2-etyyliheksaanihappo (C8H16O2) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 2-etyyliheksaanihappo on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, kloroformiin ja heksaaniin. Aine on kiraalista, ja sillä on (R)-(–)- ja (S)-(+)-enantiomeerit. (S)-(+)-enantiomeerin kiertokyky asetoniliuoksessa on +10.Hélène Lebel: 2-Ethylhexanoic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.2.2023.
2-etyyliheksaanihapon valmistuksen ensimmäinen vaihe on kahden butyyrialdehydimolekyylin välinen aldolikondensaatio. Muodostuva tyydyttymätön aldehydi vedytetään 2-etyyliheksaldehydiksi ja hapetetaan 2-etyyliheksaanihapoksi. Toinen, vähemmän käytetty, tapa on 2-etyyliheksanolin hapettaminen.M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis:Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Näissä reaktioissa muodostuu raseeminen seos, ja enantiomeerit voidaan erottaa resoluutiolla. Myös asymmetrisiä synteesejä on kehitetty.
2-etyyliheksaanihappoa käytetään erityisesti muovinpehmentiminä ja voiteluaineina käytettävien estereiden valmistukseen. Yhdisteestä valmistetaan myös amideja sekä katalyytteinä ja sikkatiiveina käytettäviä metallisuoloja. Orgaanisen kemian synteeseissä 2-etyyliheksaanihappoa käytetään happamana apuaineena.
Lähteet
Luokka:Karboksyylihapot