (-)-nootkatonin.
Nootkatonia voidaan eristää greipin kuoresta vesihyörytislauksella tai uuttamalla. Käytännössä sitä valmistetaan kuitenkin yleensä synteettisesti hapettamalla valenseenia tai nootkateenia. Nootkatonille on kehitetty useita muitakin synteesireittejä, mutta ne eivät ole teollisessa käytössä. Nootkatonille on pyritty kehittämään myös bioteknisiä valmistustapoja. Kasvit muodostavat nootkatonia lähtien farnesyylipyrofosfaatista. 475px
Nootkatonia käytetään greippiaromina juomissa. Toinen keskeinen greippiaromi on greippimerkaptaani. Nootkatonia käytetään lisäksi hyönteis- ja punkkikarkotteena.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): Nookatone Food Component Database (FooDB): Nootkatone Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Nootkatone PheroBase: Floral Compound - nootkatone [6-Isopropenyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one]
Luokka:Ketonit Luokka:Terpeenit