Mandipropamidi (C23H22NClO4) on amideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa mandipropamidi on ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin, etyyliasetaattiin ja tolueeniin. Mandipropamidi vaikuttaa erityisesti munasieniin ja sen fungisidinen vaikutus perustuu fosfolipidien biosynteesin estoon. Yhdiste on kiraalinen yhdiste ja molemmat enantiomeerit ovat tehokkaita fungisideinä.
Mandipropamidin valmistamiseen on useita tapoja. Monille niistä keskeinen välituote on O-metyylidopamiini, jota voidaan valmistaa lähtien vanilliinista. O-metyylidopamiinista voidaan valmistaa N-formyylijohdannainen, joka propargyloinnin jälkeen reagoi Passerini-reaktiolla p-klooribentsaldehydin kanssa. Tätä reaktiota seuraa toinen propargylointireaktio propargyylibromidilla. Toinen vaihtoehto on O-metyylidopamiinin reaktio p-kloorimantelihapon kanssa, jota seuraa reaktio propargyylibromidin kanssa.
Mandipropamidia käytetään fungisidina useiden kasvien, muun muassa kasvisten sienitautien torjuntaan. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella.
Lähteet
Aiheesta muualla Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO): Mandipropamid
Luokka:Amidit Luokka:Klooribentseenit Luokka:Sienentorjuntamyrkyt