Kanelialkoholi (C9H10O) on tyydyttymättömiin ja aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamisessa. Kanelialkoholia esiintyy useissa kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa kanelialkoholi on väritöntä kiteistä ainetta, jolla on kukkaismainen tuoksu. Vähäistenkin epäpuhtauksien vuoksi yhdiste kuitenkin esiintyy usein kellertävänä nesteenä. Kanelialkoholi liukenee veteen vain niukasti ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine voi hapettua kanelialdehydiksi ja kanelihapoksi. Muutkin reaktiot ovat alkoholeille, alkeeneille tai aromaattisille yhdisteille tyypillisiä, esimerkiksi esteröitymis-, additio- tai substituutioreaktioita.Robert G. Eilerman: "Cinnamic Acid, Cinnamaldehyde, and Cinnamyl Alcohol", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. s. 7-8 (luvun sisäinen sivunumerointi)
Kanelialkoholia esiintyy useissa kasveissa esimerkiksi kanelipuissa, hyasintissa ja rohtobalsamissa. Sitä esiintyy niin vapaana kuin estereinään.
Valmistus ja käyttö Kanelialkoholia saadaan hydrolysoimalla kasvihartseja ja eteerisiä öljyjä, mutta useimmiten sitä valmistetaan synteettisesti. Tärkein tapa on kanelialdehydin pelkistys Meerwein–Ponndorf–Verley-menetelmällä. Myös kanelialdehydin vedyttämistä voidaan käyttää, mutta sivutuotteena muodostuu 3-fenyylipropanolia. 475px
Kanelialkoholia käytetään hajusteisiin tuomaan hyasintin tuoksua. Monia kanelialkoholista saatavia estereitäkin käytetään hajusteissa. Yhdisteestä valmistetaan lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja.
Lähteet
Aiheesta muualla PubChem: Cinnamyl alcohol Human Metabolome Database (HMDB): Cinnamyl alcohol Food Component Database (FooDB): Cinnamyl alcohol Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cinnamyl alcohol Pherobase: Floral Compound - cinnamyl alcohol Pherobase: Semiochemical - cinnamyl alcohol
Luokka:Alkoholit Luokka:Aromaattiset yhdisteet