thumb|Yleinen esimerkki Bucherer–Bergs-reaktiosta Bucherer–Bergs-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa karbonyyliyhdiste reagoi syanidien ja ammoniumkarbonaatin kanssa muodostaen hydantoiinijohdannaisen. Vaihtoehtoisesti lähtöaineina voidaan käyttää syanohydriinejä ja ammoniumkarbonaattia. Reaktio on nimetty kehittäjiensä Hans Theodor Buchererin ja Hermann Bergsin mukaan.
Reagenssit ja mekanismi Hermann Bergs patentoi vuonna 1929 hydantoiinien valmistusmenetelmän karbonyyliyhdisteistä, kaliumsyanidista, ammoniumkarbonaatista ja hiilidioksidista. Bucherer ryhmineen tutki reaktiota ja sen mekanismia tarkemmin ja julkaisi tuloksensa vuonna 1934. Bucherer havaitsi, että hiilidioksidin lisääminen ei ole välttämätöntä reaktiossa, sillä tarvittava hiilidioksidi muodostuu reaktion aikana, kun ammoniumkarbonaatti hajoaa lämmitettäessä.
Bucherer–Bergs-reaktioissa lähtöaineina voidaan käyttää joko aldehydejä tai ketoneja, joista ketonit antavat usein paremman saannon. Karbonyyliyhdisteiden sijaan lähtöaineina voidaan hyödyntää niiden syanohydriinejä. Liuottimena reaktiossa käytetään veden ja alkoholien seoksia. Jos Bucherer–Bergs-reaktioissa käytetään lähtöaineina syklisiä ketoneja, on hydantoiinituote spirosyklinen.
Bucherer–Bergs-reaktion mekanismin ensimmäisessä vaiheessa ammoniumkarbonaatin hajoamisessa muodostuva ammoniakki reagoi karbonyyliyhdisteen kanssa imiiniksi, jonka kanssa syanidi-ioni reagoi nukelofiilisella additioreaktiolla aminonitriiliksi. Syanohydriinejä käytettäessä ammoniakki reagoi syanohydriinin kanssa aminonitriiliksi. Aminoryhmä on nukleofiili ja reagoi hiilidioksidin kanssa karbamiinihappojohdannaiseksi, jonka nukelofiilinen hydroksyyliryhmä reagoi nitriiliryhmän kanssa nukleofiilisella additiolla. Muodostuva renagasrakenteinen välituote hajoaa amidin ja isosyanaattiryhmän sisältäväksi yhdisteeksi. Viimeisessä vaiheessa amidoryhmän typpi reagoi isosyanaattiryhmän kanssa muodostaen rengasrakenteisen hydantoiinijohdannaisen. 475px
Bucherer–Bergs-reaktio on hyödyllinen tapa valmistaa esimerkiksi lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja. Reaktiossa muodostuva hydantoiini voidaan myös hydrolysoida aminohapoiksi, minkä vuoksi se on usein käytetty tapa valmistaa optisesti aktiivisia aminohappoja stereoselektiivisesti. Carmen Avendaño & J. Carlos Menendez: "Hydantoin and Its Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000
Lähteet
Luokka:Orgaaniset reaktiot