Limoniini (C26H30O8) on triterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tavataan useissa kasveissa, erityisesti sitruspuissa ja se aiheuttaa niiden hedelmille kitkerän maun.
Ominaisuudet Limoniini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen ja dietyylieetteriin niukkaliukoista, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin tai etikkahappoon. Yhdisteen maku on kitkerä. Limoniini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky asetoniliuoksessa on −128. Ensimmäisen kerran yhdiste eristettiin sitrushedelmistä vuonna 1841 ja ensimmäinen kemiallinen kokonaissynteesi julkaistiin vuonna 2015.
Limoniinia esiintyy eräissä ruutakasvien heimon lajeissa kuten sitruksissa. Sitä on erityisesti siemenissä ja lehdissä, joissa se esiintyy glykosidinaan. Limoniinin tehtävä kasveissa on torjua kasvinsyöjähyönteisiä. Limoniinin pitoisuus vaihtelee huomattavasti sitrushedelmissä. Esimerkiksi appelsiinissa Valencia-lajikkeissa sen pitoisuus on noin 2–3 ppm, kun taas Navel-lajikkeessa limoniinipitoisuus voi olla tähän verrattuna jopa kymmenkertainen, noin 15–25 ppm. Limoniinia muodostuu sitrushedelmien mehuun limoniinin glykosidin hydrolysoituessa. Tämä aiheuttaa mehun maun muuttumista karvaaksi säilytyksen aikana. Limoniinia muodostuu glykosidistaan myös kuumennettaessa esimerkiksi pastöroinnin seurauksena.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Limonin Food Database (FooDB): Limonin Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Limonin Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Limonin ChemBlink: Limonin
Luokka:Terpeenit Luokka:Furaanit Luokka:Epoksidit