p-tolueenisulfonyylimetyyli-isosyanidi (C9H9NO2S) on isosyanideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa p-tolueenisulfonyylimetyyli-isosyanidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee niukasti esimerkiksi veteen ja alkoholeihin. Enemmän aine liukenee esimerkiksi tetrahydrofuraaniin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. p-tolueenisulfonyylimetyyli-isosyanidi reagoi useilla synteettisesti hyödyllisillä tavoille. Se reagoi ketonien kanssa joko tyydyttyneiksi tai tyydyttymättömiksi nitriileiksi. Erityisen käyttökelpoinen p-tolueenisulfonyylimetyyli-isosyanidi on heterosyklisten yhdisteiden, esimerkiksi pyrrolien, indolien, kinoliinien ja oksatsolien valmistuksessa.Albert M. van Leusen, Daan van Leusen & Barbara Czakó: "p-Tolylsulfonylmethyl Isocyanide", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.10.2025.
p-tolueenisulfonyylimetyyli-isosyanidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa natrium-p-tolueenisulfinaatti reagoi formaldehydin ja formamidin kanssa muodostaen aromaattisen formamidijohdannaisen. Seuraavan vaihe on veden eliminaatio fosgeenin avulla, jolloin muodostuu p-tolueenisulfonyylimetyyli-isosyanidia.
p-tolueenisulfonyylimetyyli-isosyanidi on hyvin yleisesti käytetty reagenssi orgaanisen kemian synteeseissä. Sitä käytetään esimerkiksi lääkeaineiden ja maatalouskemikaalien valmistuksessa.
Lähteet
Luokka:Tolueenit Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet