Floroglusinoli (C6H6O3) eli 1,3,5-trihydroksibentseeni on fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa floroglusinoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteestä tunnetaan myös kidevedellinen dihydraatti. Floroglusinoli liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja pyridiiniin. Muiden fenolien tavoin yhdiste on heikko happo.Gerd Leston: Polyhydroxy)benzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Floroglusinolilla esiintyy keto-enolitautomeriaa. Useimmiten fenolimuoto on vallitseva ja ketonimuotoa esiintyy emäksisissä oloissa. Floroglusinolin reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille, erimerkiksi eetterien ja estereiden muodostumiset sekä elektrofiiliset aromaattiset substituutiot. Ketonina yhdiste reagoi esimerkiksi hydroksyyliamiinin ja eräiden muiden amiinien kanssa imiineiksi ja muodostaa additiotuotteen vetysulfiitti-ionien kanssa.
Valmistus ja käyttö Ensimmäisen kerran floroglusinolia valmisti Heinrich Hlasiwetz vuonna 1855 hydrolysoimalla floretiinia. Nykyään yhdistettä valmistetaan erityisesti pelkistämällä trinitrobentseeniä tai 2,4,6-trinitrobentsoehappoa 1,3,5-triaminobentseeniksi. Triaminobentseeni reagoi hydroksidien kanssa muodostaen floroglusinolia. Yhdistettä voidaan valmistaa myös kuumentamalla resorsinolia hydroksidien kanssa tai hapettamalla tri-isopropyylibentseeniä. Jälkimmäinen reaktio on samankaltainen kuin valmistettaessa fenolia kumeenista. 475px 475px
Floroglusinolia käytetään muun muassa atsovärien, lääkeaineiden, kosmetiikan ainesosien, fenolihartsien ja valokopiopaperin valmistamiseen. Yhdistettä käytetään reagenssina analyyttisessä kemiassa esimerkiksi ligniinin ja pelkistävien sokerien läsnäolon osoittamiseen.
Lähteet
Aiheesta muualla Isvet: Käyttöturvallisuustiedote, Floroglusinoli PubChem: Phloroglucinol PubChem: Phloroglucinol dihydrate Human Metabolome Database (HMDB): 1,3,5-Trihydroxybenzene Food Component Database (FooDB): Phloroglucinol DrugBank: Phloroglucinol Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phloroglucinol Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Phloroglucinol PheroBase: Semiochemical - phloroglucinol
Luokka:Fenolit