Dehydroetikkahappo (C8H8O4) on ketoneihin ja laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on useita käyttökohteita muun muassa kosmetiikan säilöntäaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa dehydroetikkahappo on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus kasvaa lämpötilan kasvaessa. Aine liukenee hyvin muun muassa asetoniin ja hieman etanoliin tai dietyylieetteriin. Dehydroetikkahappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 5,36. Kiinteänä dehydroetikkahappo esiintyy kolme karbonyyliryhmää sisältävänä tautomeerina. Liuoksissa se esiintyy lisäksi neljänä muuna enolitautomeerina. Dehydroetikkahapon reaktiot ovat tyypillisiä useita karbonyyliryhmiä sisältäville yhdisteille.
Dehydroetikkahappoa valmistetaan kuumentamalla diketeeniä tai etyyliasetoasetaattia emäksen kuten pyridiinin, trietyyliamiinin, DABCOn, natriumasetaatin, natriumvetykarbonaatin tai bariumoksidin toimiessa katalyyttinä.Christoph Taeschler: "Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
Dehydroetikkahappoa käytetään säilöntäaineena kosmetiikassa. Yhdistettä käytetään myös muovinpehmentimenä ja orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa klopidolia ja muita lääkeaineita, väriaineita ja maatalouskemikaaleja.
Lähteet
Luokka:Ketonit Luokka:Laktonit