Paklobutratsoli (C15H20N3ClO) on triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa kasvien kasvua säätelevänä aineena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa paklobutratsoli on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi metanoliin, asetoniin ja dikloorimetaaniin. Yhdiste on kiraalista ja sillä on kaksi kiraliakeskusta ja siten neljä optista isomeeria. Isomeereista (2S,3S)-paklobutratsoli on biologisesti aktiivisin. Paklobutratsoli vaikuttaa kasvien kasvuun estämällä gibberelliini- ja abskissihappohormonien biosynteesiä. Seurauksena kasvien kasvu hidastuu, varsi tukevoituu ja kukinta lisääntyy. Aineella on myös fungisidisia ominaisuuksia.Horace G. Cutler & Stephen J. Cutler: "Growth Regulators, Plant", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.Wilhelm Rademacher & Lutz Brahm: "Plant Growth Regulators", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.
Paklobutratsolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa pinakoloni ja p-klooribentsaldehydi reagoivat aldolikondensaatioreaktiolla ja muodostuva tuote pelkistetään vedyttämällä. Tätä seuraa bromaus ja reaktio 1,2,4-triatsolin kanssa. Viimeinen vaihe on pelkistys natriumboorihydridillä. Toinen tapa on klooripinakolonin ja 1,2,4-triatsolin reaktiotuotteen reaktio p-klooribentsaldehydin kanssa ja lopuksi pelkistys vedyttämällä. 475px
Paklobutratsolia käytetään hidastamaan puiden kasvua ja lisäämään hedelmäpuiden, kuten omenojen, päärynöjen tai mangojen, kukintaa. Aine lisää myös koristekasvien kukintaa. Paklobutratsoli tukevoittaa kasvien varsia, minkä vuoksi sitä käytetään estämään esimerkiksi riisin tai vehnän lakoamista. Paklobutratsoli on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella.
Lähteet
Luokka:Atsolit Luokka:Orgaaniset klooriyhdisteet