2-metyyliundekanaali (C12H24O) eli metyylinonyyliasetaldehydi on aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 2-metyyliundekanaali on väritöntä nestettä, jolla on hedelmäinen, havupuumainen tai ambraa muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin ja hiilivetyihin.Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
2-metyyliundekanaalin valmistukseen on kaksi vaihtoehtoista synteesireittiä. Undekanoni voi reagoida Darzens-kondensaatiolla epoksiesteriksi, josta saadaan hydrolyysin ja dekarboksylaation jälkeen 2-metyyliundekanaalia. Toinen tapa on dodekeenin hydroformylointi ja muodostuva undekanaali reagoi formaldehydin kanssa aldolikondensaatiolla. Muodostuvan reaktiotuotteen pelkistys vedyttämällä johtaa 2-metyyliundekanaaliin.
2-metyyliundekanaalia käytetään tuomaan hajusteisiin erityisesti havupuiden tuoksua. Se on yksi keskeisiä tuoksuaineita Chanel No. 5-hajuvedessä.
Lähteet
Luokka:Aldehydit