Gestodeeni (C21H26O2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Ominaisuudet ja käyttö Gestodeeni on vaikutukseltaan progestiini. Toisin kuin monet muut progestiinilääkkeet, gestodeeni ei ole aihiolääke. Gestodeeniä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. Yhdiste sitoutuu myös mineralokortikoidireseptoreihin.Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
Haittavaikutukset Gestodeeni voi lisätä veritulpan muodostumisen riskiä. Lisäksi elimistön glyseridi- ja kolesterolitaso saattaa kohota.
Valmistus Gestodeenin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 18-etyyliestradiolin metyylieetteri pelkistetään Birch-pelkistyksellä ja muodostuvan tuotteen hydrolyysi happamissa olosuhteissa muodostaa α,β-tyydyttymättömän ketonin. Yhdisteen 17-aseman hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidilla. Seuraavassa vaiheessa Penicillium raistrickii-home hapettaa yhdisteen ja reaktion seurauksena 15-asemaan muodostuu hydroksyyliryhmä. Seuraavaksi ketoni suojataan asetaalina ja 15-aseman hydroksyyliryhmästä muodostetaan mesylaattiesteri. Mesylaattiryhmä eliminoituu emäksisissä olosuhteissa ja muodostuu alkeeni. Seuraava vaihe on reaktio litiumasetylidin tai etynyylimagnesiumbromidin kanssa ja viimeinen vaihe on asetaalisuojauksen purkaminen happamissa olosuhteissa.
Lähteet
Luokka:Ehkäisy