Trinitrobentseeni (C6H3N3O6) on nitroryhmiä sisältävä aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa trinitrobentseeni on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on ortorombinen. Aine liukenee vain niukasti veteen, hieman etanoliin ja hyvin asetoniin ja bentseeniin. Yksi tai useampi nitroryhmistä voidaan pelkistää aminoryhmäksi ja myös nukleofiiliset aromaattiset substituutiot ovat mahdollisia.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Trinitrobentseeniä valmistetaan kuumentamalla 2,4,6-trinitrobentsoehappoa. Yhdistettä muodostuu myös nitrattaessa bentseeniä väkevän typpi- ja rikkihapon seoksella, mutta sivureaktioiden vuoksi tätä tapaa ei käytetä.William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
Trinitrobentseeniä käytetään muun muassa floroglusinolin ja 3,5-dinitroanisolin valmistukseen. Yhdiste on räjähdysaineena TNT:tä voimakkaampaa, mutta korkean hinnan vuoksi sitä ei käytetä tähän tarkoitukseen.Jacques Boileau, Claude Fauquignon, Bernard Hueber & Hans H. Meyer: Explosives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
Lähteet
Aiheesta muualla PubChem: 1,3,5-Trinitrobenzene Human Metabolome Database (HMDB): 1,3,5-Trinitrobenzene Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,3,5-Trinitrobenzene
Luokka:Aromaattiset yhdisteet