Metamidofossi (C2H8PSNO2) on organofosforiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa hyönteis- tai punkkimyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa metamidofossi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin ja kohtalaisesti muun muassa dietyylieetteriin, tolueeniin ja dikloorimetaaniin. Aineen myrkyllisyys tuhoeläimille perustuu asetyylikoliiniesteraasientsyymin toiminnan estämiseen. Metamidofossi on myrkyllistä myös ihmiselle ja sille altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, kouristuskohtauksia ja jopa kuolema. Viitattu 21.11.2024
Metamidofossin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa dimetyylifosforoklooritioaatti reagoi ammoniakin kanssa O,O-dimetyylifosforamidotioaatiksi. Seuraava vaihe on reaktio jodimetaanin tai dimetyylisulfaatin kanssa.
Metamidofossia käytetään hyönteisten ja punkkien torjuntaan esimerkiksi peruna-, kaali-, tomaatti-, riisi-, hedelmä-, puuvilla- ja koristekasviviljelmillä. Yhdisteen käyttö kiellettiin Euroopan unionin alueella 2008 ja Yhdysvalloissa 2009. Aineesta valmistetaan asefaattia.
Lähteet
Luokka:Torjunta-aineet